Единственный пункт соприкосновения новых еретиков с жидовством представляет, по-видимому, столь распространенное в Европе в те времена увлечение астрологией. Заезжие в Новгород еврейские торговцы сбывали здесь между прочим астрологические сочинения. В особенности имела успех книга «Шестокрыл», заключавшая в себе астрономические таблицы, составленные одним еврейским ученым. Еретики усвоили себе отсюда еврейское летосчисление, по которому насчитывалось гораздо меньшее количество лет от сотворения мира, нежели по летосчислению христианскому. На этом пути они встретились с тем средневековым суеверием, которое состояло в ожидании близкой кончины мира и второго пришествия, долженствовавших совершиться будто бы в известный, заранее предсказанный срок. На западе этой кончины тщетно ожидали с исполнением тысячи лет от Рождества Христова. У народов восточного обряда подобное ожидание перенесено было на семитысячный год от сотворения мира. Истечение семи тысяч лет падало на 1492 год от Р. X. Сообразно с этим верованием и пасхальное расчисление, то есть празднование Пасхи, заранее сделано было не на весь пасхальный круг, а только доведено до этого года. С приближением его многие умы верующих приходили в тревожное состояние. Оно выражалось и в разных заметках, которыми переписчики пасхалии сопровождали 7000 год. Об этом свидетельствует одна русская летопись (под 1459 г.) в следующих выражениях: «Писано в пасхалии: братия! здесь страх, здесь беда великая, здесь скорбь не малая; как и в распятие Христово, сей круг солнца будет 13, луны 23, и сие лето будет последнее, в оное чаем всемирнаго пришествия Христова». Когда же седьмая тысяча лет была на исходе, сомнения и толки усилились; призрак близкой кончины мира вызывал мрачное настроение умов.
И вдруг посреди этого тревожного ожидания выступают люди, по-видимому, православные и даже носящие священнический сан, которые называют такое ожидание заблуждением и прямо говорят, что до кончины мира еще очень далеко. Таким смелым предсказанием еретики, естественно, обратили на себя внимание и, в свою очередь, сделались предметом соблазна. Очевидно, вопрос о кончине мира послужил только поводом к открытию новгородской ереси и к ее столкновению с высшей церковной иерархией. А самая ересь существовала помимо этого вопроса, помимо астрологии и еврейского летосчисления. Но обличители ее ухватились за пасхалию и наименовали еретиков «жидовствующими»; ибо хорошо знали, что одно это наименование уже должно было возбуждать отвращение к подобной ереси у русского православного люда.
Распространяя втайне свое учение, новгородские еретики по наружности не только оставались православными, но и казались благочестивыми; будучи людьми книжно образованными, они пользовались уважением. Между прочим их руководители, Алексей и Дионисий, так сумели понравиться самому великому князю, когда он в 1480 году посетил Новгород, что Иван III перевел их в Москву: Алексея определил протоиереем в Успенский собор, а Дионисия священником в Архангельский. Вместе с ними перешло в Москву их учение, которое они также успешно начали здесь распространять. Немало помогло им то обстоятельство, что митрополит Геронтий в это время мало прилежал церковным делам, находясь в распре с великим князем. Сему последнему донесли, что при освящении Успенского собора (в 1479 г.) митрополит будто бы неправильно ходил с крестами не по солнцу (не посолонь). Иван III разгневался; возник спор; на стороне митрополита оказалось почти все духовенство. Только ростовский владыка Вассиан Рыло и Чудовский архимандрит Геннадий были против него. Геронтий оставил кафедру и удалился в Симонов монастырь. Распря длилась несколько лет; наконец великий князь уступил, признал себя неправым и упросил митрополита воротиться на свою кафедру. Вскоре потом архимандрит Геннадий испытал на себе следствие этого примирения. Он в навечерие Крещения Господня, которое случилось в воскресный день, позволил своей братии пить богоявленскую воду, поевши. Митрополит за это велел его привести к себе. Архимандрит убежал было к великому князю; но тот выдал его митрополиту; последний велел его сковать и посадить в ледник под своей палатой. Однако по просьбе великого князя и бояр скоро его отпустил. Этот самый Геннадий, очевидно угодивший великому князю, был поставлен архиепископом в Новгород (1484). Тут он скоро открыл существование ереси; причем узнал, что еретики эти люди начитанные, что у них есть книги, которых нет у него самого; в числе таких книг встречаются: Слово Козьмы пресвитера на богомильскую ересь, послание Фотия патриарха к князю Болгарскому Борису, Менандр, «Логика», Дионисий Ареопагит и прочие. Геннадий начал производить розыск. Тогда некоторые из обвиненных убежали в Москву. Архиепископ посылал подробные известия о своих открытиях великому князю и митрополиту. Иван III велел наказать виновных и продолжал розыск. Но затем в Москве мало обращали внимание на дальнейшие донесения и представления Геннадия. Митрополит Геронтий не был к нему расположен; а московские еретики успели вовлечь в свое учение любимого великокняжеского дьяка Федора Курицына и действовали под его покровительством. Новгородские еретики, гонимые Геннадием, продолжали спасаться в Москву. В 1489 году Геронтий скончался; митрополичья кафедра после него целых полтора года оставалась праздной, и ересь распространялась без помехи. Наконец собором русских епископов выбрали нового митрополита; выбор пал на того, кого указал великий князь. Говорят, помянутый протопоп Алексей до того пользовался расположением Ивана Васильевича, что перед смертью своей успел склонить его выбор на одного из своих тайных последователей, именно симоновского архимандрита Зосиму (1490). А Геннадий в это время находился как бы в опале; его не пригласили на собор. Новгородский владыка стал действовать на Москву посланиями; он писал к новому митрополиту, убеждая его принять строгие меры против ереси, подробно раскрывая имена и действия московских еретиков; писал также и к другим епископам, пребывавшим на Московском соборе 1490 года, и увещевал их постоять за православие. Собор, в присутствии митрополита и великого князя, действительно приступил к рассмотрению дела о еретиках; указанные Геннадием священники, дьяконы, дьячки и некоторые другие их единомышленники были призваны на собор, обвинены в отступничестве от православия и богохульстве. Они ни в чем не сознались; тем не менее собор предал их проклятию и осудил на заточение. Некоторых еретиков великий князь отослал в Новгород. Геннадий велел посадить их на коней лицом к хвосту и надеть на головы берестяные остроконечные шлемы с мочальными кистями и венцами из соломы и сена, снабженные надписью: «Се есть сатанино воинство». В таком виде их водили по городу; встречающимся велено было плевать на них и поносить бранными словами. В заключение шлемы были сожжены на их головах. Подобное наказание явилось некоторым подражанием аутодафе испанской инквизиции. Геннадий слышал рассказы цесарского посла о том, «как испанский король очистил свою землю» (от ересей), и желал таких же строгих мер для России. Он, очевидно, находил приговор собора недостаточно строгим и решительным. (Есть известие, что осуждение еретиков на смертную казнь отклонил именно митрополит Зосима.) Действительно, ересь после того не только не ослабела, а еще усилилась, в особенности когда 1492 год прошел благополучно и предсказание еретиков оправдалось. Главный их покровитель дьяк Курицын по-прежнему оставался в милости у великого князя; их учение нашло доступ в самую семью последнего: его невестка Елена, вдова Ивана Молодого, заразилась той же ересью. С ужасом узнал Геннадий, что ею заражен и сам митрополит. Тогда для борьбы с этим злом он призвал себе на помощь знаменитого игумна Иосифа Волоцкого. Житие преподобного Иосифа Санина изображает нам начало его подвижничества почти теми же общими чертами, которые мы видели у других подвижников, основавших знаменитые русские монастыри. Он в ранней юности почувствовал влечение к иночеству; побывал в разных обителях и принял пострижение в Боровске у преподобного Пафнутия. Его благочестивая ревность и дар убеждать других скоро выразились в том, что он уговорил постричься и своих родителей, и двух своих братьев. После кончины Пафнутия и по его указанию братия выбрала Иосифа игумном. Его идеалом было самое строгое монастырское общежитие, которое как-то мало прививалось к русским монастырям и которое он пытался теперь вполне водворить в Пафнутьевой обители. Не встретив здесь сочувствия со стороны многих старцев, Иосиф удалился на свою родину, в окрестности Волоколамска, и там основал собственную обитель под покровительством местного князя Бориса Васильевича Волоцкого (брата Ивана III); благодаря пожертвованиям этого князя и других знатных людей, обитель скоро процвела и украсилась каменным храмом Успения Богородицы. Число ее иноков возросло до ста человек. Иосиф служил для всех примером строгого исполнения монашеских правил, постничества, трудолюбия, непрестанной молитвы. Неуклонное соблюдение монастырского устава он простер до того, что отказал в свидании собственной матери, которая перед смертью желала с ним проститься. Для сохранения порядка и послушания между братией Иосиф прибегал иногда к суровым мерам; всякое непокорство, по его мнению, следовало смирять жезлом. В то же время назначение инока он отнюдь не полагал в созерцательном житии или в страдательном отношении к миру. Желая упрочить благосостояние своего монастыря, Иосиф установил известную плату за панихиды и другие службы, совершавшиеся по заказу мирян; а особенно важную статью дохода составляло поминовение. За простое годовое поминовение взималось, смотря по уговору, некоторое количество денег, или хлеба, или земли; а за «вечную память» надобно внести от 100 до 500 рублей, если она соединялась с ежегодным устройством «корма» для братии, то есть поминального обеда; а без корма стоила вдвое менее. Зато монастырь охотно помогал нуждающимся и неимущим; а во время голода открывал свои житницы для поддержки окрестного населения. Не ограничиваясь тем, в подобные тяжкие годы Иосиф обращался к князьям и правителям и убеждал их облегчать народное бедствие, например, установлением цены на хлеб. Свое усердное служение делу христианской любви и милосердия он доказывал частым ходатайством за несчастных и угнетенных и, между прочим, старался облегчать участь рабов. Дошедшие до нас его послания и другие сочинения свидетельствуют, что он был по тому времени человек книжно образованный, весьма начитанный в Священном Писании, обладавший необыкновенной памятью и даром убедительного красноречия.