В том же 1452 году скончался в Луцке и бывший великий князь Литовский, престарелый Свидригайло. Пока он жил и владел большей частью Волыни как ленник Казимира IV, споры об этой области еще не имели решительного оборота. Но вопрос получил вполне жгучий характер, когда приблизилась кончина Свидригайло, и, с одной стороны, поляки готовились захватить весь Волынский край, а с другой — литво-руссы принимали меры, чтобы удержать его за собой. Всю жизнь гонимый поляками и питавший к ним почти ненависть, окруженный волынскими боярами, Свидригайло на смертном одре принял меры, чтобы его удел остался за Литовским княжеством. Он призвал своего старосту Немира, князей Чарторыйских, боярина Юршу с другими вельможами и заставил их поклясться, что они по его смерти никому не отдадут Луцкую землю, как только послам великого князя Литовского. Что и было исполнено, то есть, когда он скончался, луцкие и другие важнейшие города его были тотчас заняты литовско-русскими гарнизонами во имя великого князя Литовского. Казимир в то время пребывал в Литве. Обстоятельство это сильно раздражало малопольских панов. Они взялись за оружие и объявили поход, чтобы силой отнять Луцк. Но, с одной стороны, сопротивление короля, с другой — отказ великополян принять участие в войне охладили рвение малополян, и они принуждены были ограничиться дерзкими укорами, обращенными к королю на сеймах, и горячими спорами с литовско-русскими вельможами. Распри эти одно время дошли до такого ожесточения, что подали повод летописцу сообщить довольно странное известие. Польские паны будто бы уговорились между собой воспользоваться сеймом (созванным или в Петрокове, или в Парчове) и тут изменнически перебить всех съехавшихся литовско-русских вельмож, чтобы тем легче завладеть их областями. Но сих последних предупредил один добрый поляк; тогда они ночью тайно покинули свой стан и уехали в Литву. Отсюда знатнейшие литовские вельможи, как Гаштольд, Кезгайло, Радивиль и некоторые другие, отослали польским фамилиям заимствованные у них гербы и стали печатать грамоты своими старыми печатями. После того королю стоило больших усилий мало-помалу успокоить взаимную ненависть и несколько помирить обе враждующих стороны[62].
На следующем Петроковском сейме 1453 года, где съехались одни поляки, Казимир, после долгих препирательств, должен был уступить их требованиям и не только подписал грамоту, подтверждавшую их права и привилегии, но и произнес присягу никогда не отчуждать от польской короны принадлежащие ей земли, в том числе Литву, Русь и Молдавию. Такая в общих выражениях составленная клятва, в сущности, ничего нового не прибавляла. Важнее то, что король обязался иметь при своей особе постоянную раду из четырех поляков и удалить от себя неприязненных Польше литвинов. Этот Петроковский сейм замечателен еще тем, что во время препирательств с королем поляки для обсуждения вопросов разделились на две избы или палаты: сенаторскую и рыцарскую (верхнюю и нижнюю).
Все подобные споры между поляками и литво-русью имели самое вредное влияние на важнейшие дела обоих государств. Так, молдавские господари, угрожаемые турками, хотя и признали себя вассалами Польши, но нередко отвергали свою зависимость, и только благодаря смутам и междоусобиям за престол в самой Молдавии поляки получали возможность вмешиваться в ее внутренние дела и поддерживать тем свое влияние. Особенно гибельны были русско-польские распри для южных русских областей, страдавших от татарских набегов. Татары не только безнаказанно опустошали и брали большой полон в пограничных землях Киевской и Подольской, но проникали иногда в земли Галицкую и Волынскую. Летописи указывают на отдельные подвиги некоторых польских и русских пограничных воевод, которым удавалось иногда собрать небольшую дружину и где-либо при переправе через реки или в лесных местах ударить внезапно на возвращавшиеся толпы грабителей и отнять у них хотя часть полоненного народа. Но вообще в этих войнах литво-русины и поляки редко помогали друг другу; так далеко простиралась их взаимная неприязнь.
В 1455 году скончался краковский епископ Збигнев Олесницкий, муж замечательного ума и характера, ревностный поборник католицизма и полонизма по отношению к Литовско-Русскому государству; но чрезмерными притязаниями относительно своего государя (напоминавшими историю Фомы Бекета и Генриха Плантагенета) он немало способствовал гибельному для Польши ослаблению королевской власти. Олесницкий умер в то время, когда Польша вступила со своим беспокойным соседом, Тевтонско-Прусским орденом, в новую и еще более решительную войну, чем то было при Ягайле и Витовте.
В Пруссии уже давно шла глухая борьба немецких городов и светских рыцарей-землевладельцев против притязаний ордена, то есть рыцарей-монахов, которые хотели держать в своих руках всю власть над страной, обременяя ее податями и налогами и стесняя торговлю городов, участвовавших в Ганзейском союзе. В конце XIV века некоторые светские рыцари заключили между собой конфедерацию или так называемое «Товарищество Ящерицы» (по отличительному его знаку) с целью отстаивать свои права против ордена; к этому товариществу присоединились постепенно почти все торговые города Пруссии. В возникшем споре его с орденскими властями римский папа и германский император склонялись на сторону ордена. Тогда прусская конфедерация обратилась к Казимиру, и в марте 1454 года ее уполномоченные подписали акт подданства Прусской земли польскому королю, выговорив в свою пользу разные привилегии относительно торговли, податей и управления. Но добровольное подданство надобно было утвердить оружием. Немецкий орден, несмотря на свой упадок, сохранял еще настолько силы и энергии, что оказал упорное сопротивление и даже нанес Казимиру большое поражение в битве под Хойницами в том же 1454 году. Затем война длилась с переменным счастьем целых 12 лет; пока Немецко-Прусский орден, истощив все усилия к сопротивлению, попросил мира, который и был заключен при посредстве папского легата в Торуне в октябре 1466 года. По этому миру к Польше отошли земли Хельминская и Поморская, города Мариенбург, Гданьск и Эльбинг; а восточная часть Пруссии со своей столицей Кролевцем или Кёнигсбергом осталась за орденом, но в некоторой вассальной зависимости от польского короля. Главная причина, почему война так затянулась и окончилась все-таки далеко не полным покорением орденских земель, заключалась в помянутых выше раздорах между поляками и литво-руссами. Последние почти устранились от участия в войне, и вся тяжесть ее пала на Польшу. Таким образом, составляя политическую унию, имея теперь одного общего государя, две страны на этот раз действовали с меньшим единодушием и энергией, нежели в эпоху Ягайла и Витовта, то есть в эпоху битвы при Танненберге. Один польский историк (Длугош) уверяет, что в Литовско-Русском княжестве противники существовавшей там польско-королевской партии завязали даже тайные сношения с немецким орденом.
Во главе польско-королевской партии стоял боярин Монивид, воевода Трокский; а руководителем литовской оппозиции являлся тот самый Гаштольд, который был прежде дядькой Казимира и главной опорой его при утверждении на литовском престоле. Партия же собственно русская и православная искала своего средоточия в князе Киевском Симеоне Олельковиче.
Первым удельным киевским князем из дома Гедимина был внук его Владимир Ольгердович. В его продолжительное тридцатилетнее княжение (1362–1392) Киев успел отдохнуть, обстроиться и вообще оправиться от своего упадка и разорения, причиненного Батыевым погромом. Усвоивши себе православие и русскую народность, Владимир Ольгердович усердно заботился о благосостоянии православной церкви в своей области и стремился даже восстановить митрополичью кафедру в Киеве; почему он поддерживал митрополита Киприана в то время, когда этот последний не был принят в Москве Димитрием Донским и проживал на митрополичьем дворе у Киевской Софии. Известно, что Витовт, утвердясь на великокняжеском литовском престоле, изгнал из Киева Владимира Ольгердовича и посадил его в ничтожном Копыльском уделе, а киевский стол отдал Скиргеллу Ольгердовичу (1392). Тщетно Владимир ездил в Москву просить помощи великого князя Василия Дмитриевича; последние годы своей жизни он провел в Копыле; но останки его были погребены в Киево-Печерской лавре. Скиргелло был вполне русский по своему воспитанию и привычкам и ревностный поборник православия; но его княжение в Киеве продолжалось только четыре года. Однажды после пира у митрополичьего наместника он отправился на охоту за Днепр, тут заболел и вскоре скончался. Молва приписала его смерть отраве.
После того Витовт, пользовавшийся всяким случаем подорвать удельную систему в Литве и Западной Руси и водворить в них свое единодержавие, не отдал Киевской области в удел никому из литовских или русских князей, а держал ее посредством своих наместников или воевод; первым из них был его доверенный вельможа Иоанн Ольгимунтович князь Ольшанский. В начале великого княжения Свидригайлова киевским воеводой мы видим его храброго сподвижника Юршу или Юрия. Изгнанный из Литвы и Северо-Западной Руси Сигизмундом Кейстутьевичем, Свидригайло со своими приверженцами нашел убежище в Киеве, и последний вновь сделался средоточием довольно обширного русского удела. Этот князь, как известно, несмотря на перемену веры, до конца остался преданным и русской народности, и православию, подобно своим старшим братьям Владимиру и Скиргеллу. Выше было сказано, что когда престол великокняжеский перешел к Казимиру Ягайловичу, а Свидригайло получил удел Луцко-Волынский, то руководитель юного Казимира Ян Гаштольд счел нужным сделать уступку русской княжеско-боярской партии и отдать Киевскую область на правах вотчинного княжества сыну Владимира Ольгердовича копыльскому князю Александру, прозванием Олельку. Будучи внуком Ольгерда, Александр и по жене своей занимал высокое положение: он был женат на дочери Василия Дмитриевича Московского Анастасии, которая по матери была внучкой Витовта. По смерти этого последнего русская партия даже предлагала выбрать Олелька на литовский великокняжеский престол. Поэтому Сигизмунд Кейстутьевич схватил его как своего опасного соперника и заключил в темницу вместе с женой и двумя сыновьями, где он просидел целых пять лет, то есть до самой смерти Сигизмунда.