Иван Михайлович Тверской скончался в один год с Василием Дмитриевичем Московским. После короткого промежутка в том же 1425 году на тверском столе утвердился его внук Борис Александрович. Его княжение точно так же представляло колебание Твери между Москвой и Литвой. Сначала Борис является союзником и даже подручником Витовту и преемнику последнего Свидригайлу. Во время наступившего затем междоусобия Василия Васильевича Московского с дядею и двоюродными братьями тверской князь держит себя нейтрально: Василий и соперники его в случае неудачи находят иногда убежище в Твери. Но когда Московское княжество явно потянуло на сторону Василия Темного, то Борис Александрович, как мы видели, принял его после бегства из Вологды, обручил за его сына Ивана свою дочь Марию, дал ему свое войско на помощь против Шемяки и Ивана Можайского, хотя сам был женат на сестре последнего Анастасии. На походе из Твери в Москву Василия задержала осада Углича; тверской князь прислал свои пушки, и город сдался. Утвердясь в Москве, Василий вознаградил Бориса уступкой ему города Ржева, издавна спорного между Москвой, Тверью и Литвой. Вопреки междукняжескому договору, жители Ржева отказались сдать свой город тверскому князю — любопытный пример тех пограничных волостей, население которых явно тянуло к Москве, предпочитая входить в состав наиболее сильного княжества, где внутренний порядок и внешняя оборона представлялись более обеспеченными и куда, вероятно, привлекали также выгоды торговые и промышленные. Борис должен был лично предпринять осаду Ржева и три недели громил его стены пушками; после чего город сдался. Помянутая выше просьба Эдигея о присылке пушек из Твери, а также действие их под Угличем и Ржевом заставляют предположить, что тверские князья имели у себя значительную артиллерию уже в те времена, когда огнестрельные орудия только еще заводились в европейских государствах.
Борис Александрович после того заключил союзные договоры и с Казимиром Литовским, и с Василием Темным; договоры эти опять показывают его колебание между Москвой и Литвой, и опять с явным перевесом в пользу первой. Да иначе не могло и быть: географическим положением, единоплеменностью и единоверием Тверь была теснее связана с Москвой. Митрополит Иона называл тверского князя таким же своим духовным сыном, как и московского, и посредством подчиненного себе местного духовенства влиял на политические отношения Тверского княжения. Борис умер в 1461 году, оставив своим преемником малолетнего сына Михаила, рожденного от второго брака (с Анастасией)[58].
Замечательную аналогию с отношениями Тверского княжества к Москве в XIV и XV веках представляет история княжества Рязанского. Современник Димитрия Ивановича Московского и Михаила Александровича Тверского Олег Иванович, великий князь Рязанский, также успел соединить в своих руках почти все части древней Рязанской земли и держал в повиновении ее удельных князей; не только пронский князь, но и муромский, находившийся под сильным давлением Москвы, был подручником Олега. Он также подчинил себе на западе соседних князей Елецких и Козельских (потомков Михаила Черниговского). А на востоке, в области Мокши и Цны, он увеличил свои владения, приобретя куплей или оружием разные земли у мещеры, мордвы и татар. На обширную строительную деятельность Олега указывают имена многих городов, которые являются в договорных грамотах с конца XIV века и о которых до того времени не было слышно. Самое живое воспоминание о нем встречается в древнем Переяславле-Рязанском и его окрестностях (ныне губернский город Рязань). Этот город, украшенный постройками храмов, княжеских, епископских и боярских палат, при нем окончательно сделался столицей княжества вместо древней или Старой Рязани, разоренной во время Батыева нашествия. Народное предание указывает здесь на бывший Олегов терем, возвышавшийся внутри города, или кремля, на крутом берегу окского рукава Трубежа (ныне каменный архиерейский дом). Тут же на княжьем дворе воздвигнуты были два придворных храма, Успенский и Архангельский; из них первый послужил усыпальницей для преемников Олега. Местопребывание же рязанских епископов утвердилось не во внутреннем городе или кремле, а на главном посаде, или так называемом «Остроге», который, одной стороной примыкая к городу, вытянулся по тому же крутому берегу Трубежа и, подобно городу, был окружен валами и деревянными стенами. Здесь находился кафедральный Борисоглебский собор, а подле него двор рязанского владыки.
Укрепляя городами границы своей земли на северо-западе, рязанский великий князь не мог с таким же успехом обезопасить ее юго-восточные пределы, которые терялись в степях, расстилавшихся по ту и по другую сторону верхнего Дона, постоянно подверженных татарским опустошениям и потому представлявших дикие пустынные пространства. Недостаток естественных границ и укреплений с этой стороны он старался восполнить отрядами сторожевых ратников, расставленными по разным степным притонам. После Тохтамышева нашествия Олег, подобно Димитрию Донскому, снова начал платить выходы в Золотую Орду. Но подчиненные отношения к ее властителям не мешали ему при случае вступать в бой с татарскими хищниками, производившими частые набеги на рязанские украйны, и иногда наносить им жестокие поражения.
Любопытную, хотя и отрывочную, картину Рязанского княжества во времена Олега сообщает нам следующее место из записок о путешествии митрополита Пимена в Царьград 1389 года:
«В Светлое воскресенье мы поехали (из Коломны) к Рязани по реке Оке. У Перевитска приветствовал нас епископ Рязанский Еремей Гречин; а когда мы приблизились к городу Переяславлю, то выехали к нам сыновья великого князя Олега Ивановича Рязанского; потом встретил нас великий князь с детьми и боярами; а возле города ожидали со крестами (духовенство и народ). Отслужив молебен в соборном храме, митрополит отправился к великому князю на пир. Князь и епископ Еремей угощали нас очень часто. Когда же мы отправились отсюда, сам Олег, его дети и бояре проводили нас с великой честью и любовью.
Поцеловавшись на прощание, мы поехали далее, а он возвратился в город, отпустив с нами довольно значительную дружину и боярина Станислава, которому велел проводить нас до реки Дона с большим бережением от разбоев.
Из Переяславля-Рязанского мы выехали в Фомино воскресенье; за нами везли на колесах три струга и один насад. В четверг мы достигли реки Дона и спустили на него суда. На второй день пришли к (урочищу) Кир Михайловым, — так называется одно место, на котором прежде был город. Здесь простились с нами епископы, архимандриты, игумны, священники, иноки и бояре великого князя Рязанского и воротились восвояси. Мы же в День святых Мироносиц с митрополитом Пименом, Михаилом епископом Смоленским, Сергием Спасским архимандритом, с протопопами, дьяконами, иноками и слугами сели на суда и поплыли вниз по реке Дону.
Путешествие сие было печально и уныло; повсюду совершенная пустыня; не видно ни городов, ни сел; там, где прежде были красивые и цветущие города, теперь только пустыня и безлюдные места. Нигде не видно человека; только дикие животные: козы, лоси, волки, лисицы, выдры, медведи, бобры, и птицы: орлы, гуси, лебеди, журавли и прочие во множестве встречаются в этой пустыне.
На второй день речного плавания миновали две реки, Мечу и Сосну; в третий прошли Острую Луку, в четвертый — Кривой Бор, в шестой достигли устья Воронежа. На следующее утро, в День св. чуд. Николая, пришел к нам князь Юрий Елецкий со своими боярами и большой свитой: Олег Иванович Рязанский послал к нему вестника; он же исполнил его приказание, оказал нам великую честь и очень нас обрадовал. Оттуда приплыли к Тихой Сосне; здесь увидали белые каменные столбы, которые стоят рядом и очень красиво, подобно небольшим стогам, возвышаются над рекой Сосной. Потом миновали реки Червленый Яр, Битюг и Хопер» — и так далее.
Память и уважение, которые до позднейшего времени сохранялись в рязанском населении относительно Олега Ивановича, красноречиво говорят о его заслугах своему краю. Он принадлежит к тем историческим личностям, которые отражают на себе важнейшие черты известной эпохи или известной народности. В лице этого князя ярко обозначились главные стороны рязанского характера: жесткий, упрямый нрав и беспокойная энергия — качества, которые у Олега смягчались несомненной гибкостью ума и стремлениями, не лишенными некоторой величавости. Кроме местного, рязанского характера на Олеге ясно отразились и современные ему великокняжеские стремления к собиранию волостей. Видя, как два главные центра притягивают к себе соседние волости, он хочет уничтожить эту силу тяготения в собственной земле и стремится создать на берегах Оки третье средоточие, около которого могли бы собраться юго-восточные области. Но последующие события подтвердили известную истину, что отдельная, хотя бы и сильная личность не может построить что-либо крепкое, живучее там, где недостает твердой исторической почвы. Впрочем, нельзя сказать, чтобы дело Олега кончилось вместе с его жизнью и не оставило заметных следов в истории. Он настолько оживил и укрепил дух самостоятельности в Рязанском княжестве, что оно просуществовало после него более столетия и пережило все великие уделы.
Мы видели, что деятельное участие Олега в судьбе своего зятя Юрия Святославича Смоленского привело его к ожесточенной войне с Витовтом. Рязанское войско, предводимое сыном Олега Родославом, понесло тяжкое поражение под Любутском, и сам Родослав попался в плен. Престарелый Олег только несколькими днями пережил это поражение (1402). Еще прежде того князь принял иноческое звание с именем Ионы, а перед смертью он посхимился. Олег погребен в Покровском солотчинском монастыре, который был основан им самим верстах в пятнадцати от стольного города на левом берегу Оки, при впадении в нее Солотчи, посреди зеленых рощ.
После Любутского поражения некоторые северские князья, зависимые от Олега, сделались подручниками Витовта. Вместе со смертью Олега рушилось и единение рязанских уделов. В Муроме водворились наместники великого князя Московского, а Пронск возобновил свое старое соперничество с Рязанью. Тогда Рязань, подобно Твери, должна была примкнуть к тому или другому сильному соседу. И тут мы видим то же колебание между Москвой и Литвой. Старший сын и преемник Олега, Феодор, женатый на Софье, дочери Димитрия Донского, сначала признал себя подручником, или, как выражались грамоты, младшим братом своего шурина Василия Дмитриевича Московского, и только с его помощью отстоял свой наследственный стол от притязаний пронского князя (Ивана Владимировича). Но по смерти Федора Ольговича (около 1427 г.) сын и преемник его Иван Федорович в малолетство великого князя Московского Василия II, судя по договорным грамотам, признал себя не только подручником, но и слугой Витовта. По смерти этого последнего, во время наступивших в Литве смут, Рязань освободилась от литовской зависимости. В то же время возникшее в Москве междоусобие Василия II с дядей Юрием и его сыновьями, казалось, давало рязанскому князю возможность воротить себе независимость и с другой стороны. Однако этого не случилось. И Рязань и Пронск, в качестве подручников, примыкают то к Василию, то к Юрию, смотря по тому, кто владел Москвой. Впрочем, незаметно, чтобы рязанцы принимали деятельное участие в этом междоусобии. Когда же Василий Темный окончательно утвердился на московском столе, то он укрепил Ивана Федоровича новым договором (1447). Любопытно, что по этому договору рязанский князь признает Василия своим старшим братом, Ивана Андреевича Можайского равным, а Михаила Андреевича Верейского и Василия Ярославича Боровского младшими. Зависимость от Москвы главным образом выражалась обязательством подавать военную помощь и вообще относительно соседей действовать по думе с великим князем Московским.