7 сентября на помощь королю пришли запорожцы, будто бы в числе 15 000 человек (число едва ли не преувеличенное). Один поляк-очевидец изображает их беспорядочной толпой, у которой весь порядок заключался в том, что каждая часть шла около своей хоругви; по его замечанию, эти темные фигуры, облеченные в бараньи шкуры, скорее походили на сатиров, чем на добрых людей; редкий из них имел красную или цветную одежду; зато у них было великое презрение к смерти и больше заботы о горелке, чем о жизни. Не желая явиться перед королем с пустыми руками, они прежде всего сделали внезапное нападение на русские линии и захватили трех иноземных офицеров; после чего пришли к Владиславу и, вместо всякого приветствия, сказали только: «Король, вот тебе три немца!» (хотя то были французы). Король в награду велел им дать два ведра крепкого меду и 20 талеров. Вообще он пользовался преданностью казаков и был очень обрадован прибытием этих беззаветно храбрых людей.
Прошло около двух недель после первой попытки; король, не медля долее, снова начал свое наступление на осаждавшую московскую рать, и тем усерднее, что из Смоленска проскальзывали известия об увеличившейся опять нужде в съестных и боевых припасах. Матисон меж тем успел не только возобновить свои укрепления, но еще усилил их новыми рядами рогаток и рвами, а также поставил новые блокгаузы у подошвы Покровской горы, чтобы отрезать подступы к Днепровскому мосту. В том месте находилась церковь Петра и Павла; он окружил ее шанцами и обратил в форт. Поэтому некоторые советовали королю действовать теперь на левом берегу Днепра и отрезать Прозоровского. Но, согласно с мнением гетмана Радзивилла, король вновь обратился на Покровскую гору. На тот раз против Прозоровского он назначил колонну литовского гетмана, а Казановского двинул на сообщения Матисона с Шеиным; сам же с остальными войсками в ночь с 10 на 11 сентября выступил против Матисона. Одну часть запорожцев он оставил для охраны лагеря, а другую разделил между обоими гетманами. Шедший в авангарде полковник Мадаленский сбил стражу на речке Городенке и ударил на шанцы Петропавловской церкви; король послал ему на помощь полк Арцишевского. Здесь завязалось самое жаркое дело. Смоленский гарнизон сделал вылазку и напал на форт с другой стороны. Матисон прислал подмогу; сам же он не мог двинуться из своего острога, угрожаемый главными силами короля и осыпаемый артиллерийскими снарядами. Попытка русских ратных людей с левого берега переправиться на правый и подать помощь своим была отбита гусарами и запорожцами Радзивилла. Литовский гетман действовал так искусно, что не только не дозволил Прозоровскому послать помощь Матисону, но и отбил его предместные укрепления, а затем сам пошел помогать добывавшим Петропавловский форт. Не успев взять его приступом, неприятель к вечеру поставил вблизи батареи и начал его обстреливать. Поэтому, не надеясь долее держаться, защитники форта ночью его очистили. На следующий день литовцы, взяв остальные укрепления у подошвы Покровской горы, возобновили атаки на острог Матисона; но он стойко выдерживал нападение. С левого берега отряд русских стрелков обстреливал неприятеля, поместясь за вновь устроенным бревенчатым прикрытием. Часть запорожцев, сбросив с себя одежду, нагая, с саблями в руке, под огнем стрелков переплыла Днепр, прогнала их и разорила прикрытие.
Со стороны Шеина была сделана только слабая попытка помочь Матисону: он послал ему несколько тысяч конницы и небольшой отряд стрельцов. Так как Казановский вновь соединился с королем и вместе осаждал Покровскую гору, то эта помощь, благодаря рощам, пригоркам и лощинам, не заметно подошла к шанцам, которые неприятель успел уже возвести у подошвы горы на восточной ее стороне. Тут увидал ее Радзивилл. Храбрый и расторопный гетман, не долго думая, взял несколько бывших под рукой гусарских хоругвей и стремительно ударил на русских. Московская конница не выдержала удара и обратилась в постыдное бегство, а пехота мужественно защищалась и большей частью полегла на месте. Тем и ограничилось содействие Шеина Матисону. Последний очутился в критическом положении, так как поляко-литовцы почти со всех сторон окружили его позицию шанцами, батареями и отрядами. Поэтому он воспользовался темнотой наступившей ночи, вывел свой отряд из окопов и прокрался с ним мимо неприятелей. Он отступил к острогу Шеина и расположил за ним свой лагерь. Отступление это он совершил с разрешения самого Шеина, с которым успел предварительно обослаться. На следующее утро поляки заняли Покровскую гору; добычей их в русском острожке были несколько пушек и порядочные запасы провианта. Король перенес сюда свой лагерь из Глушицы. Таким образом Смоленск был освобожден от блокады с правого берега, и по Днепровскому мосту установились сообщения его с королевским лагерем. Владислав приехал в город, отслужил Те Deum в храме иезуитов и пробыл целый день среди мужественного гарнизона, осматривая повреждения в стенах и ближние осадные работы русских.
Уже один беглый взгляд на поведение вождей обеих армий достаточно объясняет нам исход дела. С одной стороны, мы видим молодого, исполненного отваги и энергии Владислава, который везде лично распоряжается, дает единство действиям своих отрядов, сам разделяет труды и опасности своих воинов и одушевляет их собственным примером. В течение двухдневных приступов на Покровскую гору он даже на ночь не удалялся в лагерь, а спал тут же в карете неподалеку от шанцев. С другой стороны, видим престарелого, бездеятельного, постоянно скрывающегося в своих окопах воеводу; лично Шеин нигде не выступает во главе сражающихся. Он совершенно не понимал того, что творилось перед его глазами, и потому, когда нужно было со всеми свободными силами самому ударить на короля, осаждавшего Покровскую гору, он бессмысленно ограничился посылкой небольшого отряда. Если бы он, по крайней мере, наблюдал хоть какое-либо единство в действиях своих рассеянных вокруг Смоленска войск! Напротив, эти войска как бы не имели общего предводителя, и каждый отдельный начальник был предоставлен своим силам и своему усмотрению. Понятно, что при таких условиях дух русского войска должен был находиться в самом угнетенном состоянии, что победа доставалась полякам слишком легко и торжество их было вполне обеспечено.
Разумеется, неприятель не ограничился уничтожением блокады на правом берегу Днепра, а начал того же добиваться и на левом берегу.
В королевском совете решено было теперь отрезать Прозоровского от Шеина, а потом взять его острог, так же как был взят Матисонов. Спустя около недели после завладения Покровской горой из лагеря с этой горы двинулась сильная колонна поляков, немцев и запорожцев, под начальством полковников Вейнера и Абрамовича, прошла через город и на рассвете, 18 сентября, напала на шанцы полковника Фандама, а также на обоз Карла Деэберта, которые прикрывали Прозоровского со стороны города. Здесь тоже неприятель не застал русских врасплох и встретил мужественное сопротивление. Бой у шанцев длился с переменным счастьем. Польские гусары и рейтары, которые переправились вброд через Днепр и вышли в тыл Фандаму, на сей раз не восторжествовали над русской конницей даже в открытом поле: Карл Деэберт со своим рейтарским полком сразился с ними у монастыря Архангельского, многих побил, остальных вогнал обратно в реку. Получая помощь из города, поляко-литовцы несколько раз возобновляли свои атаки; общим ходом дела руководил гетман Радзивилл; а Прозоровский посылал некоторые подкрепления русским, вместо того чтобы ударить на неприятеля своими главными силами и совершенно его разбить. Наконец поляки отступили; кажется, в этом именно сражении они потеряли храброго защитника Смоленска, Воеводского. Но такая победа русских отрядов оказалась бесплодной: ясно было, что за сим нападением последуют другие, и Прозоровский с Нагово будут отрезаны от Шеина.
Поэтому они обослались с ним и получили от него приказ: немедля покинуть свой острог и со всеми людьми идти к нему в таборы. Прозоровский в ту же ночь исполнил приказ с такой поспешностью, что бросил две большие и одну малую пушки, множество всякого оружия и съестных припасов, а также больных и раненых; уходя, он велел зажечь свой острожек и взорвать находившийся в его стане храм Св. Троицы; вообще поступил как настоящий варвар. Фандам и Деэберт тоже должны были покинуть свои позиции: не предупрежденные заранее, они не успели взять с собой бывшие у них запасы провианта и конского фуража и, уходя, на заре, также зажгли свои лагери. Но пожар, скоро потушенный случившимся сильным дождем, не истребил русских запасов. На следующий день неприятели воспользовались ими: если верить польским известиям, то несколько тысяч человек целый день возили из русских острожков запасы на телегах и вьючных конях и не могли всего вывезти. Одного сена будто бы там было припасено на зиму до 10 000 возов.
Отступившие 19 сентября отряды, подобно Матисону, расположились за острогом Шеина и принялись воздвигать для себя новые окопы с тыном и рогатками.
Естественно, за Прозоровским с товарищами наступила очередь солдатских полков, занимавших позиции под самыми стенами на юго-восточной стороне Смоленска, то есть очередь иноземных полковников, с Лесли во главе. Отступление их, как и Прозоровского, произошло по приказанию Шеина, одобренному из Москвы. Главным предлогом послужило спасение большого московского наряда, который помещался в этих окопах. Так как у Шеина, по его донесению, уже не оставалось «ни одного человека посохи» или чернорабочих ратных людей, то воеводы уговорили русских солдат всех полков иноземного строя отвезти пушки на себе, с помощью катков, устроенных из бревен. С великими усилиями пушки были вывезены из так называемых «земляных городков»: каждое большое орудие тащили по нескольку сот человек; а самая огромная пушка была таких размеров, что под нее потребовалось до 2000 солдат. Эта работа производилась две ночи сряду, и когда она была окончена, то в ночь на 23 сентября солдатские полки совсем очистили свои городки, зажгли их и пошли занимать новые окопы, примыкающие к острогу Шеина. Но при этом отступлении иноземные наемники уже целыми десятками покидали свои полки и переходили к неприятелям. Утром последние поспешили в покинутые городки; шедшие тогда дожди погасили пожар. Полякам и тут досталась порядочная добыча, в виде деревянных бревен, штурмовых лестниц, каменных и железных бомб и всякого брошенного оружия. Они дивились искусным инженерным работам в этих городках, их высоким валам и хорошо устроенным землянкам; но работы эти возводились под руководством иноземцев и представляли ту степень инженерного искусства, на которой оно стояло тогда в Западной Европе; укрепления устроены были в особенности по образцам итальянским и бельгийским. По замечанию поляков, обильно снабженные всеми припасами, русские могли бы держаться здесь еще долгое время. Это так, но какая была бы цель сидеть здесь взаперти, при упорном бездействии Шеина?