Буквально в первые же часы операции батальон 674-го полка оперативного назначения встретил жестокое сопротивление со стороны боевиков, которые вели прицельный огонь с заранее подготовленных позиций в квартале, ограниченном улицами 11-я и 13-я линия. Один боец погиб, другой получил ранение. Личный состав батальона закрепился на валу перед кварталом. Туда немедленно отправился сам командир 674 пон полковник Сергей Наседко, чтобы на месте корректировать огонь артиллерии и принимать решение, где и каким образом применять огневую мощь бронетехники.
2-й батальон 21 оброн под командованием майора Василия Дзекало, наступавший в квартале между улицами 13-я линия и Детская, также с первых шагов вступил в бой. На левом фланге из господствующего здания — школы — боевики открыли интенсивный огонь по наступающим. Генерал Михаил Малофеев, с КП которого хорошо просматривалась обстановка, поставил командиру 245-го мотострелкового полка полковнику Сергею Юдину, чьи подразделения блокировали Старопромысловский район с этой стороны, задачу огнем из танка прямой наводкой подавить огневые точки противника. Прямо перед школой, в 200 метрах от нее, закрепилась 4-я рота батальона, однако группа чеченского ополчения, следовавшая с ней, отстала и залегла в низине.
3-й батальон капитана Геннадия Гредычана захватил дома по переулку 2-й Товарный без боя.
1-й батальон под командованием майора Сергея Писарика на БМП ушел влево на улицу Черноземная и в жилой квартал вправо от ул. Товарная и 2-й ротой атаковал объект Газгородок и автобазу в Соленой Балке. Боевики не ожидали быстрых и маневренных действий личного состава и оставили для обороны своего места базирования небольшую группу, остальные, видимо, выдвинулись на направления, где шли бои. Уже через час удалось захватить Газгородок. В ходе его обследования было обнаружено бомбоубежище под административным зданием, которое занимали боевики. По емкости спальных помещений, где были оборудованы нары для отдыха, запасу продовольствия, медикаментов можно было предположить, что численность боевиков на этой базе составляла до 200 человек.
Передовая группа 1-й роты батальона майора Писарика попала в подготовленную засаду, устроенную в районе КП ГАИ на пересечении улиц Заветы Ильича и Черноземная. Завязался интенсивный бой. Бандитам удалось подбить БМП, младший сержант Иван Лунин погиб, несколько человек получили ранения. При этом боевики предприняли попытку атаковать софринцев. Ситуацию спас начальник штаба бригады подполковник Сергей Беляев, который прямо с командного пункта бригады бросился на выручку своим боевым товарищам. Оценив обстановку на месте, он подтянул боевые машины пехоты батальона, совершил обходной маневр и огнем БМП разгромил опорный пункт боевиков, не прекращая наступление в полосе батальона.
Опорный пункт боевиков в школе не дал 2-му батальону одновременно с другими подразделениями войти в жилой квартал. Стрельба прямой наводкой по школе сковывала действия бандитов, но они не уходили. Вариант штурма здания предложил заместитель командира софринской бригады полковник Анатолий Епифанов. Он состоял в том, чтобы силами роты и гантамировских ополченцев обойти школу с флангов и под прикрытием огня взвода автоматических гранатометов АГС-17 выбить боевиков. Епифанов сам возглавил атаку, увлекая за собой солдат и гантамировцев, которые все это время укрывались в лощине перед зданием. Боевики были выбиты из школы, а кроме этого удалось спасти всех чеченских ополченцев от неминуемой гибели: как только те выбрались из лощины и устремились на штурм школы, их импровизированное укрытие было накрыто залпом ПТУР, стрелявшего по опорному пункту боевиков. Ракеты сбились с траектории и разорвались в том месте, где буквально пару минут назад находилось двадцать человек. Чудом удалось избежать трагедии.
Самая сложная обстановка была на правом фланге бригады, в полосе действий батальона моздокского полка. К 17 часам здесь удалось продвинуться только на два квартала и закрепиться на улице Кировоградская, при этом противник в течение дня оказывал постоянное огневое воздействие.
К исходу дня назревала необходимость выставлять блокпосты по прикрытию тылов первого эшелона. Эта работа была организована с помощью части сил 330 обон, мобильных отрядов ОМОН и СОБР и оставшегося чеченского ополчения.
Всего в этот день из группировки внутренних войск и МВД погибло 5 и было ранено 19 человек.
Характер подготовленных оборудованных очаговых позиций в домах, ходы сообщения по огородам, устроенные на случай передвижения под огнем артиллерии, говорили о том, что боевики готовили город к обороне.
Несмотря на упорное сопротивление, войскам сопутствовал успех. Бандиты явно не ожидали, что подразделения внутренних войск войдут в город с этого направления и станут бить бандитов во фланг на широком фронте, не вводя в город бронетехнику, а используя ее лишь как средство огневой поддержки. Излюбленная тактика боевиков, которую они с успехом применяли в первой чеченской кампании, нанося удары по колоннам бронемашин, не срабатывала. Боевики справедливо опасались рассечения города на части, что грозило им разобщенностью и нарушением управления. Бандгруппам ничего не оставалось, как, оказав сопротивление, откатываться в основные районы обороны, узлы сопротивления, однако пока точно выяснить, где находятся эти районы, не удавалось.
Достигнутый в течение двух дней результат тем не менее не удовлетворил командование группировки особого района, которое высказывало недовольство медленным темпом продвижения на западном направлении. Генерал Булгаков настойчиво требовал активизировать действия и закончить в кратчайшие сроки освобождение Старых Промыслов. Обозначившееся в первые дни упорное сопротивление боевиков, грамотно организовавших сеть узлов обороны, объем работы по досмотру домовладений не повлияли на неумолимое требование командующего. По его замыслу район должен был быть освобожден в течение двух суток. Судя по всему, на командующего серьезно давили вышестоящие руководители. По его решению разведывательные подразделения софринской бригады и приданных сил практически без отдыха перешли к ночным действиям.
В ночь на 28 декабря произошло важное событие: в полосе своего наступления софринская бригада рассекла Старопромысловский район на две части: 1-й батальон соединился с разведвзводом 205-й мотострелковой бригады, двигавшимся с другой стороны района, на улице Библиотечная.
К 11 утра 21-я бригада, встречая незначительное сопротивление, но имея большой массив жилых домовладений, завершила выполнение задачи. 1 бон опережающими темпами вышел на улицу Пограничная, 3 бон — к железной дороге, где был обстрелян. 2 бон на подходе к металлобазе тоже подвергся огневому воздействию боевиков. Батальон моздокского полка вел интенсивный бой и за это время смог продвинуться только на одну улицу.
В полдень 28 декабря генерал Булгаков поставил западной группировке особого района г. Грозный новую задачу: вывести из боя моздокский батальон и вместе с кировским батальоном, подразделениями СОБР и ОМОН, чеченским ополчением передать в подчинение генерала Ивана Ивлева, заместителя Булгакова по внутренним войскам, для проведения специальной операции в западном направлении на ширину всего Старопромысловского района до его окраины у поселка Загряжский. Этим же приказом наступающие в северном направлении батальоны софринской бригады предстояло развернуть на восток, так же растянув их по всему Старопромысловскому району, единым фронтом продолжать наступление вдоль городских кварталов и к утру 29 декабря 1999 года овладеть рубежом улица Коперника — улица Алтайская. Это рубеж, где район примыкал к центральной части города и до которого было еще несколько кварталов, застроенных капитальными кирпичными и бетонными зданиями.
Таким образом, полностью изменялся ранее утвержденный замысел уничтожения бандгрупп в Старопромысловском районе. Генерал Малофеев, полковник Фоменко да и командиры батальонов, уже ощутившие, что такое бой в городе, понимали, что после такого решения у софринской бригады возникает опасность столкнуться лоб в лоб с заранее подготовленными опорными пунктами и узлами обороны бандформирований. Но командующий жестко требовал выполнить его распоряжение. Возможно, в штабе особого района посчитали некоторое ослабление огневого сопротивления боевиков во второй половине дня 28 декабря прямым подтверждением того, что они деморализованы и начинают отход из города. Дальнейшие события убедительно показали ошибочность таких "смелых" предположений. Не брались при этом во внимание объективные обстоятельства, напрямую влияющие на характер действий на этом направлении спепецоперации: с 26 декабря бригада все время шла вперед, и темп продвижения напрямую зависел от сопротивления боевиков, солдаты и офицеры валились с ног от усталости, все это время они двигались в пешем порядке, перенося на себе оружие и боекомплект, вступали в боестолкновения. Интенсивность решаемых задач оказалась такова, что люди с 25 декабря практически не имели возможности нормально отдохнуть, горячее питание получали лишь раз в сутки, спали урывками по нескольку часов в боевых порядках под открытым небом. Командиры опасались уже больше не боестолкновений, а того, что личный состав стал безразличен к опасности, не реагирует на свист пуль, разрывы. Но приказ есть приказ.
Подразделения под командованием генерала Ивана Ивлева, уйдя на прочесывание Старых Промыслов в западном направлении, практически не встретили сопротивления. За 4 часа они преодолели 7,5 километра и достигли городской окраины. Справедливости ради стоит заметить, что боевики, видимо, и не планировали оборонять эту часть района, представлявшую собой почти сплошной частный сектор. Закрепиться там было сложно.
К 15.00 батальоны софринской бригады перестроились, развернувшись на 90 градусов, и, перегруппировавшись, вышли на улицу 13-я линия. При этом в тактическом смысле положение бригады оказалось крайне невыгодным: тылы остались без прикрытия, боевые порядки растянулись на значительное расстояние по фронту.