Подлинные грамоты, рассылаемые по городам Болотниковым, до нас не дошли, но сохранился интересный отзыв о них патриарха Гермогена. Передавая содержание «воровских листов», рассылаемых из стана Болотникова в Москву и другие города, патриарх говорил, что эти листы внушают дворне бояр и детей боярских, а с нею и всякой черни «всякие злыя дела на убиение и грабёж». Мятежники «велят боярским холопам побивати своих бояр, и жёны их и вотчины и поместья им сулят; и шпыням и безымянником-вором велят гостей и всех торговых людей побивати и животы их грабити; и призывают их воров к себе и хотят им давати боярство и воеводство и окольничество и дьячество».
Попросту говоря, Болотников призывал не к уничтожению крепостного права и освобождению крестьян, а лишь обещал наиболее активным своим сторонникам сделать их помещиками вне зависимости от происхождения. Таким образом, в случае победы «народного вождя» Болотникова крестьяне, не принимавшие участия в боевых действиях, получили бы не свободу, а новых помещиков.
По приказу царя Василия князь Иван Михайлович Воротынский осадил Елец, стольник князь Юрий Трубецкой — Кромы. Но на выручку Кром явился Болотников. Он во главе отряда в 1300 человек напал на пятитысячное царское войско и наголову разбил его. Казаки-победители насмехались над побеждёнными, называли их царя Шуйского «шубником». Моральный дух царского войска после поражения сильно упал, многие дворяне и их ратные люди начали самовольно покидать полки. В итоге воеводы Воротынский и Трубецкой вынуждены были двинуться назад к Москве. Уход войск сделал восстание на юге повсеместным.
Боярский сын сотник Истома Пашков поднял мятеж в Туле, жители которой приняли сторону самозванца. К Туле присоединились города Венёв и Кашира. Одновременно рязанский воевода Григорий Сунбулов вместе с известным смутьяном Прокопием Ляпуновым уговорили горожан отложиться от Москвы.
В августе 1606 года под Ельцом Болотникову удалось разбить царское войско под началом князя И. М. Воротынского.
К концу октября 1606 года войска «гетмана» Болотникова и «царевича Петра» подошли к Москве. К ним присоединился отряд рязанских дворян во главе с Прокопием Ляпуновым. Пала Коломна. 25 октября у села Троицкого, в сорока верстах от Москвы, войска Шуйского вновь были разбиты. Вскоре передовые отряды бунтовщиков закрепились в деревне Заборье недалеко от Серпуховских ворот, а главные силы стали лагерем в районе деревни Котлы и южнее — в селе Коломенском.
15 ноября 1606 года бунтовщики попытались штурмовать Замоскворечье. Им удалось прорваться внутрь укреплений, выстроенных Скопиным напротив Серпуховских ворот. Но в этот момент Ляпунов с пятью сотнями рязанцев переметнулся на сторону неприятеля, и бунтовщики отступили.
Шуйский попытался вступить в переговоры с Болотниковым. Но тот не прельстился деньгами и боярским чином и отвечал Шуйскому: «Я дал душу свою Дмитрию и сдержу клятву, буду в Москве не изменником, а победителем».
1 декабря 1606 года молодой воевода, ему было чуть более двадцати лет, Михаил Васильевич Скопин-Шуйский собрал полки у Данилова монастыря и двинулся к селу Коломенскому. Болотников выступил ему навстречу, и у деревни Котлы начался встречный бой. Перед сражением около пятисот дворян во главе с елецким сотником Истомой Пашковым перешли на сторону царских войск.[59]
Измена Пашкова вызвала замешательство в рядах повстанцев. Болотников потерял управление над войском и начал отступление. Московские воеводы хвалились, что были убиты тысяча повстанцев и взяты в плен двадцать тысяч. Цифры эти, разумеется, дутые, но разгром войска Болотникова был полный. Князь Скопин-Шуйский допустил серьёзную ошибку — вместо того чтобы преследовать Болотникова, он занялся осадой казацкого острожка вблизи Коломенского. Три дня московские воеводы безрезультатно вели обстрел острога из пушек. На четвёртый день была устроена ядрокалильная печь, и калёными ядрами удалось зажечь деревянный острог. Часть казаков сдались, а часть с боем прорвались и ушли.
Тем временем Болотников отступил к Серпухову. Там он собрал горожан и спросил, есть ли у них столько съестных припасов, чтобы хватило на целый год и себе, и войску. Если есть, то он останется в Серпухове и будет дожидаться царя Дмитрия, если нет, то уйдёт. Горожане ответили, что им и для себя на целый год припасов нет, не то что для войска. Тогда Болотников пошёл дальше и засел в Калуге, жители которой согласились содержать войско в течение года.
Вскоре к Калуге подошло московское войско во главе с братом царя князем Иваном Ивановичем Шуйским. Калуга была осаждена, но болотниковцы отбили все приступы. Шуйский послал на помощь брату новое войско под начальством воевод князей Ф. И. Мстиславского, М. В. Скопина-Шуйского и Б. П. Татева. Однако новый штурм Калуги тоже кончился неудачей.
На помощь Болотникову двинулся князь Василий Рубец-Мосальский и был перехвачен царскими воеводами Иваном Никитичем Романовым и князем Данилой Ивановичем Мезецким. Сторонники самозванца были разбиты, а сам князь Рубец-Мосальский убит.
Царь Василий решил обезглавить восставших и убить Болотникова. Для этого был избран немец Каспар Фидлер. Немца заставили поцеловать крест и дать клятву: «Во имя пресвятой и преславной троицы я даю сию клятву в том, что хочу загубить ядом Ивана Болотникова; если же обману моего государя, то да лишит меня господь навсегда участия в небесном блаженстве; да отрешит меня навеки Иисус Христос, да не будет подкреплять душу мою благодать святого духа, да покинут меня все ангелы, да овладеет телом и душою моею дьявол. Я сдержу своё слово и этим ядом погублю Ивана Болотникова, уповая на божию помощь и святое евангелие».
Царь дал Фидлеру лошадь и 300 рублей ежегодного жалованья. Но Фидлер, приехав в Калугу, рассказал всё Болотникову и отдал ему свой яд.
Тем временем положение осаждённого в Калуге Болотникова стало затруднительным как в военном, так и в психологическом отношении. Ведь война шла ради спасения царевича Дмитрия, а о нём не было ни слуху, ни духу. «Гетман» Болотников писал в Польшу, предлагал за помощь значительную часть русских земель: «От границы до Москвы всё ваше: придите и возьмите, только избавьте нас от Шуйского».
Тщетно Шаховский умолял Молчанова явиться в Путивль под именем Дмитрия, тот не соглашался. Тогда Шаховский велел задействовать казацкого самозванца «царевича Петра», который по-прежнему отсиживался в Путивле.
Отряды «царевича Петра» и Шаховского объединились и двинулись из Путивля к Калуге. К ним присоединились три тысячи запорожских казаков. Кроме того, из Тулы к Калуге двинулся отряд «воров» под командованием князя Андрея Андреевича Телятевского.
Под селом Пчельна Телятевский разбил отряд воеводы Б. П. Татева, высланный против него Шуйским. Весть об этом поражении посеяла панику в войске Мстиславского, и Мстиславский поспешно отступил от Калуги. Причём пятнадцать тысяч человек из армии Мстиславского перешли на сторону Болотникова, который, воспользовавшись этим, покинул Калугу и соединился в Туле с «царевичем Петром», чтобы дальше действовать совместно.
Тогда Шуйский принял решительные меры: разослал строгие приказы собирать служилых людей. Монастыри и церкви также должны были выставить ратников. Собралось около ста тысяч человек, и этим войском царь Василий решил предводительствовать сам.
21 мая 1607 года Шуйский повёл свою рать в поход. Однако царь дошёл лишь до Серпухова и там застрял на две недели. Передовые силы царской армии под командованием боярина Андрея Васильевича Голицына стояли у Каширы. Болотников и Телятевский решили внезапным ударом разгромить полки Голицына, а затем идти на Серпухов. Рано утром 5 июня 1607 года казачьи отряды переправились через реку Восму и атаковали царские войска. Сражение с переменным успехом длилось целый день. Наконец Голицын форсировал Восму и контратаковал противника. Лихая фланговая атака рязанской конницы под началом Прокопия Ляпунова решила дело. Болотников и Телятяевский с частью своего воинства бежали в Тулу. Остальные казаки, пока воеводы преследовали бежавших, наспех соорудили в овраге укрепление и засели там. Два дня воеводы держали казаков в осаде, дожидаясь, когда у них кончатся припасы, а потом полки пошли на приступ. Казаки бились насмерть, пока у них были порох и пули. В Восемской битве Голицыну удалось взять 1700 пленных, а 4000 «воров» перешли на сторону правительственных войск.
12 июня войска А. В. Голицына и М. В. Скопина-Шуйского осадили Тулу. С давних пор Тула была ключевым пунктом обороны южных границ России от кочевников. Её мощный каменный кремль был сооружён на реке Упе в начале XVI века. Город также имел внешний пояс укреплений в виде дубового острога, стены которого упирались в реку Упу. Как крепость Тула имела много преимуществ по сравнению с Калугой, но в одном отношении её положение было уязвимым: город находился в низине и при определённых условиях мог быть затоплен.
В Туле запёрлось до двадцати тысяч повстанцев, кстати, среди них было до сотни немецких наёмников. Болотников организовал активную оборону города. Как гласит летопись: «Из Тулы вылазки были на все стороны на всякий день по трижды и по четырежды, а всё выходили люди с вогненным боем и многих московских людей ранили и побивали». Василий Шуйский со своими людьми, «недомысля, что сотворити граду», оказался в затруднительном положении.
Выручил царя муромский сын боярский Иван Кровков, предложивший запрудить реку Упу, «и вода-де будет в остроге и в городе, и дворы потопит, и людем будет нужа великая и сидеть им в осаде не меть. И царь Василий Иванович велел ему Тулу топить».
В августе 1607 года началось строительство плотины на Упе, немного ниже Тулы, между устьем реки Вороньей и селом Клин. Воздвигнутая по проекту Кровкова плотина стала незаурядным для своего времени инженерным сооружением. Главными помощниками у Кровкова были мельники, умевшие строить плотины. На строительство были выделены большие средства. Работы велись одновременно на обоих берегах Упы. На правом, болотистом пологом берегу надо было соорудить «заплот» (дамбу) длиной в пол версты, чтобы вода не ушла мимо города по заболоченной стороне. На строительстве плотины работали посошные люди, присланные из разных уездов. Летом 1607 года деньги на оплату работы посошных людей собирались в Сольвычегодском и Ярославском уездах, на Болоозере и в других местах. Посошная повинность распространялась на все категории землевладения: чёрные, дворцовые и церковные земли, владения дворянских вдов, недорослей, неслужилых детей боярских и др. Норма повинности была очень высокая и составляла «с. сохи... по три человека конных, да по три человека пеших, а запас тем ратным людем велено имати на два месяца». Разрядный приказ надеялся, что царские войска управятся с Тулой за два месяца, но осада затянулась, и царь приказал привлечь к земляным работам не только посошных людей, но и ратников из состава полков. Им было велено «со всякого человека привести по мешку з землёю». «Карамзинский хронограф» сообщает по этому поводу: «Секли лес и клали солому и землю в мешках рогозинных