Пятнадцать лет Олелько управлял Киевской областью в духе своего отца Владимира. Он скончался в 1455 году, приняв перед смертью монашество, и был погребен в той же Киево-Печерской лавре. Два его сына, Симеон и Михаил, вздумали было разделить между собой Киевскую область на правах вотчины и дедины; но Казимир не признал этих прав; он отвечал им: «Дед ваш, князь Владимир, бегал на Москву и тем пробегал отчину свою Киев». Однако великий князь отдал Киев как пожизненный лен старшему, Симеону; а младшему Михаилу предоставил в качестве вотчины Копыль и Слуцк. Симеон Олелькович также до самой своей смерти (до 1471 г.) оставался киевским князем. Он был искусный, храбрый военачальник и успешно отражал нападения Крымской орды на киевские пределы. Верный преданиям своей семьи, он много заботился о восстановлении и украшении церквей, разрушенных татарами. Киев особенно пострадал в 1416 году, когда он был взят Эдигеем и вновь разорен: причем Киево-Печерская лавра, уже претерпевшая погром Батыев, теперь была обращена в развалины. Симеон Олелькович восстановил обитель и почти заново выстроил ее знаменитый Успенский храм, вновь украсил его иконным расписанием и снабдил церковной утварью. В этой же Киево-Печерской обители он нашел успокоение по смерти, подобно своему деду и отцу. После него права на Киевское княжение перешли к его брату Михаилу и сыну Василию.
Но теперь польско-литовский король уже настолько чувствовал упроченной свою власть в Западной Руси, что решил нанести удар русской партии и покончить существование особого Киевского удела. Казимир не забыл того, что литовско-русское боярство не один раз требовало от него, чтобы он или жил постоянно в Великом княжестве Литовском, или назначил сюда особого наместника; причем прямо указывал на киевского князя Симеона Олельковича. Казимир не только отказался вновь отдать Киев кому-либо из Олельковичей, но назначил туда своим воеводой даже не православного вельможу, а католика, сына Гаштольдова Мартына. Киевляне попробовали было не пускать этого воеводу; но Мартын пришел с литовским войском, взял Киев приступом и водворился в так называемом Литовском замке, который был выстроен между Верхним Киевом и Подолом на особом возвышении (гора Киселевка).
Михаил Олелькович в то время находился в Новгороде Великом, куда был призван в качестве Казимирова наместника партией Борецких. Узнав о смерти брата Симеона, он покинул Новгород и отправился в Киев; но нашел его в руках Мартына Гаштольдовича и принужден был довольствоваться своим Копыльским уделом. Однако лишение наследственного киевского стола глубоко его оскорбило. Удельные князья Юго-Западной Руси явно видели, как Казимир IV шел здесь по стопам Витовта, заменяя этих князей своими наместниками и воеводами, и, конечно, не хотели безропотно уступать место единодержавному порядку. Составился какой-то заговор, во главе которого стали тот же Михаил Олелькович, его двоюродный брат Федор Иванович Вельский (также внук Владимира Ольгердовича) и один из князей Ольшанских, родственник Казимира по матери последнего. Планы и намерения заговорщиков остались для нас не вполне разъясненными. По одним источникам, они хотели захватить Казимира в свои руки, низложить его или даже убить и возвести на литовский великокняжеский престол Михаила Олельковича; а по другим известиям, они задумали овладеть некоторыми восточными областями и вместе с ними перейти под державу великого князя Московского, о чем заранее вошли в переговоры с сим последним. Федор Вельский воспользовался своею свадьбой с дочерью Александра Чарторыйского и пригласил короля на празднество. Король действительно прибыл на свадьбу. Но тут заговор случайно был открыт, и слуги Вельского под пыткой выдали тайну своих господ. Вельский узнал о том ночью; он вскочил с постели, полуодетый бросился на коня, ускакал за московскую границу и вступил в службу Ивана Васильевича. (Молодую жену его Казимир держал в Литве, и Вельский потом женился в Москве на другой.) Товарищи его Михаил Олелькович и князь Ольшанский были схвачены и преданы суду, который приговорил их к смертной казни. Казимир утвердил приговор, и он был приведен в исполнение в августе 1482 года в Киеве перед воротами Литовского замка. Но как мы сказали, суть этого дела пока покрыта какой-то таинственностью. Видим только, что удельной системе в Литовской Руси нанесен тяжелый удар, от которого она уже не оправилась.
Некоторые русские князья продолжают еще владеть своими вотчинными областями, каковы: Слуцкие, Пинские, Кобринские, Одоевские, Новосильские, Воротынские, Белевские и прочие. Но эти мелкие владетели или «служебные князья» уже не опасны более для политического единства Литовской Руси; они охотно принимают достоинство великокняжеских наместников в больших городах и пользуются сопряженными с ним доходами. Опасность представляли только удельные князья, пограничные с великим княжеством Московским, имея возможность передаваться на его сторону вместе со своими землями. Поэтому великий князь Литовский старается обеспечить их верность особыми договорами или «присяжными записями». Но подобные договоры оказались мало действительны, и под конец Казимирова правления некоторые русские удельные князья все-таки отложились от Литвы и поддались Москве. Только важнейшая пограничная область, Смоленская, была совершенно лишена своего старого княжьего рода и крепко держалась посредством литовских воевод; древний город Смоленск, снабженный сильным гарнизоном, служил надежным оплотом Литовско-Русского государства с этой стороны[63].
Кроме совершенного ослабления удельной системы в Литовской Руси, в княжение Казимира IV произошло упомянутое выше окончательное отделение Западнорусской церкви от Восточной в отношении митрополии. Видную роль в этом отделении играл известный митрополит-униат Исидор, пребывавший теперь в Риме в сане кардинала. По желанию папы Калликста III он уступил своему ученику, другу и преемнику по игуменству (в монастыре Св. Димитрия) Григорию свои права на часть Русской церкви, именно девять епархий, находившихся во владениях Литвы и Польши (Черниговскую, Смоленскую, Перемышльскую, Туровскую, Луцкую, Владимирскую, Холмскую и Галицкую); а бывший цареградский патриарх Григорий Мамма, подобно Исидору проживавший в Риме, рукоположил своего соименника в митрополита «Киевского, Литовского и всей нижней России» (1458). Король Казимир не только не противоречил папскому решению, но и принял Григория под свое покровительство. Однако неудовольствие православных епископов и вообще русской партии на это назначение митрополита-униата из Рима было так сильно, что Григорий не осмелился показаться в Киеве, проживал более при великокняжеском дворе и умер в Новогродке-Литовском (1472). Преемником его на киевской кафедре спустя года два избран был епископ Смоленский Михаил; будучи противником унии, он испросил утверждения в своем сане от константинопольского патриарха и потому беспрепятственно был признан западнорусскими епархиями. С него, собственно, и начинается непрерывный ряд киевских митрополитов, отдельных от московских. Эти киевские митрополиты становятся в менее зависимые отношения к светской власти, нежели митрополиты Московские; чему немало способствовало различие вероисповедания великих князей Литовских от своих русских подданных. Казимир и его ближайшие преемники целым рядом грамот определяют и подтверждают независимость митрополичьего суда и неприкосновенность церковных имений и почти не вмешиваются в поместные церковные соборы.
Киев в сию эпоху вновь становится средоточием религиозной жизни и просвещения Юго-Западной Руси. Особенно важно для последующей истории этой Руси то, что миряне, пользуясь более свободными отношениями церкви к светской власти, принимают деятельное участие в церковных вопросах, в соборных заседаниях, даже в выборе иерархов. Их близкое участие в интересах церкви выражается еще образованием церковных братств, имевших задачей основание школ и охранение чистоты православного учения. Город Киев, едва оправившийся от разорений Батыева и Эдигеева, вновь подвергся погрому от крымского хана Менгли-Гирея, который сжег и страшно опустошил его (1482); причем знаменитая Киево-Печерская лавра опять была разрушена. Но усердием духовенства и всех киевлян она вновь поднимается из развалин; богатые люди отказывают ей имущества и земли; таким образом обитель получила в свое владение многие земли и угодья, рассеянные в разных областях Юго-Западной Руси. Знатные люди нередко поступают в число ее иноков или ищут в ней последнего успокоения. Так, князь Федор Данилович Острожский, когда-то храбрый сподвижник гуситов в их борьбе с немцами и искусный полководец Свидригайла в его войне с Ягайлом, под старость постригся в Киево-Печерском монастыре; впоследствии Западнорусская церковь причислила его к лику святых. Но сам Киев не скоро оправился после Менгли-Гиреева погрома; особенно Верхний или Старый город долго лежал в развалинах[64].
Казимир IV был женат на австрийской принцессе Елизавете; он имел от нее шесть сыновей и семь дочерей. Сыновья его получили довольно тщательное воспитание: учителями их были итальянский выходец Филипп Бонакорси и краковский каноник Ян Длугош. Последний известен своим большим историческим трудом, именно «Польской историей», которую он довел почти до 1480 года и в которой заключается много любопытных данных по истории Литовской Руси того времени. Старший сын Казимира Владислав по смерти Георгия Подибрада был призван на престол Чехии, а по кончине Матвея Корвина венгры также выбрали его своим королем. Пятый из сыновей, по имени тоже Казимир, отличавшийся особой набожностью, умер в молодых летах, погребен в виленском соборе и причтен к лику местных католических святых. Шестой сын Фридрих получил достоинство епископа Краковского, а потом кардинала и архиепископа Гнезненского. Казимир IV во многом напоминал своего отца Ягайла; он так же не любил войны, был нерешительного нрава и так же страстно любил охоту. Летом 1492 года он захворал в бытность свою в Литве и поспешил в Польшу; но дорогой скончался в Гродне. В предсмертном завещании он назначил своим преемником на польском престоле второго сына Яна Альбрехта, а на литовском третьего сына Александра. И поляки и литвины своим избранием подтвердили волю Казимира. Только четвертый его сын и самый умный из братьев, Сигизмунд, оставался пока непристроенным.