Постепенно члены Ганзы оказались в состоянии конкуренции с Республикой Соединенных Провинций Нидерландов. В 1420-х гг. сельдь изменила пути миграции, направившись в Северное море. Ее появление способствовало развитию голландского рыболовства, промысел огромного значения в тот период, когда католическая церковь предписала употребление рыбы в пищу по пятницам и в Великий пост. В свою очередь, это привело к развитию голландской кораблестроительной промышленности, которая со временем сделала голландцев самым богатым и влиятельным народом Европы.
Тем временем Ганза по-прежнему играла активную роль в международных отношениях, сыграв ключевую роль в событиях Кальмарской унии и последующем вступлении Кристиана II на престол. После коронации в Норвегии и Дании король отправился в Стокгольм в 1520 г. для третьей коронации. Согласившись на амнистию для своих врагов, он пригласил их на пир. Когда все собрались, двери были закрыты, враги арестованы и вскоре казнены. Это событие вошло в историю как «Стокгольмская кровавая баня». Густав Ваза, сын одного из убитых дворян, не присутствовал на этой бойне и, проведя один год в ссылке в Любеке, вернулся в Швецию, где в конечном итоге при поддержке Ганзы смог захватить Стокгольм и занять трон. Признавая важную роль, сыгранную Любеком в этих событиях, новый правитель для церемонии присяги выбрал двух представителей этого города. Хотя в долгосрочной перспективе отношения двух сторон оказались прохладными, помощью Густаву Вазе Ганза обеспечила окончательный распад Кальмарской унии, начало независимости Швеции и постепенное становление ее могущества.
После этого Ганза продолжала вмешиваться в дела остальных государств. Оказав помощь датчанам в избавлении от непопулярного короля и замене его Фредериком I (его же дядей), спустя десять лет Любек полностью и вполне обоснованно изменил политический курс. После смерти Фредерика Любек решил поддержать ранее свергнутого Кристиана II в попытке вернуть трон. Под руководством бургомистра Любека Юргена Вулленвевера Ганза поддержала бывшего короля против его соперника, сына Фредерика, будущего Кристиана III. Бургомистр, надеясь на получение части датских зундских пошлин, в начале 1534 г. отправил армию в Гольштейн, откуда она в следующем июне двинулась на взятие Копенгагена. Эта агрессивная политика, уже встретившая сопротивление других городов Ганзы, подстегнула Кристиана III к действию, и разразилась свирепая гражданская война. Во время этой войны – «Графской распри» – некоторые сторонники Кристиана II, оборванные крестьяне, жестоко мстили дворянству, нападая на людей и разграбляя или разрушая господские дома. К ноябрю того же года Кристиан III победил войска Вулленвевера в Гольштейне и смог убедить Любек временно согласиться на мир, но через шесть месяцев война возобновилась, и в июне 1535 г. флот Любека был разбит в водах Борнхольма. Это бедствие вскоре привело к отставке бургомистра. В следующем году, через два месяца после окончания военных действий, Кристиан III вошел в Копенгаген и был официально признан королем Дании.
После избрания Юргена Вулленвевера одним из бургомистров города он занимал эту должность в течение двух лет. То был период волнений, вызванный Реформацией, которая началась с первого протеста Лютера в 1517 г. Вулленвевер, сторонник религиозного учения Лютера, решил, вопреки желанию католической церкви, распространить новую веру в своем городе. Это только усилило враждебность его более честолюбивых коллег, которые уже были категорически против его планов введения большей демократии в городском совете. Более того, вдобавок к проблемам бургомистра, Любек, хотя и был одним из крупнейших городов того времени с населением порядка 25 тысяч человек, теперь начал терять прежний статус. Кризис был вызван злополучным решением Вулленвевера вмешаться в бьющую по карману и разрушительную гражданскую войну в Дании. Теперь, сознавая свою неудачу, Вулленвевер ушел в отставку и покинул город, а его совет был распущен. Вернулись его предшественники, которые поставили целью усиление власти местной знати, что со временем помогло подорвать Ганзу и ускорить ее упадок. Вулленвевер был немедленно арестован и обвинен в религиозной ереси, а также в поддержке более радикальных анабаптистов. Несмотря на то что он отказался от признания, сделанного под пытками, в январе 1536 г. его четвертовали в Вольфенбюттеле по приказу герцога-католика.
К тому времени многие купцы поднялись по социальной лестнице, некоторые, став богатыми землевладельцами, даже были приняты в кругах местной знати. Желая подчеркнуть новое положение и превзойти конкурентов, они возводили грандиозные новые здания, в то время как отдельные гильдии строили залы, где могли впечатлять и развлекать посетителей. Типичным таким зданием был Зал моряков из красного кирпича с остроконечной крышей – сегодня, наверное, самый известный в Любеке ресторан, внутри до сих пор есть длинные дубовые столы и скамьи, за которыми собирались торговцы из порта. Хотя в этих местах приветствовали иногородних посетителей, от них ожидали соблюдения определенных правил, отчетливо записанных на досках, на которых также фиксировались правонарушения. Несмотря на рост благосостояния и бросающуюся в глаза изысканность среди старейшин гильдий, многие обычные купцы демонстрировали недопустимую неотесанность, что подтверждается приказами гильдии Данцига, которая специально запрещала практику спаивания (третьих лиц), провоцирование драк и, наиболее показательно, швыряние тарелок и другой посуды в людей.
Тем временем датчане были в долгах и поэтому решили отдать в залог свой остров Борнхольм Любеку. Здесь Ганза оставалась полвека, восстанавливая замок Хаммерсхус, но обращаясь с местными жителями так плохо, что ганзейцы все больше вызывали неприязнь. И, будучи в разладе с населением Висбю, в 1525 г. жители Любека захватили город, совершив множество актов вандализма. За исключением собора, они разрушили множество церквей, оставив их руины как долговременное напоминание о горьком соперничестве, так часто разделявшем разные сообщества Балтики в тот период. Хотя Висбю потерял так много своего средневекового наследия, в сельской местности Готланда осталось около девяноста других замечательных маленьких церквей XII–XIV вв. Ряд их сохранили оригинальные интерьеры с фресками, которые в других местах часто закрашивались в период Реформации.
Любек продолжал развиваться и строиться. Среди построек огромные Голштинские ворота (Хольстентор) из красного кирпича с двумя массивными круглыми башнями и остроконечными коническими крышами, построенные в качестве главного входа в старый город через средневековые укрепления. Точно так же вдоль береговой линии сегодня еще существуют шесть просторных соляных складов. Тем не менее у Любека появился серьезный соперник в лице Данцига, ибо вместе с Ростоком эти города стали конкурирующими центрами судостроения, делая большие корабли для иностранных покупателей, таких как Генрих VIII, который заказал 700-тонный «Иисус» в 1544 г. После этого был еще один большой корабль «Орел Любека» водоизмещением две-три тысячи тонн, один из крупнейших военных кораблей мира. В других областях дела шли не очень. В Новгороде из-за ограничений Любека на свободную торговлю местные купцы утратили расположение к Ганзе, а различие религий лютеранских купцов и православного местного населения только усугубляла ситуацию. Между тем напряженность c рыцарями и другие военно-морские конфликты усугубили проблемы торговли Ганзы с русскими городами. В итоге в 1494 г. великий князь Московский Иван III закрыл Немецкий двор, конфисковал имущество, отправил в тюрьму всех торговцев, тридцать шесть из которых впоследствии умерли. Хотя позднее предпринимались попытки снова открыть это «предприятие», влиятельное присутствие Ганзы в этой области закончилось. И дела обстояли еще хуже при внуке великого князя Иване IV Грозном. Желая получить доступ к важным торговым путям, он вторгся в Ливонию, начав дикую Ливонскую войну, длившуюся двадцать пять лет. Осажденный русскими Ревель просил помощи у шведов, а они, прибыв в 1561 г., продолжили завоевание всей Эстонии. Вскоре после этого Ливонский орден прекратил существование, а его земли вошли в состав Великого княжества Литовского либо напрямую, либо в составе вассального Курляндского и Семигальского герцогства во главе с бывшим магистром ордена Готхардом Келлером.
После того как новый король Дании Кристиан III вступил в союз с Густавом Вазой, правителем Швеции, влияние Любека начало падать. Шведский король унизительно сравнил Ганзу со старухой, которая «потеряла зубы». В 1559 г. трети купцов конторы Бергена было приказано вернуться на родину, в свои немецкие города. Усиление власти правителей соседних стран и рост новых рынков в Новом Свете, Индии и на Дальнем Востоке начали угрожать существованию Ганзейского союза.
Тогда купцы поняли, что им нужно создать более сплоченную и официальную систему, поэтому они назначили адвоката Генриха Судерманна контролировать их дела, но эти меры слишком запоздали, чтобы остановить упадок Ганзы. Брюгге, уже затронутый этими событиями веком ранее во время Столетней войны, пережил серьезные изменения в 1520-х гг., когда канал, соединяющий город с Северным морем, начал зарастать илом. Купцы тогда стали перебираться в Антверпен, а контора в Брюгге с оставшимся символическим числом купцов в 1593 г. закрылась, но в том же году штаб-квартира в Антверпене тоже закрылась, менее чем через тридцать лет после своего основания. Хотя это было крупнейшее из всех постоянно действующих учреждений Ганзы, теперь оно потеряло торговцев, бежавших почти два десятилетия назад, когда испанцы разграбили город и вырезали около семи тысяч жителей. С их уходом из Антверпена Гамбург, всегда более дальновидный, чем другие города, стал более значимым, основав фондовую биржу, а позднее банк. Между тем в Англии ганзейские купцы потеряли свои привилегии в 1552 г. и были окончательно выдворены в 1597 г. Елизаветой I, разъяренной их торговлей с Испанией. «Стальной двор» был вновь открыт ее преемником Яковом I, но прежнего состояния не достиг. Подлинное здание двора погибло во время Великого лондонского пожара