В 1493 г. во время Кремлевского пожара у Чуда в монастыре казна выгорела.
В 1500 г. уже не помнили, кто заложил старую церковь, построенную в 1431–1438 г., и приписывали ее постройку самому святителю Алексею. К этому времени она значительно обветшала, и вел. князь Иван Вас. в 1501 году повелел ее разобрать и на том же месте построить новую. В 1503 г. выстроенный храм был освящен 6 сентября, на память празднования Чудеси иже есть в Хонех, митрополитом Симоном и архиепископом Геннадием.
Вслед затем, в 1505 г., был по ветхости разобран и Архангельский собор на площади и заложен новый, которого постройка была окончена в 1507 г. Оба храма сооружали итальянские мастера, как можно судить по многим деталям сооружения.
В 1535 г. правительница Елена (Глинская) устроила для мощей святителя новую серебряную раку.
Февраля 11 пятилетний царь Иван (Грозный), его мать Елена прибыли в монастырь. Митрополит Даниил с епископами служил пред св. мощами молебен, с великими слезами моля святого, дабы угодно ему было переложить его мощи из старой в новую раку. Митрополит со властями сам совершил переложение. Маленький царь с матерью и боярами тут стояли, с великими слезами моля святого.
В другой летописи (Львова, IV, 35) этот случай рассказан с иными подробностями. Царь Василий Иванович, часто приходя ко гробу св. Петра чудотворца (в Успенском соборе) и к св. мощам чудотворца Алексея, «лобызая со слезами св. мощи, особо наедине, по вся дни и нощи с теплою верою призывает их, да помогут ему ходатайством к Богу и к Пречистой Его Матери о прижитии чад и обеты свои пред ними в сердце своем полагает… И родися ему сын (Иван)… и радостною душею обеты сердца исполняя, повелевает делать раки святым их мощам со всяким царским устроением: св. Петру раки золотую с его образом златым, а стороны раки серебряные; и камением драгим повелел ее украсить. А св. Алексею раку серебряную всю и на раке образ святого и столбцы позлатить. Начали делать обе раки в январе 1531 г. и доделали раку св. Алексея в феврале 1535 г. Затем 11 числа совершено было и переложение св. мощей при архимандрите Ионе. Был тут со многими боярами царь Иван и с братом Георгием».
В третьей летописи (П. С. Л., VI, 295) помещена даже самая надпись, по всему вероятию существовавшая на раке, где упомянуто, что образ чудотворца устроен был на верхней доске от серебра во всем сану, как государи служат, и украшен златом, камением дорогим и бисером.
В великий пожар 1547 г. Чудов монастырь выгорел весь; были сохранены Божиим милосердием одни мощи святителя Алексея. Старцев погорело по погребам и палатам 18, слуг 50 чел., запас монастырский весь сгорел.
В 1556 г. февраля 29 у царя Ивана родилась дочь, царевна Евдокия. Государь по своему обычаю крестил ее в Чудове монастыре и тогда же повелел построить над задними вратами монастыря обетную церковь во имя Иоанна Лествичника с пределом Евдокии муч. Ноября 1 церковь была освящена торжественно в присутствии царя, царицы Анастасии, царевича Ивана, царского брата Юрия Васильевича. Тут же были митрополит из Царяграда Кизитский Иосаф и старцы Святые Горы, живши вероятно в Чудове же. Освящал митрополит Макарий со всеми соборы.
Этот небольшой храм с именем Иоанна Лествичника существовал и в XVII ст. и упоминается в 1649 г. 25 апреля по следующему случаю: известно, что у царя Алексея Мих. во дворце проживали верховые (придворные) нищие, старые старики, которых царь содержал по заветам церкви и для благочестивых с ними бесед. Один из этих стариков Исай Аникеев по какому-то случаю убился с дворцового Верху, вероятно упал из своего высокого жилища во Дворце.
Государь повелел справить по нем поминовение и раздать деньги на панихиды и обедни в малые и бедные церкви Кремля: 1) в церковь Иоанна Лествичника в Чудове монастыре у больниц, где он Исай погребен, 2) в церковь Иоанна Новгородского, что на подворье Спаса Нового монастыря, 3) в церковь Воздвижения Честного Креста подле Вознесенского монастыря, 4) мученика Христофора (построена каменная по указу 1651 г. 1 марта), что на площади у Холопья Приказа, 5) Иоанна Предтечи против больших Конюшен и в богадельне на Кулишках, на Покровке и на Тверской.
В 1675 г. по случаю раздачи на поминовение по Епифании Славеницком об этом храме не упоминается, но в числе монастырских церквей значится церковь Елевферия, устроенная несомненно в память того, что свят. Алексей Мирским именем именовался Елевферием. Быть может, этот престол был освящен вместо Иоанна Лествичника. В XVIII ст. этот храм был освящен во имя Платона и Романа и потом во имя Всех Святых.
В 1600 г, февраля 17 с тем же торжеством, как и в 1535 г., св. мощи Святителя были снова переложены в новую серебряную раку, которая была сооружена по желанию царя Федора Ив. и мало еще не была доделана пред кончиною государя в 1598 г. Рака, скованная из серебра, была украшена златом и многоценными бисером и каменьем драгим; вверху ее образ Святого изображен, и так великолепно была устроена, что не можно было достойно и описать ее. Она была изготовлена уже при царе Борисе Годунове, когда и совершилось переложение св. мощей[87].
В 1626 г. мая 3 случился новый великий пожар в Кремле, начавшийся в Китай-городе и от верха храма Василия Блаженного перешедший на Вознесенский, а потом и на Чудов монастыри. В Чудове погорела Соборная (Алексеевская) церковь или самое Чудо Михаила Архангела, как писатели иногда прозывали этот древний храм.
В 1677 г. монастырю был отдан обширный двор боярина Б. И. Морозова, занимавший все пространство теперешнего Малого дворца. С этого времени при архимандрите Адриане (1678–1686 г.), который потом в 1690 г. был избран патриархом, старая церковь св. Алексея и прилегающие к ней палаты, трапезы и под ними монастырские службы были перестроены по чертежу царя Федора Алексеевича. Перестройка началась в августе 1680 г. и была окончена в 1686 г. на царское иждивение.
В том же году мая 20, на память Обретения Мощей Святителя, новый храм его имени был торжественно освящен. Св. мощи по случаю постройки находились в старой церкви Чуда Михайлова. Накануне, 19 числа, совершена была малая вечерня; к службе прибыли царь Иван, царь Петр и царевна София. Патриарх шел в карете в передние монастырские ворота. После вечерни был молебен. Св. мощи были поставлены посреди церкви и потом подняты на головы самим патриархом и царями, один по правую сторону, другой по левую и позади архиерей; и понесли из церкви в южные двери, вынесли на паперть, откуда в преднесении хоругвей, крестов и икон, со звоном во вся на Иване Великом и в монастыре, архиерей, архимандриты, игумены, протопопы понесли святыню в новый храм. Патриарх шел позади святыни, а за ним цари и царевна. Несли на главную южную лестницу мимо алтарей новой церкви и взошли на большой рундук (помост крыльца), принесли в церковь, поставили на уготованное место сам патриарх со властьми. После молебна цари и царевна отбыли в свой царский дом, а за ними и патриарх в свой архиерейский дом.
Здесь примечательно участие в церемонии самой царевны Софии в качестве третьего царя, как она постепенно выступала на это желанное ею поприще.
20 мая, как упомянуто, последовало освящение храма, к которому прибыл только царь Иван Алек. Во время службы св. мощи были торжественно обнесены вокруг храма.
Еще в марте месяце того года (1686) усердный строитель нового храма и монастыря архимандрит Адриан был посвящен в Казанские митрополиты и в это время служил в новосооруженном им храме всенощную накануне освящения.
К этому времени другой храм, сооруженный рядом с Алексеевским, еще не был окончен отделкою. Он был освящен патриархом Иоакимом 28 ноября. В то же время был освящен патриархом и небольшой храм, выстроенный с западной стороны Алексеевской церкви во имя апостола Андрея Первозванного.
По всему вероятию, этот храм был сооружен в память умиротворения стрелецкой смуты в 1682 году. Стрельцы после майской трагедии, побития многих бояр, продолжали бушевать под именем «надворной пехоты», во всех полках стали чинить сборы ратным обычаем, ходили везде с копьями и со всяким ружьем, с Пушечного двора развезли пушки к себе по полкам, а иные ввезли в Кремль; и из казны порох разобрали по себе, везде расставили свои караулы и никого не пропускали к Троице, где пребывали цари, и от Троицы к Москве, отчего весь город был в великом смятении и страхе. Умирить стрельцов государи поручили патриарху Иоакиму. Он переписывался с царями, посылая свои письма с Чудовским же архимандритом Адрианом, который и от царей приносил ему грамоты.
Патриарх 8 октября призвал все полки в Успенский собор и после торжественного умилостивительного богослужения вынес св. евангелие и ошую руку (мощи) св. апостола Андрея Первозванного. Положив святыни на аналой, патриарх сотворил всем полкам поучение о мире и любви, прочитавшие вместе с тем и царские грамоты, призывавшие стрельцов оставить смуту и служить верно и обещавшие всепрощение их подвигам. Мятежники все единодушно покорились и целовали евангелие и руку св. апостола из патриаршей руки. Все и сами стрельцы очень радовались такому повороту смутных дел и в особенности радовался сам патриарх, усердно поздравлявший царей с успешным окончанием дела и получивший за это широковещательную царскую похвальную грамоту. Несомненно, что благодарная Господу и св. апостолу память о таком важном событии и ознаменовалась постройкой храма во имя св. ап. Андрея.
Освящение храма совершал сам патриарх и после службы в новой трапезе был стол большой для всех, кушал за столом и святейший с архиереями и со властьми.
В 1701 г. июня 9 новый опустошительный пожар Кремля, начавшийся возле Чудова монастыря на Новоспасском подворье, истребил повсюду все деревянное, сохранив только каменные здания обгорелые и поврежденные.
Подробностей о том, что именно погорело в монастыре, не имеем. Известно только, что в 1702 г. были возобновлены позолотою главы и кресты на церквах Алексеевской и Благовещенской.