Хотя Свидригелло или Свидригайло, под влиянием Ягайла, подобно некоторым своим братьям, и перешел когда-то из православия в католицизм, но не сделался ревностным католиком и показывал более сочувствия своим прежним единоверцам, то есть русинам. Быв попеременно удельным князем в русских землях, Полоцкой и Витебской, на Подолье, на Волыни и в Северщине, по языку, привычкам и родственным связям он вполне сроднился с русской народностью и сделался усердным ее сторонником. Вот почему его возвышение на великокняжеский престол в особенности приветствовало русское население, ожидая найти в нем защиту против вторгавшегося с запада католицизма и полонизма. Сам Свидригайло не только не считал себя ленником или присяжником польского короля, но смотрел на великокняжескую корону как на свое неотъемлемое наследие. Он, очевидно, хотел утвердить самостоятельность и независимость Литовско-Русского княжества от Польши, блюсти целость его пределов с этой стороны и даже хлопотать о королевской короне, одним словом, продолжать политику Витовта.
Польские вельможи были весьма недовольны тем, что король дозволил брату сесть на виленский престол, не связав его никакими ленными договорами и клятвами и не выговорив у него уступки областей, а именно Подолья и Волыни, которые издавна составляли предмет польских притязаний и служили причиной многих войн между Польшей и Литвой в XIV веке. Галиция, включенная в состав Польши при Казимире III, послужила первым и удачным опытом для раздачи бывших княжеских имуществ польским дворянам и духовным и даже для насильственного перехода многих имений от местных, то есть русских, владельцев в польские руки. Из Галиции эта система распространилась на соседнее Подолье, часть которого Ягайло также присоединил к Польше. Здесь еще быстрее стали распространяться польское землевладение и польская колонизация, благодаря тому что эта страна, незадолго отнятая литовско-русскими князьями у татар, была довольно пустынна и нуждалась как в населении, так и в укрепленных замках. Поселившиеся тут польские шляхтичи получили в свое владение богатые земли с обязанностью выезжать в поле с известным количеством вооруженных людей. Вместе с водворением польской шляхты здесь основалось и католическое епископство, именно в городе Каменце. Но в правление Витовта почти все Подолье снова отошло в состав Литовско-Русского княжества; в городах и замках сидели назначенные им наместники и старосты, с литовско-русскими гарнизонами.
Не надеясь на добровольную уступку Подолья и Волыни со стороны Свидригайла, поляки вздумали захватить их коварным и внезапным образом. В главном подольском городе, Каменце, начальствовал знатный литвин Довгерд. Прежде нежели известие о смерти Витовта распространилось в тех краях, местные польские шляхтичи, с братьями Бучацкими во главе, явились под Каменецким замком, расположились табором в поле и под предлогом каких-то дружеских совещаний вызвали к себе Довгерда с его дружиной. Тут поляки сбросили с себя маску, взяли в плен русско-литовского старосту и его товарищей и захватили замок. В то же время им удалось захватить Смотрич, Скалу, Червоноград и таким образом завладеть большей частью Подолья. Но на Волыни они потерпели неудачу при покушении на Луцк и Владимир: русские воеводы уже знали о смерти Витовта и успели принять меры предосторожности.
Когда Свидригайло получил известие о вероломном захвате подольских замков, Ягайло еще пребывал в Литве по кончине Витовта, предаваясь своему любимому занятию, то есть охоте на зверя в литовских пущах. Великий князь воспылал гневом, осыпал короля резкими упреками и объявил его своим пленником до тех пор, пока не получит обратно Подолья. Вспыльчивости своего младшего брата Ягайло противопоставил мягкое, вкрадчивое обращение и кроткие речи. Однако тот не уступал. Польская свита, окружавшая короля, предлагала ему отчаянное решение: убить Свидригайла, захватить виленский замок и защищаться в нем до прибытия помощи. Но Ягайло отклонил это предложение и заключил с братом договор, которым возвращал ему подольские замки. Король отправил на Подол одного из своих дворян, Тарла Щекаревича, с приказом Бучацкому передать Каменец русскому воеводе князю Михаилу Бабе. Обрадованный Свидригайло наградил Тарла целой сотней гривен; потом богато одарил короля и его свиту и отпустил в Польшу. Несмотря на свой шестидесятилетний возраст, великий князь дался в обман самым простодушным образом. Некоторые из польских вельмож, находившихся при короле, придумали (и может быть, не без его ведома) следующую хитрость. Они написали Бучацкому особое письмо, в котором советовали не исполнять явного королевского приказа, а Тарла и Бабу заключить под стражу. Письмо это свернули в трубку и облили воском; сделанную таким образом свечу поручили одному из спутников Тарла передать Бучацкому со словами, чтобы тот поискал в ней света. Подобные свечи, зажигаемые перед иконами, тогда нередко посылались в церкви и в домашние каплицы; а потому она не возбудила никакого подозрения. Бучацкий сломал свечу, нашел письмо и буквально исполнил преподанный ему совет. Пылая мщением на вероломство поляков, Свидригайло поспешил с войском на Подолье и попытался отнять замки силой; но только немногие удалось ему отвоевать, а главные, каковы Каменец и Смотрич, остались в руках поляков. Со своей стороны польские паны, собранные королем на сейм в Судомире, постановили требовать от великого князя уступки не только Подолья, но и Луцка с южной частью Волыни; потребовали также, чтобы он прибыл в Польшу и принес торжественную ленную присягу польской короне. Свидригайло отказал в этих требованиях и заключил против Польши союз с орденами Тевтонским и Ливонским, а также вошел в сношения с императором Германским Сигизмундом. Противодействуя усилению Польши, император поощрял названные немецкие ордена подать помощь великому князю Литовскому и пообещал венчать его той самой королевской короной, которая назначалась для Витовта. Но сам он был слишком занят еще продолжавшейся борьбой с чешскими гуситами, чтобы оказать какую-либо действительную поддержку Свидригайлу. От польского короля прибыл в Литву к великому князю посол с упреками за союз с врагами отечества, то есть с немцами. Посол прибавил, что Свидригайло не есть еще великий князь в действительности, пока не признан таковым от польского сейма. Тот, увлеченный обычной своей вспыльчивостью, дал послу пощечину и велел заключить в тюрьму. После такого нарушения всяких международных обычаев оставалось решить спор войной.
Собрав большое войско, снабженное огнестрельным снарядом, король в июле 1431 года перешел пограничную реку Буг и вторгся на Волынь. Поляки отличались в этой междоусобной войне большой свирепостью, так что русское население края при их приближении бросало свои жилища и с легким имуществом спасалось в лесные или болотистые дебри и другие недоступные места. Король, жалея родное ему Литовско-Русское княжество, старался сдерживать разрушительное рвение своего войска и, говорят, даже тайно посылал предупреждать жителей о своем нашествии, чем навлек на себя польские упреки в потворстве своему мятежному брату. Владимир-Волынский и некоторые другие города были сожжены и разграблены. Свидригайло, между тем получивший помощь от татар и волохов, встретил было королевское войско под Луцком; но, видя его превосходные силы, отступил. Город Луцк он выжег сам, чтобы не оставлять его в добычу полякам; а начальником луцкого замка поставил русского воеводу, по имени Юрша. Этот Юрша, имевший также у себя пушки, оборонялся столь мужественно и упорно, что все усилия поляков взять замок остались тщетны.
Впрочем, и тут они обвиняли своего короля в умышленных ошибках, в явном нежелании действовать быстро и энергично. В лагере польском открылись сильные болезни, конский падеж и недостаток продовольствия. В то же время Тевтонский орден, как союзник Свидригайла, объявил войну Польше и напал на северные области. Тогда поляки предложили мир; великий князь согласился и заключил предварительное перемирие, причем поступил вопреки советам своего союзника, тевтонского магистра, и даже без его ведома. По заключенному затем мирному договору он удержал за собой то, чем владел до начала войны, то есть восточную часть Подолии и всю Волынскую землю, так что ближайшим следствием этой междоусобной войны было только взаимное опустошение пограничных областей. Но зато Свидригайло отстоял свою независимость от Польши. В отношении к ней и к другим соседям он пошел дальше Витовта, ибо не имел его политической ловкости и предусмотрительности: действовал против поляков весьма резко и старался войти в слишком тесную дружбу с немцами.
Польские историки того времени изображают Свидригайла человеком буйного нрава и ограниченного ума, сильно преданным пьянству и вообще ни к чему не способным. Писатели нового времени видят в этом изображении явно пристрастное, несправедливое отношение и даже черную клевету на человека, который явился врагом унии с Польшей и усердным поборником литовско-русской самобытности; в доказательство чего приводят ту особую преданность, которую постоянно оказывали ему русское боярство и русское население вообще, несмотря на все превратности его судьбы. Но мы не можем вполне разделить этот взгляд, ибо факты его не подтверждают. Хотя польские историки имели серьезные побуждения чернить характер и деятельность Свидригайла и несколько преувеличили его дурные стороны, тем не менее в их изображении есть значительная доля правды. Если он действительно пользовался преданностью русских областей, то, конечно, главным образом потому, что остался верен русской народности, которую усвоил с детства; окружал себя по преимуществу русскими вельможами, был для них очень щедр на раздачу земель и подарков и обходился с ними запросто; пил и бражничал с ними, подобно древним русским князьям. Сын тверской княжны, он сам женился на княжне из того же рода, именно на сестре тверского великого князя Бориса, и вообще дружил с князьями Северо-Восточной Руси. Несмотря на свой переход в католицизм, он не показывал наклонности к его распространению в Западной России и не обнаружил никакой неприязни к русскому духовенству; а польские прелаты прямо упрекали его в явном сочувствии схизме, как они привыкли называть Православную церковь. Понятно, что русские области, которые уже на примере Галиции могли познать, к чему клонится пресловутая Польско-Литовская уния, с радостью приветствовали вокняжение Свидригайла и готовы были усердно поддержать его в борьбе за свою политическую самобытность, за сохранение своей религии и народности и за свои имущественные права. Лишенная самостоятельных прирожденных князей, не имеющая более собственного политического средоточия, около которого могла бы сплотиться (подобно тому как Восточная Русь сплачивалась около Москвы), — Западная Русь по всем признакам находилась тогда в состоянии сильного брожения и тяжелых предчувствий, не зная, куда обратиться, к кому примкнуть. Естественно, она с радостью ухватилась за Свидригайла, как только увидела в его руках нечто похожее на знамя русской народности. Но она обманулась в своих надеждах: этот человек скоро показал свою полную неспособность бороться с противным течением.