Но сколько известно, первое прямое летописное свидетельство о существовании Троицкого подворья относится к 1460 году, когда Сергиевские старцы поставили на своем дворе при игумене Вассиане Рыло каменную церковь Богоявления. Затем летописцы рассказывают, что в 1473 году, на пятой неделе Великого поста, 4 апреля, случился немалый пожар внутри Кремля у великокняжеской церкви Рождества Богородицы, откуда огонь разнесся по близ стоявшим дворам и не пощадил и митрополичьего двора, сгоревшего дотла, а также и многих других дворов по Богоявленье Троицкое, уцелевшее от пожара.
Митрополит Филипп, только что заложивший постройку нового большого Успенского собора, столько был потрясен этим несчастным обстоятельством, что заболел и почувствовал приближение своей кончины. От пожара он удалился из Кремля на Никольскую улицу Китай-города в монастырь к Николе Старому. На другой день, возвратившись в Кремль, в собор, ко гробу св. Петра, совсем изнемогая, стал просить вел. князя отпустить его в монастырь на покой от святительского сана. Вел. князь не захотел отпустить его куда-либо за город в дальний монастырь, но отвез его в близ тут сущий монастырь к Богоявлению на Троицком дворе.
Святитель тотчас позвал к себе своего отца духовного: причастился и пособоровался. Князю же великому только об одном приказывал, чтобы церковь (соборная) была совершена. О том же приказывал и Ховрину, Владимиру Григорьевичу, и сыну его Голове; говорил, что на совершение церкви уготовлено у него все, только попекитесь о деле, а то все есть, все готово, не умолкая говорил. И людей, которых накупил на то дело, приказывал отпустить. На другой же день 6 апреля, по другим показаниям 5 апреля, он и помер на этом Троицком дворе.
В этот пожар 1473 г. церковь Богоявления, как упомянуто, уцелела. Погорели соседние дворы митрополита и князя Бориса Васильевича (впоследствии Годуновский), огонь дошел только по церковь Богоявления; то же случилось и в новый пожар 1479 г.
Вероятно, постройка 1460 г. была произведена неискусными мастерами и из материалов недоброго качества, так что лет через 20 церковь была разобрана, «бе бо трухла вельми», и на том же месте заложена новая. Но здесь у летописцев это заложение новой церкви и разобрание старой упоминается под тремя разными годами: в 1479 (ошибочно), потом в 1480 и 1482 гг., так что трудно с точностью определить, в какой именно год совершилась новая постройка. Можно с вероятностью предположить, что разобрание старой последовало в 1480 г., а строение довершилось в 1482 г., причем упомянуто, что оно сооружено из кирпича, вместо белого камня, как строили в старину и как в это время, по научению итальянских архитекторов, стали строить уже из кирпича.
Таким образом, во второй половине ХV столетия Троицкое подворье уже именовалось Богоявленским монастырем, следовательно было управляемо по крайней мере строителем в зависимости от Троицкого игумена. В Москве в те же времена существовал другой Богоявленский монастырь за Торгом, что и подает повод смешивать известия об этих двух монастырях, если точно не обозначаются их местности.
Другая церковь на Подворье во имя св. Сергия по всему вероятию была выстроена вскоре после обретения его св. мощей в 1423 г. и причисления преподобного к лику святых угодников, т. е. в первой половине ХV столетия.
Для митрополичьего и для Великокняжеского двора такой храм вблизи их жилищ являлся необходимою святынею для царского моления и служения во дни памяти святого. Поэтому в эти дни митрополиты, а впоследствии патриархи, почти всегда сами служили в этом храме на память св. Сергия, куда нередко приходил к службе и государь, если по какому-либо по случаю оставался в Москве и не отъезжал на обычное богомолье в самый монастырь Троицкий, для которого Кремлевский храм был непосредственным молебником.
В 1532 г. октября 30 первый царь Московский Василий Иванович у Богоявления на Троицком дворе даже крестил новорожденного своего второго сына Юрья, отдавая таким образом новорожденного под покров крепкого заступника и молитвенника за всех государей Москвы. Крещение совершал Троицкий же игумен Асаф Скрипицын да старец Данил из Переяславля. Радость этому событию была неимоверная для всего города Москвы.
В 1542 г., во время неистовых боярских смут, митрополит Иоасаф подвергся великим оскорблениям за то, что не был на стороне князей Шуйских, руководивших смутою, «начаша ему безчестие и срамоту чинити великую и камением по келье шибати.
Святитель невозможе того терпети, сойде с своего двора на Троицкое подворье… Бояре послали за ним детей боярских Новгородцев с неподобными речами, и с великим срамом поносили его и мало его не убиша, едва у них умолил игумен Троицкий Алексей Сергием чудотворцем да боярин кн. Дмитрий Палецкой. И бысть мятеж велик в то время на Москве; и государя в страховании учиниша». Святителя сослали в Кириллов монастырь.
1 февраля 1565 г. в ночи загорелся двор кн. Владимира Андреевича (Годуновский) и возле него двор кн. Ивана Мстиславского; потом задний двор митрополита, а возле и Троицкий монастырь с церковью Богоявления, у которой сгорели три верхи. Тогда же сгорела перед двором Мстиславского и церковь, тоже о трех верхах, деревянная (Рождества Христова?). Три верха у Богоявленской церкви должны обозначать, что оклад ее был сооружен, хотя и из кирпича, но по образцу деревянных церквей вроде церкви Рождества Путинки. Однако по рисункам XVII ст. она была одноглавая, шатровая, быть может в таком виде выстроена после этого пожара.
В начале 1607 г. по мысли царя Василия Ив. Шуйского и патриарха Ермогена со всем освященным собором было решено принести всенародное покаяние в совершенных при появлении Самозванца клятвопреступлениях, когда целовали крест Царю Борису, а потом его сыну Федору, и изменили им, присягнув Самозванцу, которому тоже изменили, хотя и по правде. Клятвы эти лежали тяжелым нравственным бременем на всей народной Москве. Душа Московская тревожилась этими грехами и требовала молебного очищения их. Для этой цели было решено призвать из Старицы в Москву отставленного при Самозванце патриарха Иова и просить его простить, разрешить, очистить содеянные грехи клятвопреступления. 14 февраля 1607 г. бывший патриарх прибыл в Москву и по царскому велению поселился на Троицком подворье.
Всепрощение совершено торжественно 20 февраля в Успенском соборе, куда была призвана вся посадская Москва, гости и из всех слобод и сотен старосты, сотские, торговые и мастеровые и всякие люди мужеска полу, подавшие бывшему патриарху челобитную от всенародного множества, с великим плачем и неутешным воплем, простить и разрешить всенародные клятвенные грехи. В соборе архидиакон с амвона велегласно прочел эту челобитную, а потом и прощальную разрушительную грамоту, написанную по решению всего духовного собора. Все это было очень надобно новому и не совсем правильно избранному царю Василию Шуйскому; очень надобно было укрепить народную Москву в мыслях неизменно служить новому царю и доподлинно знать, что Лжедимитрий был истинный Самозванец, так как уже являлся новый самозванец, известный потом под именем Тушинского Вора.
По сказанию Авраамия Палицына, во время избрания на царство Михаила Романова, к старцу в Богоявленский монастырь на Троицкое подворье приходили многие дворяне и дети боярские и гости многих разных городов; и атаманы и казаки открывали ему свою мысль и благое изволение избрать именно Михаила. Приносили об этом и свои писания, моля старца да возвестить о сем державствующим тогда боярам и воеводам. Старец от великой радости исполнился многих слез и скоро пошел возвестить о том всему освященному собору и боярам и воеводам и всему Синклиту, которые, слышавшие, благодарили Бога о преславном начинании. Поверивши на слово старцу, историки стали утверждать, что избрание Михаила происходило на Троицком подворье.
В Смутное время старец, конечно, не однажды проживал на своем подворье и писал оттуда поучительные грамоты в свой монастырь.
Когда в 1619 г. отец царя Михаила, митрополит Филарет Никитич, возвратился 14 июня из Польского плена, то, прибыв в Москву, он остановился на Троицком подворье и жил там до посвящения его в сан патриарха 24 июня того же года. К его приезду были изготовлены каменные кельи, к шести дверям которых для их обивки было отпущено сукно…
Так как в Кремле церковь во имя Богоявления на Троицком подворье была единственною, то царь Михаил Федорович в день Богоявления всегда слушал в ней литургии, приходя туда после Иорданского крестного хода. В этом году он выходил обыкновенно в большом царском наряде, который, придя на Троицкое подворье, переменял на более легкий наряд и в нем и слушал церковную службу.
В дни памяти преподобного Сергия, 5 июля и 25 сентября, государь праздновал также на подворье, в храме св. Сергия, приходя накануне к вечерне и в самый праздник к литургии. Для этой цели от Дворца на подворье были устроены особые внутренние переходы.
Особое благоволение к подворью оказывал царь Алексей Михайлович. На подворье им была построена в 1661 г. новая предельная церковь во имя Феодора Стратилата, тезоименитого царевичу Федору Алексеевичу. Строили каменных дел подмастерье Иван Апсин и каменщики Емелька Семенов с товарищи. Постройка этой церкви именно на Троицком подворье, а не в другом месте, несомненно была вызвана тем обстоятельством, что царевич родился (30 мая) дня за три до Троицына дня (2 июня), а вместе с тем и особым почитанием памяти преподобного Сергия, о которой благочестивейшей в точном смысле государь заботился с большим усердием. В его жизни много было поводов для усердной молитвы к великому заступнику Московских государей.
Царь по следам отца приходил на подворье к церковным службам и в день Богоявления до 1653 г., когда стал выходить уже в Успенский собор, и в дни памяти св. Сергия, а также 8 июня на именины царевича Федора Алексеевича. В особенных случаях он сам провожал туда св. иконы от крестных ходов, выносимые в эти ходы и из церквей Троицкого подворья.