Другим наставником стал о. Иоанн Кронштадтский. Выслушав Сергея и узнав, что он горит желанием служить народу, великий пастырь благословил юношу, погладил его по голове, поддержал деньгами для раздачи беднякам и советом. С тех пор Сергей «очень часто ездил в Кронштадт к дорогому батюшке Иоанну Кронштадтскому». В начале 1902 г. даже привез оттуда в академию блаженного Митю — «Божия человека» Дмитрия Попова.
В 1903 г. Сергей вместе с товарищем поехал в Саров — вероятно, на торжество прославления преподобного Серафима (19.VII). По дороге с юношей случилась любопытная история. Увидев, как бедняки садятся в вагоны, в которых впору перевозить скот, Сергей возгорелся желанием ехать таким же образом, добился, чтобы поставили лестницу, и кое-как вскарабкался. Последовавший этому примеру спутник разбил себе переносицу.
Именно после поездки в Саров мечта Сергея о монашестве наконец осуществилась. Постриги студентов духовных академий допускались ранее установленного законом 30-летнего возраста. Сергей обратился к ректору еще в конце первого курса, но получил отказ. Теперь, когда юноша учился на третьем курсе, согласие наконец было дано.
Родители Сергея, его однокашники и даже блаженный Митя высказались против пострига, причем «Божий человек» пояснил свой совет так: «если ты это сделаешь, ты все равно женишься. Это было открыто мне Богом». Сергей запомнил зловещие слова и берегся от искушений как мог. «…в течение моей десятилетней жизни монахом пророчество блаженного Мити висело над моей головой, как дамоклов меч». Увы, в конце концов этот меч обрушился. Недаром Митю считали прозорливым!
Постриг был совершен 29.XI.1903 ректором академии епископом Сергием (Страгородским) с наречением в честь мученика Илиодора Магидского (память 19 ноября). Дословно это имя означает «дар солнца». Потом о. Илиодор, рассказывая пастве о своем небесном покровителе, с жаром будет упирать на следующий эпизод из его жития: во время мучений св. Илиодор воззвал к небу: «Господи Иисусе Христе Боже, спаси меня», на что свыше прозвучал ответ: «не бойся, Илиодор, Я с тобой».
Новопостриженному иноку было 23 года. Аскеза, посты, молитвы продолжались. Поскольку крепчайшему достается больший искус, юного монаха преследовали фантастические бесовские страхования — то цыганенок, плящущий перед ним на перроне, то три великана с дубинами, кричащие: «Мы тебе покажем! Мы тебе покажем!». Это не были галлюцинации: их видел не только сам о. Илиодор, но и кто-нибудь из его спутников.
Молодой подвижник даже приобрел некоторую славу: в 1911 г. Л. А. Тихомиров писал: «Насколько помню, о. Илиодор был еще немного лет назад известен как очень благочестивый, скромный и тихий студент Духовной академии». В 1911 г. после целой череды скандальных историй в эти слова было трудно поверить.
Впрочем, следует понимать, что при всем своем мистицизме юноша вступил на путь не монастырского, а ученого монашества, путь, предопределенный поступлением в академию. Сам «приготовитель к монашеской жизни» о. Феофан — это выпускник академии, оставленный при ней и ни дня не живший в монастыре. Ученое монашество представляло собой церковную элиту, «монашествующую аристократию», занимавшуюся не столько духовными подвигами, сколько административными делами.
Многочисленные недруги о. Илиодора, упрекавшие его в неподобающей монаху вольности, упускали из виду, что имеют дело не с обитателем монастыря. Нельзя требовать от представителя ученого монашества качеств, присущих монастырским монахам.
И до, и после расстрижения Илиодор-Сергей Труфанов всегда объяснял свое решение принять монашество сугубо практическими мотивами.
«Я хотел усердно работать, и еще я хотел на всю жизнь остаться один без семьи, чтобы быть свободным, как орел, чьему полету ничто не препятствует.
Для достижения этой цели мне было необходимо стать монахом, отдалить себя от мира и сжечь за собой корабли».
«Я знал, что другое положение свяжет меня по рукам и по ногам, заставит меня молчать, когда нужно говорить и писать правду. Монашество меня сделало свободным. В монашестве, в моем одиночестве я никого не знаю, кроме Бога, а остальных я признаю настолько, насколько они знают Бога, слушают Его, повинуются Ему».
Постриг дал право на бесстрашие. О. Илиодор любил повторять, что, «как монах, он, кроме Бога, не боится никого». «Я монах и смерти мне ни с какой стороны бояться не приходится»; «Я ничего и никого не боюсь!..».
Свобода от страха — вот что привлекало юного монаха в этом звании. Позже он скажет про одного своего собрата, что тот «поступил в монахи ради свободы, ради свободы духовной, ради свободы духа».
Это особое состояние он предполагал использовать для «самоотверженного служения истине и ближним». Особенно часто о. Илиодором повторялся первый мотив — «послужить правде». «И в монахи-то я пошел только ради правды»; «Ради правды я отказался от всего и пошел в монахи, чтобы свободно говорить людям святую истину»; «Пошел в монахи исключительно бороться, бороться за Правду Христову самым решительным образом».
Словом, на первое место выдвигалась не идеология монашества, как то было бы в монастыре, а внешняя форма, дающая чисто практические преимущества, пусть и для благородной цели. Видя себя общественным деятелем, юноша именно для этой деятельности постригся в монахи. По-видимому, мистически настроенный Сергей принял свое решение очень трезво.
Впоследствии о. Илиодор открыто заявил: «К созерцательной иноческой жизни я не способен, не искал ее. Когда я шел в монахи, я искал боевой монашеской жизни. Это мое призвание, это моя истинная жизнь». Заточенный во Флорищевой пустыни, он возопил: «Я не монах! Я — пастырь, вот я кто!». Когда его водворяли в какую-нибудь слишком пустынную обитель, у него всегда начиналась, так сказать, духовная клаустрофобия.
Двойственность положения о. Илиодора отразилась в его отношении к данным при постриге обетам целомудрия, нестяжания и послушания. «В течение всего периода моей монашеской жизни я выполнял первые два обета самым строгим образом, и это дало мне духовную силу, с помощью которой я влиял на всех тех, кто соприкоснулся со мной. Не зная женщин, я смог духовно подчинить как мужчин, так и женщин. Я был совершенно бескорыстен, и это разоружало даже моих злейших врагов. Что касается третьего обета, то есть послушания, я сохранил также и его, но не таким образом, который нравился моим начальникам. Я сохранил его по-своему. Я повиновался тем, кто следовал по стопам Бога; ибо мое стремление состояло в том, чтобы служить не людям, а Богу и Его истине. Я не признавал никаких человеческих властей». Ранее он уточнил эту мысль: «Правда, я — непослушный монах, но начальству ослушание я оказывал в убеждении, по Слову Божию, что Бога нужно слушать больше, чем людей». В этих цитатах — все монашеское кредо о. Илиодора, смотревшего на духовный подвиг как на средство достижения земных целей и не желавшего никого слушаться.
Через неделю после пострига юный монах был рукоположен в иеродьякона (6.XII.1903), а в конце четвертого курса — в иеромонаха (25.III.1905). Таким образом, диаконская хиротония совершилась в день Ангела царствующего Государя, а иерейская — в праздник Благовещения, совпадавший с годовщиной основания царицынского монастырского подворья, о котором о. Илиодор еще пока ничего не знал. 16.V.1905 он был награжден набедренником, которому суждено было остаться его единственной иерархической наградой. Впрочем, он их «и не искал».
Апологетическая биография о. Илиодора уверяет, что в академии он «не особенно хорошо учился». Это противоречит не только свидетельству Аполлона, что брат «проводил все время в упорном труде», но и итогам обучения. О. Илиодор окончил академию по первому разряду, получив степень кандидата-магистранта. Она присваивалась тем, кто показал отличные успехи за весь 4-летний курс и представил сочинение, признанное Советом академии удовлетворительным для получения степени магистра. Впрочем, таких лиц в Петербургской академии бывало по полкурса.
Кандидатское сочинение о. Илиодора, посвященное взглядам святителя Игнатия (Брянчанинова), тогда же было напечатано. Можно было представить эту работу для получения степени магистра, но научная карьера не привлекала о. Илиодора.
По-видимому, аскетические подвиги подорвали здоровье молодого монаха уже на студенческой скамье, хотя потом о. Илиодор будет уверять, что оно разрушено переводами с место на место. По ночам юношу мучила изжога, вызывавшая кашель и бессонницу. В 1904 г. он ездил в Самару лечиться кумысом. Но болезнь прошла только в Ярославле — то ли, как думал о. Илиодор, ввиду вступления на путь народного и общественного служения, то ли после смены климата и рациона.
На третьем курсе о. Илиодор попал в академическую больницу почти на восемь недель из-за кишечной простуды. Этот период оказался для новопостриженного монаха очень важным, поскольку тут же в больнице, по недостатку мест в общежитии, жил о. Георгий Гапон. Они подружились.
Овдовевший священник, десятью годами старший о. Илиодора, учился в академии курсом раньше его и оказал на юношу большое влияние. «В своих беседах со мной в больнице о. Гапон часто подчеркивал необходимость того, чтобы церковь знакомилась с проблемами народа». О. Илиодор перенял у нового друга не только страсть к миссионерской работе, но, вероятно, и представление о долге церкви возглавлять разнообразные народные движения. О. Георгий попытался втянуть юношу и в откровенно политическую деятельность, пригласив его в гости к каким-то «стоящим» друзьям, которые что-то «собирались сделать для отечества». На свое счастье, о. Илиодор решил, что монаху не подобает посещать мирских людей, и это благочестивое рассуждение спасло его от опасных знакомств.
Он понял Гапона только после рокового шествия рабочих к Зимнему дворцу. За этот поступок о. Илиодор, не жалея красок, называл своего бывшего друга «беззаконным, сребролюбивым, блудливым Иудой». «Народ все время оставался неподкупным всеми мерами мнимых благодетелей, и вот Гапон нашел в душе его струну верную; ударил по ней, и народ отозвался на его призыв! Он знал народную религиозность и поэтому поднял хоругви и крест. И народ пошел за своими святынями, не подозревая того, что ими замаскировано преступное дело; пошел и… пришел к пропасти погибельной; теперь он проклинает своего предателя!».