«Дремлет в поле Ольгово хороброе гнездо, далече залетело», говорит поэт. А меж тем половецкие орды отовсюду спешат к месту действия; пришли два сильнейшие хана, Гзак и Кончак. На рассвете Русь с изумлением увидала бесчисленные полчища варваров, которые окружили ее подобно густому бору. Князья решили пробиваться в отечество; но чтобы не покинуть пеших ратников («черных людей») на жертву врагам, доблестные Ольговичи велели своей дружине сойти с коней и медленно начали отступать, отчаянно сражаясь с напиравшими со всех сторон варварами. Особенно богатырствовал Всеволод, которого поэт называет то Буйтуром, то Яртуром. Где он повернется, посвечивая своим золотым шеломом, там лежат поганые головы половецкие; их шлемы аварские разбиты стальными мечами и калеными саблями русскими. Дело происходило на берегах Каялы в жаркие майские дни; русские дружины были отрезаны от воды; люди и кони изнемогали от жажды. На третий день битвы, в воскресенье, коуи не выдержали и обратились в бегство. Игорь, уже раненный в руку, поскакал за ними, стараясь их остановить, и снял шлем, чтобы показать им свое лицо; но тщетно; ему не удалось воротить коуев. Тут, на обратном пути к своему полку, он был перехвачен Половцами и взят в плен. Всеволод, пробившийся наконец к воде, изломал все свое оружие о врагов и также был схвачен ими. Тогда окончилась битва; князья с остатком дружины разобраны Половцами и разведены по их вежам. Игорь достался хану Чилбуку из роду Тарголова, Всеволод — Роману, сыну Гзагка, Святослав попал в род Бурчевичей, а Владимир — Улашевичей. Поражение и плен смирили гордость Игоря; он принял их как наказание Божие за свои прошлые грехи, за многое пролитие христианской крови в междоусобиях с русскими князьями. С сокрушенным сердцем вспомнил он об одном русском городе, который был взят на щит и подвергся всем возможным неистовствам от ратных людей.
«Слово о полку Игореве» трогательно изображает печаль и уныние, которые разлились по Русской земле при известии о судьбе Святославичей. В особенности поэтично рисует оно плач супруги Игоревой в Путивле на забрале, или на городской стене; с жалобой на свое горе она обращается к ветру, солнцу и Днепру. Супругою его была Евфросинья Ярославна, дочь Галицкого князя. Несчастный конец похода дает поэту случай указать на главную причину торжества варваров — на рознь и усобицы русских князей; он вспоминает о лучших временах, о Владимире Мономахе, который был грозою половцев; говорит и о последних удачных походах Святослава Киевского.
Ничего не ведая о предприятии северских князей, Святослав Всеволодович из Киева отправился в свою наследственную область, в землю вятичей, чтобы собирать там ратников и припасы; ибо он имел намерение вместе с Ростиславичами на все лето идти к Дону и воевать половцев. На обратном пути около Новгорода-Северского великий князь с неудовольствием узнал, что двоюродные братья, не испросив его согласия, как бы тайком предприняли поход в степи. Из Новгорода-Северского он на лодках по Десне приплыл в Чернигов, и тут достигла до него весть о поражении и плене его родственников. Земля Северская, в особенности Посемье, находилась в большом смятении; она лишилась своих князей и войска; в редком семействе не оплакивали потери кого-либо из самых близких. Святослав немедленно принял меры. Он отправил своих сыновей в пограничные северские города для защиты края от варваров; в то же время послал к Давиду Смоленскому и другим князьям, напоминая их обещание идти летом на половцев и приглашая поспешить походом. «Иди, брат, постереги землю Русскую», велел он сказать Давиду. Последний действительно пришел со своими смольнянами и вместе с другими князьями стал у Треполя; а родной брат киевского князя Ярослав собрал свою рать в Чернигове. Приготовления эти были весьма своевременны, ибо Половцы, возгордись своею победою и пленом четырех русских князей, сами в большом числе двинулись на Русскую землю. К счастию, между ханами произошла распря. Кончак говорил: «Пойдем на киевскую сторону; там была избита наша братья и погиб наш славный Боняк». А Гзак звал половцев на Семь, говоря: «Там остались только жены и дети, для нас готовый полон; возьмем города без опасения». Варвары разделились на две части. Одни за Гзаком пошли к Путивлю, воевали окрестную волость, пожгли села, сожгли острог, или внешнее укрепление, Путивля, но самого города не взяли и ушли обратно в степи. А другие с Кончаком направились к Переяславлю и осадили его. Но здесь княжил мужественный Владимир Глебович, внук Юрия Долгорукого; он сделал отчаянную вылазку, был тяжело ранен и едва спасен своей дружиной от плена. Тщетно гонцы Владимира звали скорее на помощь князей, стоявших у Треполя. Святослав также торопил Ростиславичей. Смоленская рать завела распрю с своим князем и начала творить шумные веча; она объявила, что пошла только до Киева и что теперь изнемогла в походе. Давид принужден был воротиться назад. На эту распрю намекает певец «Слова о полку Игореве», говоря: «Стяги Владимира (Мономаха) достались Рюрику и Давиду; но знамена их веют в разные стороны». Наконец Рюрик и другие, соединясь с великим князем, переправились на левый берег Днепра и пошли к Переяславлю. Тогда Половцы оставили осаду этого города; они бросились на Сулу, разорили лежавшие по ней волости и осадили Римов (Ромны). Степные варвары, неукротимые в грабеже и разорении открытых поселений, не были искусны в осаде городов; но на этот раз несчастный случай помог им овладеть Римовым. Когда осажденные столпились на забрале, под их тяжестию обломились из него две городни и упали с людьми прямо на сторону осаждавших. Тогда варвары вломились в город и захватили в плен всех, кто уцелел от меча; спаслись только те, которые убежали в ближние болотистые места и дебри. После того и Кончак ушел в свои степи. Вероятно, на это его нашествие и намекают приведенные выше слова летописца: «Иже снесе Сулу».
Игорь Святославич проживал в плену в ожидании выкупа или обмена. Половцы обращались с ним хорошо, уважая его знатность и мужество, и особенно благодаря поручительству Кончака, который считал его сватом, потому что прочил свою дочь за его сына. К Игорю приставили 20 сторожей; но последние не стесняли князя и даже слушались его приказаний; при нем находились еще пять или шесть собственных слуг и сын его тысяцкого. Ему позволяли даже выезжать по своему желанию и забавляться соколиного охотою. Призван был из Руси и священник для совершения св. службы: Игорь думал, что ему еще долго придется быть в плену. Орда, в которой он находился, кочевала этим летом на берегах Тора, одного из левых притоков Донца. Между Половцами нашелся некто Овлур, который привязался к князю и предложил бежать с ним в Русь. Князь сначала не решался. Но сын тысяцкого и конюший князя уговаривали его воспользоваться предложением; они сообщили Игорю, что Половцы грозят избить пленных князей и всю их дружину. Тогда Игорь решился и послал конюшего сказать Овлуру, чтобы тот ждал его с поводным конем на другой стороне Тора. Время для побега выбрано вечернее. Половецкая стража, напившись своего кумыса, начала играть и веселиться, думая, что князь спит. Но он не спал: усердно помолясь перёд иконой, Игорь приподнял заднюю полость шатра и вышел никем незамеченный. Он перебрел реку, сел на коня и в сопровождении Овлура поскакал на родину. Когда кони были загнаны, пришлось пешими пробираться через степь, сохраняя все предосторожности, чтобы укрыться от погони. Спустя одиннадцать дней беглецы добрались до пограничного русского города Донца, откуда Игорь с торжеством поехал в свой Новгород-Северский. Он не замедлил посетить главу своего рода, великого князя Киевского, и поклониться киевским святыням в благодарность за свое освобождение. «Солнце светит на небеси, — восклицает певец „Слова“, — Игорь князь в Русской земле; девицы поют на Дунае, несутся голоса через море до Киева; Игорь едет по Боричеву к святой Богородице Пирогощей; в стране радость, в народе веселье». Года через два воротился из плена и сын Игоря Владимир, сопровождаемый дочерью Кончака, с которою и обвенчался. Всеволод Трубчевский и Святослав Рыльский также получили свободу[29].
После того борьба с степными варварами сделалась еще живее и упорнее. Мы видим почти ежегодные походы на половцев: то старые князья Святослав и Рюрик соединенными силами воюют кочевников, то посылают на них молодых князей или Черных Клобуков с своими воеводами. Русь разоряет половецкие вежи; но и варвары в свою очередь, улучив удобное время, набегают на русские украйны, жгут села и уводят множество пленников. Однако, при всем оживлении, борьба с ними уже не имеет той силы и энергии, как во времена Мономаха или его сына Мстислава. Вся история Святослава Всеволодовича показывает, что это был князь умный и деятельный. Благодаря установившимся на время миру и согласию со главою Ростиславичей, Рюриком, ему удается иногда соединять дружины южно-русских князей для общего дела; но он уже не имел никакого влияния на остальные русские земли. Он не всегда мог внушать единодушие и самим южным князьям. Собственный брат его Ярослав Черниговский как-то неохотно и вяло помогал ему в предприятиях против половцев. Так, по его вине не удался большой зимний поход 1187 года. За глубокими снегами русская рать пошла не прямым путем в степь, а по Днепру; когда она достигла реки Снопорода (Самары), князья узнали, что половецкие вежи и стада находятся недалеко, в какой-то местности, называемой Голубым лесом. Но Ярослав Черниговский вдруг отказался идти далее; напрасно Святослав и Рюрик уговаривали его сделать еще переход не более как в половину дня. Ярослав стоял на своем, отзываясь тем, что большую часть его рати составляет пехота, которая очень утомилась; что и так они зашли далее, чем было предположено. Вследствие этой распри князья ни с чем воротились домой.
Черные Клобуки, необходимые помощники в степных походах как конное войско, не всегда с одинаковым усердием действовали в пользу Руси. Случалось, что иногда русские князья спешат отразить набеги какой-либо хищной орды; а Черные Клобуки тайком известят «своих сватов» половцев, и те вовремя уйдут в степи с награбленною добычею и полоном. Иногда Черные Клобуки просто отказывались идти на ближайшие к ним половецкие роды, с которыми находились в дружественных и родственных отношениях; или, взяв в плен половецкого хана, тайком от русских князей брали с него выкуп и отпускали восвояси. Особенно много зла Русской земле причинил один из их старшин, упомянутый выше Кунтувдый. Летом 1190 года Святослав и Рюрик, пользуясь временным затишьем, предприняли вместе дальние ловы; на лодках они отправились по Днепру, доехали до устья реки Тясьмина и в окрестностях его убили и наловили множество зверей и разной дичи. Весело воротились они домой и долго праздновали удачную охоту. В это время Святослав велел схватить и заключить под стражу Кунтувдыя; Рюрик вступился за него и выпросил ему свободу; Киевский князь отпустил его, взяв клятву в верности. Но мстительный торчин тотчас ушел к Половцам и затем в течение нескольких лет ходил с ними на Русь, жег и грабил пограничные места. Между прочим, он разорил город какого-то Чурная, вероятно, одного из Торкских старшин, может быть, своего соперника и виновника своей опалы. Месть и набеги его прекратились только благодаря Рюрику, который уговорил Кунтувдыя отстать от половцев и дал ему во владение городок Дверень на реке Роси.