В районе Малеме, несмотря на целые тучи пыли и дыма, поднявшиеся к небу, потери новозеландской пехоты оказались незначительными. Поэтому, когда со стороны Греции появились транспортные «юнкерсы», буксирующие планеры с десантниками 1‐го батальона – авангарда немецких войск, их на подходе к цели встретил шквальный зенитный огонь. Часть планеров была буквально расстреляна из 40‐мм пушек и спаренных пулеметов, другие разбились во время приземления. Тем не менее большинство немецких солдат сумели высадиться и, разбив батареи врага, заняли мост через реку Тавронитис и высоту над аэродромом.
Более трагичной оказалась судьба 3‐го десантного батальона майора Шербера, сброшенного прямо на замаскированные укрепления главных сил 5‐й новозеландской бригады. Некоторые низколетящие Ju.52 были подбиты зенитками, и парашютисты прыгали с высоты около 100 метров, становясь на несколько секунд отличными мишенями для противника. Командир 23‐го новозеландского батальона подполковник Лецке лично застрелил из револьвера пять немцев. Метко стреляли и солдаты его части – многие парашютисты погибли от ранений в голову. От трассирующих пуль вспыхивали купола парашютов – в этом случае десантники либо гибли, либо получали увечья при падении на землю. После приземления немцам необходимо было еще освободиться от парашютных лямок и добраться до контейнеров с оружием и боеприпасами. Только часть парашютистов изначально вооружалась автоматами и могла вступить в бой. Остальные имели при себе пистолет, четыре гранаты и нож. После трех часов ожесточенного сражения из всего 3‐го батальона к своим войскам пробился лишь обер-лейтенант Требес с горсткой солдат. «Основная часть 3‐го батальона, – говорилось в рапорте штурмового полка, – после доблестного сопротивления была уничтожена. Из 600 парашютистов около 400 было убито, включая их командира майора Шербера».
Более успешно высадились на западном берегу реки Тавронитис десантники 4‐го и 7‐го батальонов. В их рядах находился и генерал Мейндль, вскоре тяжело раненный в бою, но продолжавший отдавать приказы.
С воздуха поддержку высадившимся войскам оказывали самолеты люфтваффе. Над полем боя практически постоянно висели истребители и пикирующие бомбардировщики. Бомбы и пушечно-пулеметные очереди парализовали артиллерию новозеландцев, прервали связь. Летчики «мессершмиттов» охотились за каждым отдельным солдатом противника. Однако 22‐й батальон союзников, защищавший аэродром Малеме, упорно удерживал позиции. Его подразделения, по словам немцев, воевали до последнего солдата. Командир, подполковник Андрев, требовал подкреплений, но только около 17.00 они прибыли в виде… нескольких десятков пехотинцев и двух танков «матильда». Появление бронированных машин вызвало панику в рядах противника, но ненадолго. Вскоре они вышли из строя по причине неполадок у одного с вооружением, а у другого с двигателем. После неудачного контрнаступления остатки 22‐го батальона с наступлением темноты покинули район аэродрома.
Захват аэродрома в Малеме стал единственным успехом немецких войск на Крите 20 мая. Центральная группа уже перед приземлением потеряла своего командира – планер с генералом Зюсманом на борту попал в спутную струю воздуха пролетавшего рядом He.111, оторвался от буксировочного троса и развалился в воздухе. Часть группы высадилась в районе Кания-Гала для уничтожения обнаруженных с воздуха артиллерийских позиций. Частично это удалось сделать только роте обер-лейтенанта Гентца, но затем она сама полегла, контратакованная солдатами полка «Велх». Рота капитана Альтмана не успела даже покинуть планеры, наткнувшись на пулеметный огонь. Был убит командир и 48 десантников, остальные 60 попали в плен. Из батальонов 3‐го полка один, под командованием майора Хейльмана, был сброшен далеко от предполагаемой точки и приземлился между греческими и новозеландскими частями, в результате чего был практически полностью разбит. Более повезло остальным двум батальонам, руководство над которыми принял полковник Гейдрих. Их противником являлась 10‐я англо-греческая бригада. Все попытки прорвать ее укрепления закончились неудачей. К вечеру немцы перешли к обороне.
Восточная ударная группа прыгала уже вечером. В атаке на порт и аэродром Гераклиона принимал участие весь 1‐й парашютно-десантный полк, усиленный вторым батальоном 2‐го полка. Самолеты появлялись группами по 20 машин, что значительно облегчало действия зенитчикам. Из 150 Ju.52 они сбили 15. Первым покинул транспортные «юнкерсы» 2‐й батальон под командованием майора Буркхардта. Но уже в воздухе значительная часть парашютистов была расстреляна. А после приземления они подверглись еще атаке британцев с танковой поддержкой. Захваченные врасплох десантники не оказали эффективного сопротивления, и вскоре батальон, потеряв около 500 человек, перестал существовать. 3‐й батальон майора Шульца, высадившийся на западе от Гераклиона, не смог захватить город и занял оборонительные позиции. Закопался в землю и 1‐й батальон майора Вальтера, в котором находился полковник Бройер. Имея задачу захватить аэродром, он был отбит дружным огнем шотландских стрелков. Еще несколько немецких отрядов безуспешно действовали против Ретимо и Кастелли.
Ночь стала бессонной для генерала Штудента и старших офицеров XI авиационного корпуса. Они опасались ночной контратаки защитников Крита, которая принесла бы гибель ослабленным батальонам немецких десантников, лишенным поддержки с воздуха. Но командование союзников не догадывалось о критическом положении парашютистов, хотя боевые приказы 3‐го полка, найденные у одного из убитых немецких офицеров, давали возможность сориентироваться в ситуации и понять, что даже атака ночью нескольких батальонов могла бы принести успех. Но этого не произошло, и, если Фрейберг надеялся на личную инициативу своих командиров бригад, то он сильно ошибался. Под Малеме бригадир Харгест спокойно лег спать, что и решило исход сражения.
В 15.00 21 мая немецкие десантники, поддерживаемые пикирующими бомбардировщиками, вновь перешли в наступление под Малеме с целью отбросить новозеландские части от аэродрома. Одновременно в тылу новозеландцев была выброшена еще одна рота парашютистов. Вскоре от немецких подразделений осталось в живых всего 80 человек, но свою задачу они выполнили. Через час над аэродромом появились первые Ju.52, набитые горными стрелками. Однако посадочная полоса предназначалась для истребителей, и поэтому имела не слишком большие размеры – всего около 650 м в длину и 150 м в ширину. А по сторонам она была ограничена рекой, виноградниками и оливковыми деревьями. Теперь на нее садились тяжелые трехмоторные машины, и чтобы точнее приземлиться, некоторые пилоты делали по несколько заходов. После приземления бравирующие храбростью немецкие экипажи неожиданно попали под артиллерийский обстрел. Из 60 «юнкерсов» – 18 сгорели или получили сильные повреждения.
Высадка горных стрелков упрочила положение немцев на острове. Командир 5‐й дивизии генерал Рингель взял на себя руководство основной ударной группировкой и после нескольких ожесточенных боев овладел главным городом Крита – Канией, а также бухтой Суда – хорошо защищенной естественной гаванью. Все контратаки союзников успеха уже не имели.
21 мая развернулись сражения и на море – британское командование отправило в район Крита морские соединения «A1» (линкоры «Уорспайт», «Вэлиант» и шесть эсминцев») и «D» (крейсера «Орион», «Дидо», «Аякс» и четыре эсминца). Против кораблей немцы перенацелили бомбардировщики Ju.88 из I /LG 1 и Ju.87 из I и III /StG 2, которые выполняли атаки до самого вечера, однако не добились серьезных успехов, хотя немецкие экипажи доложили о попаданиях в два линкора и четыре крейсера. В ходе налетов люфтваффе лишились четырех «штук», сбитых огнем корабельной артиллерии, и еще два самолета получили повреждения. Единственного реального успеха добились в этот день итальянские бомбардировщики Z.1007bis из состава 50‐й группы, потопившие тремя попаданиями эсминец «Джуно». Две бомбы поразили котельное отделение корабля, а третья угодила прямо в артиллерийский погреб, в результате чего эсминец затонул в течение двух минут. Из числа экипажа корабля погибло 128 человек.
В ночь на 22 мая немцы приступили к переброске на Крит части пехотных сил морским путем. Около 7 тыс. солдат и офицеров были погружены на 62 моторных баркаса и двумя караванами отправлены с острова Милос под прикрытием торпедных катеров и итальянских эсминцев. Первый караван в составе 24 баркасов севернее Кании перехватили британские корабли эскадры «D». В ночном сражении ушли на дно 14 баркасов, а вместе с ними около 800 немецких солдат и членов команд, которых не удалось спасти эсминцам сопровождения. Второй караван, направляющийся в Гераклион, был обнаружен британской эскадрой «C» (крейсера «Найяд», «Карлейл», «Калькутта» и три эсминца) после 8 часов утра, что позволило морским десантникам вызвать на помощь авиацию. Ценой двух сбитых Ju.88 подразделения эскадры LG 1 предотвратили разгром конвоя, добившись попаданий в «Найяд» и «Карлейл». В результате взрыва бомбы погиб командир легкого крейсера «Карлейл» – кэптен Хэмптон. «Штуки» из III /StG 2, прилетевшие к «шапочному разбору», отметились атакой двух итальянских эсминцев, один из которых, «Селла», получил повреждения.
Первый успех на долю пикирующих бомбардировщиков выпал во второй половине дня, когда на помощь эскадре «C» прибыли основные силы британского флота – соединения «A1» и «B» (крейсера «Фиджи» и «Глостер», эсминцы «Грейхаунд» и «Гриффин»), поступившие под командование адмирала Кинга. Примерно в 13.30 Ju.87 из состава группы I /StG 2 под командованием гауптмана Хитшхольда атаковали эскадру «A1», вогнав одну бомбу в борт линкора «Уорспайт». Вслед за «юнкерсами» на корабль спикировали два Bf.109 из 7./JG 77, несущие 250‐кг бронебойные бомбы. Одна из таких бомб попала в палубу линкора справа от дымовой трубы. Взрывом выбросило за борт спарку 102‐мм пушек, были убиты 38 матросов и 31 получили ранения. Линкор «Вэлиант» отделался легкими повреждениями – на его палубе разорвались только две 50‐кг бомбы.