Всей земли подъ монастыремъ состояло: съ восточной стороны, внутри зданій, 54 саж., съ южной до угла 37 саж., поворотъ отъ угла до большихъ воротъ 30 саж., отъ воротъ по южной сторонѣ до угла западной стѣны 36 саж., съ западной стороны 40 саж., съ сѣверной стороны 49 саж. Всего 6 стѣнъ, или сторонъ.
Внѣ монастырской земли съ сѣверной стороны, гдѣ нынѣ зданіе судебныхъ мѣстъ, находился обширный каменный конюшенный дворъ съ каменными же постройками для келій и кладовыхъ полатъ. Онъ составлялъ неравномѣрный квадратъ въ 13 саж. Между монастыремъ и конюшеннымъ дворомъ находился еще задворокъ, длиною въ 17 саж., шириною около 4 саж. По всему вѣроятію этотъ конюшенный дворъ составлялъ нѣкогда часть Татарскаго Посольскаго двора, сохраняя свои границы до послѣдняго времени.
Къ западу отъ конюшеннаго двора, въ 5 саж. отъ него, противъ заднихъ воротъ монастыря стояла церковь Козмы и Дамьяна, о которой мы высказали наше предположеніе, что она могла быть построена вел. княгинею Софьею Палеологь на мѣстѣ остававшагося еще въ Москвѣ Татарскаго подворья.
Таково было расположеніе и состояніе монастырскихъ зданій до переустройства ихъ при митроп. Платонѣ и въ послѣдующее время. Здѣсь многое сохранялось еще и отъ XVI, и отъ XVII ст. (Альбомъ видовъ, No XVIII).
Монастырь, учрежденный знаменитымъ святителемъ, знаменитымъ подвижникомъ не только на церковномъ, но еще болѣе и на политическомъ поприщѣ, съ первыхъ же временъ своего основанія получилъ значеніе учрежденія общественнаго и, главнымъ образомъ, въ извѣстной степени ученаго или учительнаго, гдѣ въ самомъ началѣ собирались знающіе и испытанные старцы, избранные изъ монастырей, славившихся подвижническою жизнью, въ томъ числѣ и изъ Сергіева монастыря еще при жизни преподобнаго его основателя. Примѣчательно, что это значеніе за монастыремъ сохранялось въ теченіи всей его исторіи и было подтверждено даже Петромъ Великимъ, который указомъ 4 генв. 1723 года повелѣвалъ «въ Чудовѣ монастырѣ монаховъ имѣть, которые бы достойны были къ производству въ духовные начальники».
Монастырь Михаилово Чудо въ Хонѣхъ (хоны значитъ погруженіе) открылъ гостепріимный кровъ для приходившихъ въ Москву иноземныхъ православныхъ святителей и старцевъ, въ особенности для южныхъ Славянъ и Грековъ, которые находили въ немъ пріютъ, подолгу въ немъ проживали и, умирая, бывали погребаемы на его же кладбищѣ. Такъ, въ 1392 г. соборнѣ былъ погребенъ въ монастырѣ Матѳей Гречинъ, митрополитъ Адріанопольскій, прибывшій въ Москву съ митрополитомъ Кипріаномъ въ 1390 г., несомнѣнно, до своей кончины проживавшій въ монастырѣ.
Въ Кремлѣ не было другого мѣста столько удобнаго для почтенныхъ пришельцевъ, всегда очень дорогихъ гостей для православной и богомольной Москвы, о чемъ Вселенскіе патріархи и разнаго рода Греческія духовныя власти знали доподлинно. Такъ, весною 1518 г. марта 4 прибыли въ Москву отъ Цареградскаго патріарха митрополитъ Григорій, Грекъ, да съ нимъ старцы отъ св. горы Аѳонской бити челомъ о нищетѣ и поможеніи: изъ Ватопеда монастыря три старца, — Максимъ Грекъ, Неофитъ Грекъ, Лаврентій Болгаринъ; отъ св. Пантелеймона изъ Русскаго монастыря-проигуменъ Савва. А прежде тѣхъ старцевъ за годъ пришелъ отъ св. Сорока Мученикъ, отъ Скиропотама монастыря Исаія Сербинъ. Князь великій Василій Ивановичъ принялъ ихъ съ великою честью и повелѣлъ имъ пребывать въ монастырѣ архистратига Михаила Чуда, питая ихъ и доволя всякими потребами отъ своей царскои трапезы. Также и Варлаамъ митрополитъ великую любовь и честь къ нимъ показывалъ и, къ себѣ призывая, часто съ ними бесѣдовалъ о божественныхъ словесахъ духовныхъ.
Они были отпущены домой 11 сентября 1519 г. Стало быть, они жили въ монастырѣ болѣе полутора года. Примѣчательно, что въ это самое время съ 28 ноября 1518 г. и по іюль 1519 г. включительно совершилось у гроба св. Алексѣя много чудныхъ изцѣленій, явленныхъ 7, а неявленныхъ Богъ вѣдаетъ.
Эта лѣтописная запись можетъ указывать, что и прежде и послѣ упомянутыхъ годовъ такіе православные гости почти каждый разъ во время своего пребыванія въ Москвѣ водворялись въ монастырѣ у Михаилова Чуда. А такъ какъ пріѣзжіе гости очень нерѣдко бывали люди по православному очень ученые, а потому и очень надобные для Русскихъ церковныхъ дѣлъ, каковъ былъ, напримѣръ, Максимъ Грекъ, то по временамъ постоянное ихъ пребываніе у Михаилова Чуда давало монастырю особое учительное значеніе, которое оставалось за нимъ, какъ упомянуто, до послѣднихъ лѣтъ стараго допетровскаго порядка Русской жизни. Повидимому, такое общественное значеніе монастыря установилось со временъ самого его основателя, святителя Алексѣя, именно избраніемъ въ составъ братіи достойныхъ старцевъ. Впослѣдствіи, когда, наконецъ, возникла мысль объ учрежденіи ученой Греко-латинской школы, то нигдѣ въ другомъ мѣстѣ, а именно въ Чудовомъ же монастырѣ, и была основана такая школа еще при Филаретѣ и при патріархѣ Іосифѣ, существовавшая здѣсь до учрежденія Славяно-греко-латинской академіи. По свидѣтельству Олеарія учителемъ этой школы былъ Грекъ Арсеній. За то, что онъ охуждалъ наши церковныя книги за ихъ неправильность, онъ былъ сосланъ въ Соловки въ 1649 г., когда, по всему вѣроятію, на его мѣсто былъ вызванъ Епифаній Славинецкій, а затѣмъ при Никонѣ и Арсеній былъ возвращенъ и опредѣленъ справщикомъ печатнаго дѣла.
Объ этой самой школѣ голландецъ Кленкъ въ 1675 г. писалъ, что «Чудовъ монастырь скорѣе можно назвать дворянскимъ учебнымъ заведеніемъ, чѣмъ монастыремъ. Тамъ рѣдко увидишь кого другого, какъ только дѣтей бояръ и важныхъ вельможъ. Ихъ помѣщають туда, чтобы отдалить отъ дурнаго общества и научить благонравному поведенiю. По исполненіи 16 лѣтъ отъ роду они снова могутъ уйдти».
Быть можетъ, изстари то же учительное значеніе подавало поводъ сдѣлать монастырь пріютомъ для недостойныхъ вь томъ или другомъ отношеніи духовныхъ владыкъ, которые иногда бывали здѣсь заточаемы и здѣсь же оканчивали свои дни. Однако монастырь не былъ каменною крѣпостью, казематомъ и видимо, что его крѣпость заключалась именно въ строгомъ учительномъ житіи для всей братіи, а потому недостойные почему-либо владыки водворялись сюда для исправленія и раскаянія въ недостойныхь поступкахъ.
Такъ, въ 1391 г. въ Твери епископъ Евфиміи Висленъ очень поссорился съ Тверскимъ вел. княземъ и послѣ суда надъ нимь отставленъ съ епископства и водворенъ въ Москвѣ у Михаилова Чуда. Онъ скончался въ 1392 г. и положенъ за алтаремъ храма.
Въ 1397 г. погребенъ въ монастырѣ владыка Смоленскій Даніилъ. Въ 1401 г. пріѣхалъ въ Москву Ивань, владыка Новгородскій, бить челомъ вел. князю о Торжку. Митрополить Кипріанъ по слову вел. князя понималъ его и посадилъ въ Чудовъ за сторожи за мѣсячный митрополичій судъ, что не дали Новгородцы. Владыка просидѣль въ монастырѣ три съ половиною года и отпущенъ въ 1404 г.
Въ 1440 г. былъ посаженъ въ монастырѣ у Чуда отступникь Православія митрополитъ Исидоръ, просидѣвшій здѣсь отъ среды Крестопоклонной недѣли Великаго поста все лѣто. Потомъ, сентября 15, онъ тайно убѣжалъ въ Тверь и оттуда къ Риму. Онъсодержался подъ стражею для того, чтобы отступился отъ латин скаго соединенія и согласія, чтобы обратился и покаялся.
Въ 1480 г. генваря 19 здѣсь же былъ заключенъ послѣдній независимый Новгородскій владыка Ѳеофилъ за крамолуизмѣну къ Литвѣ, прожившій въ монастырѣ шесть съ половиною лѣтъ, гдѣ скончался и погребенъ.
Въ 1504 г. здѣсь заключенъ и строитель монастырской церкви св. Алексѣя, Новгородскій архіепископъ Геннадій, прожившій послѣ того два съ половиною года. О его погребеніи упомянуто выше.
При воцареніи Шуйскаго въ 1606 г. сюда быль отосланъ подъ начало и поставленный Лжедмитріемъ патріархъ Игнатій. Онъ дожилъ здѣсь въ простыхъ чернецахъ до того времени, когда въ 1611 г. владѣющіе Москвою бояре и Поляки смѣстили съ патріаршества Ермогена, посадивши его въ Чудовъ же монастырь и на его мѣсто снова возвели того же Игнатія.
12 декабря 1666 г. въ Чудовомъ монастырѣ совершился судъ надъ патріархомъ Никономъ. Въ церкви Благовѣщенія Вселенскіе пахріархи Паисій Александрійскій и Макарій Антіохійскій сняли съ него патріаршій санъ, клобукъ и панагію, при чемъ было прочтено ему и писаніе о немъ, т.-е. изложеніе его виновности.
Бывали случаи, что нѣкоторые святители добровольно поселялись въ этомъ митрополичьемъ монастырѣ. Въ 1464 г. сент. 13 здѣсь нашелъ мирное прибѣжище митрополитъ Ѳеодосій Бывальцевъ, возбудившій въ толпѣ поповъ и дьяконовъ великую нелюбовь и проклятіе за свои строгія къ нимъ распоряженія, желая неволею привести ихъ къ правому пути Божію. Онъ началъ во всякую недѣлю (воскресенье) созывати ихъ и учити по святымъ правиламъ. Услыхавъ затѣмъ всеобщій ропотъ на себя, онъ разболѣлся и, оздоровѣвъ, поселился въ кельѣ Чудова монастыря, взявъ къ себѣ разслабленнаго старца, — служилъ ему, омывалъ его струпы. Былъ въ митрополитахъ съ небольшимъ три года (1461–1464).
Въ 1548 г. генваря 6 постригся въ монастырѣ духовникъ царя Ивана Грознаго, протопопъ Благовѣщенскаго собора, Ѳедоръ Барминь. Онъ передъ тѣмъ разнемогся и пришло на него великое страхованіе оттого, что почувствовалъ свою вину, какъ былъ онъ главнымъ строителемъ народнаго мятежа противъ близкихъ къ государю князей Глинскихъ. Послѣ страшнаго пожара 1547 г., испепелившаго почти всю Москву, онъ первый началъ говорить и пустилъ въ народъ молву, что пожаръ случился по той причинѣ, что княгиня Анна Глинская съ своими дѣтьми и съ людьми волхвовала, вынимала сердца человѣческія да клала въ воду, да тою водою, ѣздячи по Москвѣ, кропила, и отъ того вся Москва и погорѣла. Съ протопопомъ это утверждали и многіе изъ бояръ.
Когда по государеву указу назначенъ былъ розыскъ по этому дѣлу, то собравшаяся въ Успенскомъ соборѣ толпа народа такъ разсвирѣпѣла, что, не выходя изъ собора, тамъ же въ Божьемъ храмѣ у митрополичьяго мѣста совершила убійство бывшаго налицо князя Юрія Глинскаго.
Въ 1566 г. въ Москвѣ оставилъ митрополію святитель Аѳонасій по случаю великой немощи и сошелъ въ Чудовъ монастырь на свое постриженіе.