Хотя Ягайло своим великокняжеским столом более всего был обязан великодушию дяди Кейстута и его уважению к памяти Ольгерда, однако молодой государь скоро начал тяготиться отношениями к дяде. Несмотря на свои старые годы, Кейстут оставался таким же, как и прежде, деятельным, мужественным бойцом за литовскую независимость со стороны двух немецких орденов и, кроме того, принимал непосредственное участие в управлении всем великим княжением; для чего он часто ездил из своих Трок в стольную Вильну. Племянник видел, что при жизни дяди, столь любимого литовским народом, ему приходится играть второстепенную роль. Между боярами виленскими также нашлись люди, которые из личных видов постарались возбудить неудовольствие или подозрительность Ягайла. Между ними особенно известен его любимец Войдылло, который, будучи простого происхождения, достиг высших ступеней при дворе Ольгерда, а теперь породнился с самим великим князем: он женился на родной сестре Ягайла, Марии, оставшейся вдовой от первого своего мужа, князя Давида. Кейстуту этот брак сильно не понравился, и он громко выражал свое неудовольствие на родство с холопом. Войдылло, пользуясь своей близостью к Ягайлу, начал вооружать его против дяди. В том же духе, по-видимому, стала действовать собственная мать Ягайла, вдовствующая великая княгиня Юлиания. Такими отношениями между дядей и племянником не замедлил воспользоваться сосед и непримиримый враг Литвы, Тевтонский орден.
Война Литвы с орденом шла почти непрерывно; между тем как Кейстут бодро выдерживал тяжесть этой войны, Ягайло действовал вяло и слабо поддерживал дядю. В 1379 году удалось заключить между Литвой и орденом десятилетнее перемирие, но довольно странное: оно относилось не ко всем землям, а только к некоторым пограничным областям с той и другой стороны. Это перемирие заключил Ягайло сообща с Кейстутом. Вслед за тем со стороны ордена начались коварные внушения Ягайлу против его дяди. Так, великий командор (Гельфенштейн) дружески извещал Юлианию о замыслах Кейстута, который будто бы намерен отнять у племянника все его владения. Между Ягайло и орденом завязались тайные переговоры; они велись главным образом через помянутого Войдылла. Последствием их сношений был новый и притом таинственный договор Ягайла с орденом, договор, который не распространялся на Кейстута и его владения. Чтобы скрепить этот трактат личным свиданием великого князя с торжественным орденским посольством, устроена была в 1380 году их встреча в поле под Давидишками под видом общей охоты, сопровождавшейся пирами и празднествами. В блестящей свите Ягайла находился связанный с ним тесной дружбой молодой Витовт Кейстутьевич; но заключение договора совершилось при этом в такой тайне, что он веселился, ничего не подозревая. Последствия не замедлили выразиться в усиленных нападениях ордена на удел Кейстута и в страшных разорениях его земель, особенно Жмуди. Полное бедствие Ягайла и пощада, которую рыцари оказывали его собственным владениям, возбудили подозрения в душе старого героя. Все его нападения на рыцарей терпели неудачу, как будто кто-то их заранее предупреждал о его намерениях. Кейстут осадил замок Байербург и потребовал помощи от племянника. Ягайло не пошел сам, а послал брата Корибута с малочисленным отрядом. Осада затянулась; орденское войско успело прийти на помощь гарнизону и заставило Кейстута отступить. Теперь, когда у него явилось сильное неудовольствие на племянника, орден поспешил подлить масла в огонь. Один из командоров (фон Либштейн), приходившийся кумом Кейстуту (потому что крестил его дочь Дануту при выходе ее замуж за мазовецкого князя), под видом дружбы и свойства уведомил трокского князя о тайном договоре Ягайла с орденом. Юный Витовт старался защитить своего друга от такого обвинения и считал его невероятным. Но Кейстут решил действовать. Значительная часть великокняжеского войска тогда находилась в отсутствии: она под начальством Скиргелла, как мы видели, осаждала Полоцк. Кейстут внезапно напал на Вильну и захватил Ягайла врасплох со всем его двором. Тут, в великокняжеской канцелярии, между разными бумагами, он нашел и самый текст тайного договора с орденом. Улика была налицо. Витовт не мог долее оправдывать своего друга; однако постарался сделать все для смягчения своего отца. Кейстут поступил великодушно с племянником: спустя немного времени он освободил его из-под стражи и дал ему в удел Крево и Витебск, то есть предоставил ему те же земли, которыми владел его отец Ольгерд до своего княжения в Вильне. Великий виленский стол занял теперь сам Кейстут. Единственная кровавая расправа, которую он учинил, постигла Войдылла, уличенного в изменнических сношениях с орденом: Войдылло был повешен.
Получив свободу и значительный удел в свое распоряжение, Ягайло воспользовался ими только для того, чтобы низвергнуть своего великодушного дядю. Он немедленно возобновил тайные сношения с орденом, прося у него помощи против Кейстута, которую орден охотно обещал. Затем, не без соглашения с Ягайлом, брат его Димитрий Корибут, получивший в удел Северскую землю, отказался признать Кейстута великим князем. Поручив Вильно и Троки сыну Витовту, Кейстут лично отправился под Новгород-Северский против Димитрия Корибута и велел Ягайлу спешить туда же со своим войском. Сей последний действительно выступил в поход, но не на помощь дяде; он внезапно явился под Вильной и, благодаря измене начальника гарнизона Ганулона, овладел стольным городом. Отсюда он двинулся на Троки; дорогой с ним соединились тевтонские рыцари, и они общими силами взяли Троки, где хранились богатства Кейстута. Витовт с своей матерью Бирутой убежал в Гродно. Извещенный об этом событии, Кейстут снял осаду Новгорода-Северского и также отправился в Гродно, а отсюда в Берестье, расположенное на границе с владениями его зятя Януша Мазовецкого, к которому он обратился за помощью. Но Ягайло уже вошел в сношения с Янушем; последний воспользовался затруднительными обстоятельствами тестя, и едва тот уехал в родную Жмудь, как напал на его прибужские владения и захватил города Дрогичин и Мельник. Престарелый герой, однако, не терял мужества; собрал новое войско на Жмуди и, соединясь с сыном Витовтом, двинулся к Трокам. Недалеко от этого города встретил его Ягайло со своими немецкими союзниками и, не отваживаясь на решительную битву, прибег к вероломству. Он обратился к Витовту как к своему прежнему другу и просил помирить его с дядей. Витовт, все еще питавший расположение к двоюродному брату, склонился на его убеждения и уговорил отца поехать в лагерь Ягайла на личное с ним свидание. Они удовольствовались тем, что к ним прибыл Скиргелло и именем Ягайла поклялся в их безопасности. Какой-то злой рок толкал старого героя в пропасть, и он доверчиво шел навстречу своей гибели. Едва Кейстут и Витовт явились в лагерь Ягайла, как их окружили и сказали им, что здесь, в поле, неудобно вести переговоры и что для этого надобно отправиться в Вильну. А их войску послали приказ разойтись, объявив, что князья поехали в столицу для заключения мира. В Вильне на Кейстута наложили оковы и отослали его в Кревский замок.
На широкой, безлесной и каменистой равнине, при впадении ручья Шляхтянки в речку Кревку, принадлежащую к системе правых притоков Немана, находятся развалины древнего Кревского замка с близлежащим бедным жидовским местечком. (Ныне Ошмянского уезда Виленской губ.) Стены замка, построенные из камня и красного кирпича, образуют неправильный четырехугольник; они имели 20 аршин вышины и 150 шагов протяжения и были окружены широким рвом, который наполнялся водою из Шляхтянки и Кревки. Ворота с подъемным мостом вели в замок, среди которого находился маленький пруд, образовавшийся из бивших здесь ключей. На северном углу возвышалась квадратная башня, разделявшаяся на четыре этажа, в которых были устроены жилые помещения; до сих пор еще видны их готические окна. Под ними помещался еще подвальный этаж, обложенный большими камнями, с маленьким окошком вверху. В эту тесную и смрадную подземную темницу был брошен престарелый литовский герой. Четверо суток томился он здесь в оковах, а на пятую ночь пришли «коморники великого князя Ягайлы» Прокша, Лисица, Жибентяй, Кучук и некоторые другие и удавили Кейстута золотым шнурком от его собственной ферязи. Бывший с ним верный его слуга русин Григорий Омулич пытался защитить своего господина и был также умерщвлен. В народе пущен был слух, будто Кейстут сам лишил себя жизни. Затем тело его привезли в Вильну и предали торжественному погребению по литовскому языческому обряду. Возле главного святилища на долине Свинтогора вырыли яму в полтора человека глубиною; над нею склали огромный костер, на который положили труп литовского богатыря, одетый в его лучшее платье, и с его вооружением; вместе с ним возвели на костер его любимого слугу и лучшего коня, а также по паре гончих и борзых собак, положили рысьи и медвежьи когти и охотничий рог. Затем жрецы совершили обычные жертвоприношения и молитвы и зажгли костер (1382).
Любимая супруга Кейстута Бирута, по одним известиям, была утоплена его врагами, а по другим, она умерла гораздо позднее. Ее дядя Видимунд был посажен на кол; казням или жестоким гонениям подверглись и еще некоторые знатные жмудины, приходившиеся ей родственниками. Сын ее Витовт, содержавшийся в Вильне, узнав об участи отца, разразился горькими упреками против вероломного Ягайла и впал в горячку. Великий князь велел больного узника перевести в тот же Кревский замок, где, по-видимому, готовил ему ту же участь. Но его спасла преданность и находчивость его второй супруги Анны, княжны Смоленской. Она выпросила позволения вместе с двумя служанками навещать мужа.
Во время одного из своих посещений она переодела Витовта в платье служанки, которая заняла его место. Невысокий рост и женоподобное лицо молодого Витовта помогли обмануть стражу. Вышедши из башни, супруги направились в уединенный угол замка; Витовт перелез стену, за которой ждал его проводник с конями. Он бежал сначала к мужу своей сестры Янушу Мазовецкому: но, не чувствуя себя здесь безопасным от козней Ягайла, отправился в столицу Пруссии Мариенбург к магистру Тевтонского ордена Конраду Цольнеру и нашел у него радушный прием.