Кроме множества жалованных грамот монастырям на земли и села, до нас дошло значительное количество судных грамот, в которых излагаются тяжбы монахов и вообще духовенства с соседними землевладельцами или с крестьянскими общинами по поводу поземельных участков и разных угодий. Любопытно, что исход таких тяжб почти всегда является в пользу монастырей и церквей. Отсюда понятна черта, которую иногда встречаем в житии наших подвижников, — это недружелюбное отношение местного населения ко вновь возникающему монастырю. Так, когда Димитрий Прилуцкий поселился в Вологодском крае близ селения Авнежского и построил там церковь, то соседние крестьяне принудили его удалиться: они боялись, что их с землей припишут к будущему монастырю. Отсюда Димитрий ушел ближе к городу Вологде. Макарий Унженский в начале своего подвижничества поселился было на реке Лухе (приток Клязьмы) вместе с преподобным Тихоном Луховским; но окрестные поселяне прогнали их отсюда вследствие той же самой боязни.
Происхождение некоторых монастырей связано еще с легендами о явленных и чудотворных иконах. В этом отношении имеем любопытный по своим подробностям летописный рассказ о начале Колоцкого монастыря (в 1413 г.).
В уделе помянутого выше можайского князя Андрея Дмитриевича, в селении Колоче жил простой крестьянин Лука. Однажды он в глухом месте нашел стоящую на дереве складную икону; в средине ее был образ Богородицы с Предвечным Младенцем на руках, а по бокам Николай Чудотворец и Илья Пророк. Он взял икону и принес в свой дом. Вслед за тем началась молва об исцелениях; со всех сторон стали приносить к иконе болящих и недужных. Лука вошел в великую честь и славу. Он отправился с иконой в город Можайск. Князь Андрей Дмитриевич с боярами и все граждане вышли к ней навстречу. Отсюда Лука направился в самую Москву. Там икону встретили митрополит со крестами и всем освященным собором, а также князья, княгини, бояре и множество народа. Потом Лука с иконой ходил из города в город; все его честили как некоего апостола или пророка и щедро оделяли всякими дарами; так что он собрал многое богатство. Воротясь на родину, Лука построил особую церковь для иконы, а для себя воздвиг светлые и большие хоромы, наполненные разной дорогой утварью. Он стал жить наподобие князя, окружил себя многочисленными слугами и отроками; трапеза его обиловала тучными брашнами и благовонными питиями; плясуны и песельники стали увеселять его; он начал забавляться также охотой, выезжая с ястребами, соколами и кречетами, держал большую псарню и ручных медведей. Его гордость и наглость возросли до того, что он запрещал в окрестностях охотиться кому-либо другому; даже княжьих сокольников и ловчих приказывал бить и отнимать у них соколов и медведей. Князь Андрей Дмитриевич терпеливо переносил такие оскорбления. Но один из его ловчих придумал следующее. Он взял наиболее лютого медведя и повел мимо Лукина двора. Увидав его, Лука сам вышел из хором и велел вести медведя к себе на двор. Ловчий повиновался, но выпустил на свободу зверя прежде, нежели хозяин успел отойти. Зверь тотчас бросился на Луку, и последнего вырвали из его лап едва дышащего. Тут приехал сам князь Андрей и стал укорять Луку за его поведение, которым он оскорбил прославившую его чудотворную икону, за что и получил достойное наказание. Лука раскаялся и просил обратить его имение на что-либо доброе. Тогда князь употребил его на построение обители в честь той же Колоцкой Богородичной иконы. Лука окончил жизнь иноком в этой обители.
Немалое количество православных монастырей, возникших в глубине севера и востока России, имело важное колонизационное значение, то есть послужило делу обрусения этих окраин и водворению семян христианской гражданственности на дикой языческой почве. Иноки вносили жизнь в глухие пустыни, расчищали лесные дебри и заводили в них сельское хозяйство. Многие льготы, в особенности освобождение на несколько лет от всяких повинностей и податей, привлекали на монастырские земли русских крестьян из других областей; около монастыря возникали промышленные слободы, земледельческие села и деревни. Инородческое население неизбежно подвергалось влиянию этих колоний, осваивалось с русской религией и перенимало русские обычаи. Из монастырской среды выходили проповедники христианства, распространявшие его посреди языческих народцев, преимущественно финского племени.
Из таких русских миссионеров наибольшее значение получил св. Стефан Пермский.
Он был сын соборного причетника в Великом Устюге; а этот город считался пригородом Великого Ростова. Мальчик рано научился грамоте, любил читать книги Ветхого и Нового Завета и был уже канонархом в соборной церкви. Стремясь к иночеству и книжному просвещению, Стефан, прозванием Храп, ушел в Ростов, который издавна служил средоточием духовного просвещения в Северо-Восточной Руси. Здесь близ княжеского терема и епископского двора помещался монастырь Григория Богослова, называемый «Затвор», имевший «книги многи», то есть большую по тому времени духовную библиотеку. В этом-то монастыре Стефан Храп постригся и ревностно предался книжным занятиям. Тут укрепилось в нем желание идти в соседнюю с его родиной землю Пермскую, чтобы проповедовать Евангелие языческим зырянам. Он стал усердно готовиться к сему подвигу; кроме языка греческого изучил и зырянский, с которым мог познакомиться уже на своей родине. Затем он составил зырянскую, или пермскую, азбуку, пользуясь для того отчасти буквами греко-славянскими, а отчасти и теми начертаниями, которые были в употреблении у зырян для разных заметок. По изобретении этой азбуки он принялся переводить на зырянский язык необходимые богослужебные книги. Чувствуя себя достаточно приготовленным, Стефан прежде отправился в Москву за митрополичьим благословением. Митрополит в то время (после кончины Алексея) еще не был поставлен: заместитель его епископ Коломенский Герасим благословил Стефана, снабдил его антиминсами и другими священными предметами.
Стефан избрал местом своей проповеди ближайший к его родине Зырянский край, именно берега Вычегды. Край этот в прежнее время платил дани Новгороду, а теперь переходил уже в московскую зависимость. Местопребывание свое Стефан утвердил в главном и притом довольно торговом селении Усть-Выми, то есть при впадении Выми (с правой стороны) в Вычегду. Проповедь его здесь была успешна, и он вскоре для новообращенной паствы построил церковь во имя Благовещения. Эта церковь своей красотой немало привлекала туземцев, которые невольно предпочитали ее языческим кумирам с их безобразными идолами. А богослужение, чтение священных книг и пение псалмов на понятном им народном языке еще более располагали их в пользу новой веры. Стефан со своими учениками обходил леса и распутия и ревностно истреблял попадавшихся ему многочисленных идолов. Кроме многих мелких кумиров в сей стране встречались и некоторые большие деревянные истуканы, к которым на поклонение приходили язычники издалека и приносили им в дар шкуры соболей, куниц, горностаев, бобров, медведей, лисиц и белок; все это развешивали они на самого идола или вокруг него. Стефан обыкновенно ударял идола сначала обухом в лоб и повергал на землю, а потом раскалывал его топором на малые поленья и бросал в зажженный костер; туда же бросал и все найденные при нем шкуры. Пермяне с удивлением смотрели на проповедника, который не соблазнялся дорогими мехами и не брал их себе, а сожигал в огне.
Распространение крещения, однако, сильно замедлялось противодействием языческих волхвов или шаманов, которые возбуждали народ против Стефана и не раз покушались его убить. Главный из них, престарелый Пам, в особенности ратовал за старых богов и смущал народ такими словами: «Не слушайте этого пришельца-москвитянина. Может ли быть для нас что-нибудь доброе из Москвы? Разве не оттуда пришли на нас тяжкие дани, насильства, тиуны, доводчики и приставники?» По рассказу Стефанова жития, однажды он и Пам согласились было испытать достоинство их религий посредством огня и воды, то есть пройти вместе сначала сквозь пылающий костер, а потом спуститься в одну прорубь реки Вычегды и выйти в другую. Но когда огонь был разведен, волхв отказался от испытания и тем посрамил себя перед народом. После того он с наиболее ревностными язычниками удалился за Уральский хребет на реку Обь, и дело обращения зырян пошло успешнее. Хотя большинство зырян оставалось еще в язычестве, однако новокрещеная паства настолько умножилась, что Стефан просил поставить для нее особого епископа. Митрополит Пимен одобрил его просьбу и, с согласия великого князя Димитрия, поставил первым епископом Пермским самого Стефана (1383). Кафедру свою он утвердил там же, то есть в Усть-Выме при церкви Благовещения, при которой устроил и монастырь. Кроме постоянных трудов по переводу и переписке священных книг, Стефан много заботился и о других нуждах своей паствы. Он ездил в Москву просить великого князя о разных льготах для народа, облегчении его даней и повинностей; путешествовал в Новгород с мольбой, чтобы его вольница не впадала на Пермскую землю и не разоряла ее; в неурожайные годы привозил на ладьях хлеб из русских областей и раздавал его неимущим. Приехав однажды в Москву по делам церковным, Стефан здесь заболел и скончался (1396) после осьмнадцатилетних своих апостольских трудов. Его погребли в придворном Спасо-Преображенском монастыре (у Спаса на Бору).
Из преемников св. Стефана особенно известен епископ Питирим, продолжавший его апостольские труды. Не ограничивая свою деятельность зырянами, он распространял христианскую проповедь и между их соседями, дикими вогулами. Злобившийся за то один из вогульских князей, по имени Асыка, заключил союз с одичавшими полухристианскими обитателями Вятки и вместе с ними сделал набег на Пермскую землю. Он скрытно приблизился на плотах к Усть-Выму в тот день, когда епископ с духовенством и жителями совершал крестный ход в одно загородное место для молебствия. Тут при внезапном нападении дикарей безоружные жители искали спасения в бегстве, а святитель был схвачен и предан мученической смерти (1455)