Принцесса Зоя еще не вышла из отроческих лет, когда покровители ее папы и Виссарион уже начали отыскивать ей достойного жениха. По этому поводу попеременно велись переговоры с некоторыми владетельными итальянскими и неитальянскими фамилиями (Гонзага, Карачьола, Лузиньян Кипрский); но переговоры эти оканчивались без успеха, отчасти по неимению приданого у невесты, отчасти вследствие интриг (со стороны Венецианской республики, имевшей виды на остров Кипр). Между тем внимание Виссариона остановилось на женихе гораздо более могущественном: на великом князе Московском. Нетрудно было расположить папу Павла II в пользу брака Иоанна с Зоей: известно, что Римская курия при всяком удобном случае возобновляла попытки подчинить Русь своему духовному господству. Того, что не удалось митрополиту Исидору, то есть соединения Русской церкви с Латинской, папа надеялся достигнуть посредством будущей супруги великого князя, воспитанной в идеях унии и латинства. Этим браком полагали достигнуть и другой цели: возникавшее могущество Москвы начинало обращать на себя внимание при европейских дворах, и она казалась весьма желательной союзницей в новых крестовых походах, замышляемых против турок. Иоанн со своей стороны был польщен предложением ему невесты из такой знаменитой царственной фамилии, с которой притом он уже состоял в дальнем родстве: так как его тетка Анна Васильевна была супругой старшего брата Фомы, императора Иоанна Палеолога.
Сношения Москвы с Римом по этому вопросу возникли при посредстве, с одной стороны, выезжих в Италию греков, с другой — итальянцев, перешедших в московскую службу (вероятно, не прямо из Италии, а из Крыма, угнетаемого татарами и турками). Главная роль в этих сношениях досталась на долю Джан Батиста Вольпе, родом из города Виченцы, занимавшего на московской службе должность «денежника», то есть монетного мастера и известного здесь под именем Ивана Фрязина (фрягами назывались у нас по преимуществу итальянцы). В ответ на римское предложение Иван Фрязин, конечно с соизволения великого князя, отрядил в Рим одного итальянца и одного грека, которые и вступили в переговоры о невесте с кардиналом Виссарионом (1468). В Москву они воротились уже в сопровождении посланцев сего последнего и некоторых родственников Ивана Фрязина. Прежде нежели сделать решительный шаг, великий князь, по обычаю, советовался с боярами, со своей матерью Марией и митрополитом Филиппом и получил их одобрение на сватовство. Затем сам Иван Фрязин двукратно отправляется в Рим послом от великого князя. В первый раз он ездил, чтобы посмотреть невесту и привезти ее портрет. Зоя или, как ее стали называть, Софья Палеолог, судя по отзывам современников, была красивой наружности, среднего или небольшого роста; белизна кожи, большие глаза, брови дугой, круглые плечи и полная фигура отличали ее от смуглых, худощавых итальянских красавиц — обстоятельство, отмеченное некоторыми известиями и пришедшееся, конечно, по вкусу великому князю Московскому. Царевне в это время было за 20 лет. Во второй раз Иван Фрязин поехал в Рим в январе 1472 года, во главе целого посольства, чтобы совершить там обручальный обряд и привезти невесту в Москву. В Болонье он встретился с главным руководителем всего этого дела, то есть с Виссарионом, который отправлялся во Францию папским послом к королю Людовику XI. Виссарион радостно приветствовал московское посольство; но самому ему не пришлось более участвовать в этом деле: он умер в том же году во время своего возвращения из Франции.
На папском престоле восседал тогда преемник Павла II Сикст IV. Он милостиво принял московское посольство, которое поднесло ему подарки, состоявшие главным образом из собольих мехов, и, если верить итальянским свидетельствам, изъявило от имени великого князя чувства глубокой преданности (едва ли не покорности) римскому первосвященнику. Папа и Священная коллегия (кардиналов) со своей стороны держали с послами такой тон, как будто вся Русская церковь, то есть и Киевская, и Московская митрополия, приступила к Флорентийской унии. Сикст IV, подобно своим предшественникам, носился с проповедью крестового похода против турок и с этой целью в то время заключал лигу с Неаполем и Венецией. В конце мая в базилике Св. Петра благословил знамена, назначавшиеся для крестоносцев, а спустя дня три в той же базилике происходило торжественное обручение царевны Софьи с заместителем великого князя Московского, то есть с Иваном Фрязиным, в присутствии многочисленной римской знати и греческой свиты царевны. Но когда надлежало обменяться кольцами, Джан Батиста Вольпе или Иван Фрязин должен был признаться, что он не привез кольца для невесты, так как подобного обычая будто бы не существовало в Москве. Такое объяснение показалось маловероятным, и в Римской курии невольно возникли некоторые сомнения в искренности посла и в его полномочиях; по крайней мере, на другой день папа сам высказал это членам своей консистории. Тем не менее он отпустил в Москву царевну Софью с ее свитой, в сопровождении своего легата, некоего католического епископа Антония (Бонумбре), которому, по-видимому, поручено было ни более ни менее как утверждение Флорентийской унии в России, конечно с помощью той же царевны Софьи. На путевые издержки была выдана значительная сумма (6000 дукатов) из папской казны.
Царевна отправилась из Рима с большой свитой, состоявшей из итальянцев и греков; среди последних находились Юрий Траханиот, уже вступивший в московскую службу и принимавший деятельное участие в переговорах о браке, и Димитрий Ралли, ехавший главным представителем от двух братьев Софьи, из которых старший, Андрей, принял после отца титул деспота Морейского. Поезд направился сухим путем через Италию и Германию: в попутных городах, итальянских и немецких, царевне оказаны были торжественные встречи и приемы (например, в Сиене, Болонье, Виченце, Нюренберге). В сентябре она достигла Любека; здесь села на корабль; одиннадцать дней плыла по Балтийскому морю и пристала в Колывани или Ревеле. Отсюда 1 октября прискакал во Псков гонец, который с тем же известием поехал далее в Новгород и в Москву. Псковичи немедленно начали сытить мед и собирать корм для свиты царевны. Посадники псковские и выбранные от каждого конца отправились к ней навстречу сначала в Изборск, а когда узнали, что из Ливонии она приедет озером, то в насадах поплыли к устью Эмбаха. Здесь они вышли на берег и приветствовали великокняжескую невесту, налив вина и меду в кубки и позолоченные рога; потом посадили ее со свитой в свои насады и привезли в Псков, где учинена была торжественная встреча; священники с крестами, власти и большая толпа народа проводили ее сначала в Троицкий собор. Почти неделя, прожитая Софьей в Пскове, прошла в пирах и угощениях. При отъезде псковичи поднесли ей в дар 50 рублей деньгами, а Ивану Фрязину 10 рублей; затем с такими же почестями проводили ее до новгородского рубежа. Софья была так восхищена приемом псковичей, что обещала всегда в случае нужды ходатайствовать за них перед великим князем. В Новгороде владыка Феофил, посадники и бояре, в свою очередь, приняли и проводили ее с честью и с дарами. Только в начале зимы, 12 ноября, добралась она до Москвы, где также приготовлена была ей торжественная встреча, всякие почести и пиры.
Но тут возникло следующее недоразумение.
В свите царевны, как известно, находился папский легат Антоний, одетый в красный кафтан с красным капюшоном на голове и в таких же перчатках, которых никогда не снимал; перед ним на высоком древке носили литое распятие. В православных церквах он не крестился и не подходил прикладываться к иконам, как это делали Софья и ее греческая свита. Такое поведение тотчас возбудило в народе толки и соблазн; вспомнили Исидора и его отступление к латинству. Слухи о том достигли до Москвы, и, когда приближался к ней поезд царевны, в совете великого князя шли оживленные прения по вопросу, как поступить с легатом. Он послал спросить митрополита Филиппа. Сей последний ответил, что если легат со своим крестом въедет в город в одни ворота, то он, митрополит, выедет в другие и что, если кто оказывает почести чужой вере, тем самым унижает свою собственную. Иван Васильевич послал боярина, который отобрал у легата крест и спрятал его в сани. Антоний уступил после некоторого сопротивления. Более сопротивлялся тому Иван Фрязин, который в Москве принял православие, но скрыл это обстоятельство в Риме, где выдавал себя за католика и удостоился разных почестей; он хлопотал, чтобы и папскому послу была оказана в Москве возможно большая честь.
Торжественное бракосочетание исполнено в самый день приезда в том деревянном храме, который был временно поставлен во вновь начатом Успенском соборе. Обряд венчания совершал коломенский протопоп Осия в присутствии братьев великого князя, бояр и приезжих с царевной греков.
Иван Фрязин, несмотря на свои услуги, вскоре подвергся опале. В прежнюю свою посылку в Италию он привез с собой венецианского посла Тревизана, отправленного к татарам, чтобы возбуждать их против турок, причем в Москве скрыл его звание и выдал его за простого купца. Но теперь обман его открылся. Иван III велел Фрязина заключить в оковы и заточить в Коломну, жену и детей его взять, имущество разграбить. А Тревизана едва не велел казнить; только легат Антоний и бывшие с ним итальянцы упросили помиловать его и снестись с венецианским правительством. Дело кончилось тем, что великий князь отпустил Тревизана в Орду. Но надобно было чем-нибудь решить с посольством самого Антония, имевшего своей задачей присоединение москвитян к Флорентийской унии. Для виду устроили прение о вере между ним и митрополитом. При сем Филипп взял себе на помощь одного книжника или начетчика, по имени Никита.
По словам наших летописей, сей последний будто бы так искусно повел спор, что легат замолчал, сославшись на то, что с ним нет нужных для прения книг. Как бы то ни было, но он должен был скоро убедиться в обманутых надеждах на привлечение Москвы к унии, одни намеки на которую уже возбуждали неудовольствие среди населения. Расчеты Римской курии на Софью Палеолог не оправдались. По-видимому, царевна-сирота увезла из Италии не одну только признательность за папские благодеяния, но и много горьких воспоминаний о претерпенных ею вероисповедных внушениях и принуждениях, а также о разных унижениях по поводу недостаточного содержания и неоднократного сватовства, расстроенного за неимением приданого. Уже во время долгого пути в Москву она имела возможность на свободе обдумать свое новое положение и уяснить себе истинное отношение двух церквей, может быть не без участия таких сведущих и дальновидных греков, каким был, например, ее спутник Юрий Траханиот. Да и сам Иван Фрязин, зная крутой нрав великого князя, мог раскрыть ей глаза на всю безнадежность вопроса об унии. Как бы то ни было, в Москве Софья не только отказалась от унии, в которой была воспитана, но и явилась усердной сторонницей восточного православия. Папский легат прожил в Москве одиннадцать недель; после чего великий князь отпустил его с честью; вместе с ним отправились в Италию и греки, приезжавшие с царевной послами от ее братьев. Иван препроводил папе и своим шурьям богатые дары