Из монастырей, основанных в эту эпоху, заслуживают упоминания в самой Москве и ее окрестностях: Новоспасский (куда Иван III перевел придворный Спасский монастырь), Николаевский на У греши, Новодевичий, созданный Василием Ивановичем в память взятия Смоленска. В Тверском краю: Троицкий Калязинский, основанный преподобным Макарием близ города Кашина, на земле знатного человека Ивана Коляги, который сам постригся в этом монастыре и сообщил ему свое имя; Троицкий Селижаров при слиянии Селижаровки с Волгой. В Смоленском Свято-Троицкий Болдинский, основанный близ Дорогобужа преподобным Герасимом при великом князе Василии Ивановиче. Под Казанью в память павших под ней русских воинов основан Иваном IV Успенский Зилантов. В Новгородско-Псковской земле: Троицкий Александро-Свирский, основанный преподобным Александром близ реки Свири, в княжение Василия III; Тихвинский Успенский, устроенный повелением Ивана IV на месте явления Тихвинской иконы Богоматери; Сырков, на реке Веряжи, сооруженный богатым новогородцем Сырковым в честь Сретения иконы Владимирской Богородицы; Псково-Печерский, как мы видели, новоустроенный известным московским дьяком Мисюрем Мунехиным. В Двинской области Антониев Сийский, основанный преподобным Антонием, который был родом из местных крестьян. В Белозерском краю явилась Нилова пустынь, устроенная на реке Соре Нилом Майковым, известным противником монастырского землевладения и проповедником скитского жития; а в Вологодском Корнилиев-Комельский, основанный также в конце XV или в начале XVI века ростовским уроженцем Корнилием Крюковым. Оба подвижника, Нил Сорский и Корнилий Комельский, вышли из знаменитого Кирилло-Белозерского монастыря, который в той стороне служил рассадником иночества. В Пермском краю, при впадении речки Пыскорки в Каму, усердием фамилии Строгановых был сооружен Преображенский Пыскорский монастырь, а в Вятском — Трифонов Успенский; на построение последнего жители Вятки просили разрешения у царя Ивана IV на том основании, что если кто в старости или болезни пожелает постричься, то негде, так как у них совсем не было монастырей.
Почти все сколько-нибудь значительные монастыри русские по своему внутреннему устройству были общежительные, за исключением епархии Новгородской; но и там Макарий, в бытность свою архиепископом Великого Новгорода, старался ввести общежитие, что ему и удалось до некоторой степени. Иногда основатель и игумен вновь учрежденного монастыря, по примеру Феодосия Печерского, Кирилла Белозерского, Ефросина Псковского, писал для него устав, снабженный более или менее строгими правилами, касавшимися церковной службы, трапезы, братских трудов, монастырского хозяйства и других сторон иноческого быта. Таковы уставы Иосифа Волоцкого, Нила Сорского, Корнилия Комельского, Герасима Болдинского и некоторые другие. Но сама жизнь вырабатывала общие черты монастырского быта независимо от сих уставов. В общежительных монастырях, хотя во главе общины стоял игумен и настоятель и ничто не должно было совершаться без его благословения; однако власть его была ограничена соборными старцами, которые составляли при нем монастырский совет; а хозяйственная часть сосредотачивалась в руках келаря. Последний ведал монастырскими вотчинами, доходами и всякими сборами, для чего имел многих помощников; а для управления селами под его ведением состояли посылаемые туда особые старцы, называвшиеся «посельскими» или «приказными». Все эти власти были выборные, то есть выбирались самой монастырской общиной. Только в обители, состоявшие под непосредственным царским покровительством, игумен назначался самим царем. Хотя прием в монастырскую братию был свободный, но обыкновенно принимались только те, кто вносил известный вклад деньгами и другим имуществом; а принятые без вклада «Бога ради» не считались действительными членами монастырской общины. Эти-то последние и составляли бродячий элемент, нередко переходя из одного монастыря в другой. Стоглав, однако, предписывает принимать иноков, постриженных в другом монастыре и «приходящих с верою и со страхом Божиим», а вновь поступающих постригать, не требуя от них за то никакой денежной платы. Вооружаясь против пьянства, Стоглав запрещает держать в монастырях горячее вино, хмельное пиво и мед; но не возбраняет фряжские вина и умеренное питие и, кроме того, дозволяет послабление для князей, бояр и дьяков, которые постригаются в немощах или при старости и дают великие вклады, села и вотчины: их можно не принуждать к хождению в трапезу, а допускать им ядение по келиям; для них следует держать разные квасы, сладкие (медвяные), черствые и кислые, и не возбранять присылки им от родственников. Это послабление получило потом широкое применение в эпоху опричнины, когда многие знатные люди постригались по принуждению или сами искали в монастырях убежища от опал и казней. Поэтому Иван IV в своем известном послании к игумену Кирилло-Белозерскому Козьме не совсем был прав, укоряя его и братию в отступлении от древних монашеских правил ради Ионы Шереметева и других знатных постриженников. Такое отступление было ранее предрешено им самим вместе с отцами Стоглавого собора.
Тот же Стоглав обнаруживает, что разные другие злоупотребления и дурные обычаи, несмотря на неоднократное воспрещение, продолжали существовать в XVI веке. Например, еще на Московском соборе 1503 года запрещено было совместное житие чернецов и черниц в одной обители. Стоглавый собор заявил, что это правило соблюдается далеко не везде, и вновь запретил существование таких мужеско-женских монастырей. Однако и после того изредка встречается несоблюдение сего правила.
Каковы бы ни были недостатки русского монастырского быта в ту эпоху, с его слишком материальными и экономическими интересами, наше монашество представляло все-таки могучую духовную силу в лице лучших своих представителей. Сами иноземцы, писавшие о России того времени, при всем старании своем указывают на темные стороны нашего быта, нередко отдают справедливость глубокому религиозному чувству и аскетизму русских монахов. Монастыри наши еще продолжали быть главными хранителями книжного образования, рассадниками грамотности и некоторых искусств (например, живописи или собственно иконописи). Их хозяйственная деятельность представляет также некоторые хорошие черты, сравнительно с той же деятельностью других классов общества; монастырские села и деревни были наиболее зажиточные, благодаря не одним льготам, которые выхлопатывали себе монастыри, но также их домовитости и усердию в защите своих крестьян от разных обид и притеснений. Большие монастыри воздвигали каменные храмы с дорогой утварью и окружали себя прочными каменными стенами; так что некоторые из них оказались достаточными не только для охраны монастырских богатств от внутренних врагов, то есть разбойников, но и для обороны от внешних неприятелей, следовательно, приобрели характер надежных государственных оплотов; каковыми особенно явились Псково-Печерский, Троицкая лавра, Соловецкий монастырь, Калязин, Тихвинский и некоторые другие. А на далеких северных и восточных окраинах монастыри продолжали быть передовыми двигателями русской колонизации и русского православия между финскими и чудскими народцами. На последнем поприще в XVI веке особенно известны два подвижника: преподобные Феодорит и Трифон, просветители лопарей, достойные подражатели св. Стефана Пермского.
Первыми насадителями христианства посреди диких обитателей Лапонии, по всей вероятности, были иноки ближайшей к ней Соловецкой обители, которая имела земли и вотчины на западных побережьях Белого моря. Уже в первой половине XIV столетия некоторые новообращенные лопари неоднократно обращаются и в Москву к государю, и к новгородскому владыке, как к своему епархиальному архиерею, с просьбой прислать им священников и антиминсы для их крещения и для совершения божественной службы; просят также о построении церквей. Из таких соловецких иноков-миссионеров особенно выдвинулся своими подвигами Феодорит, ростовский уроженец, который на устье реки Колы устроил собственный монастырь во имя Троицы и дал ему общежительный устав. Отсюда он проповедовал Евангелие окрестным лопарям на их родном языке, на который перевел некоторые молитвы. Но иноки собственного монастыря изгнали его за строгость, с которой он требовал от них исполнения монастырских правил. Феодорит потом был некоторое время игуменом суздальского Евфимиева монастыря; а в 1557 году был отправлен Иваном IV в Константинополь за подтвердительной патриаршей грамотой на царское венчание. Последние годы свои он провел в вологодском Прилуцком монастыре и оттуда дважды предпринимал странствование в Лапонию для продолжения там своих апостольских подвигов. Другой проповедник Евангелия и современник его Трифон, торжсковский уроженец, проник еще далее в страну дикой Лони, где не раз жизни его угрожала опасность от его главных противников лопарских жрецов, или так называемых кебупов. На реке Печенге он основал небольшую обитель тоже во имя Троицы. Он побывал в Москве и тут в 1556 году выхлопотал у Ивана IV для Печенгского монастыря жалованную грамоту на разные земли, рыбные ловли и другие угодья. Продолжая свои миссионерские труды, Трифон дожил до глубокой старости.
Оба этих подвижника начали свою просветительскую деятельность в то время, когда Новгородскую архиепископскую кафедру занимал знаменитый потом митрополит Макарий, который и сам много трудился для борьбы с грубыми суевериями у финских народцев, рассеянных по его обширной епархии и, несмотря на давнее обращение в христианство, упорно державшихся многих языческих обрядов и верований. В этом отношении любопытна его окружная грамота 1534 года, обращенная к священникам Вотской пятины, отправленная к ним с домовым иеромонахом владыки Ильей и двумя владычными боярскими детьми. Из этой грамоты узнаем, что населявшие сию пятину инородцы, чудь, ижора и корела, вместо христианских храмов продолжали ходить в свои прежние мольбища, приносили там языческие жертвы; поклонялись деревьям и камням; к новорожденным призывали жрецов, или так называемых арбуев, которые и давали им имена; умерших хоронили в лесах и курганах; браки заключали без церковного венчания и тому подобное. Укоряя местных священников за их нерадение к своей духовной пастве, владыка приказывает им, собрав своих прихожан, вместе с иеромонахом Ильей выжигать языческие мольбища и заповедные деревья, кропить освященной водой жилища и жителей, наставлять их в вере, а непокорных арбуев передавать боярским детям для препровождения в Новгород на суд церковный и гражданский. Илья, по-видимому, успешно исполнил возложенное на него поручение, объехал многие вотские погосты, воспрещал языческие обряды, восстановлял православие и крестил некрещеных. Но в действительности, конечно, не так легко было побороть старые народные привычки и верования, и они продолжали существовать. О том свидетельствует другая окружная грамота, посланная спустя лет двенадцать преемником Макария, владыкой новгородским Феодосием, к духовенству той же Вотской пятины с софийским соборным священником Никифором и двумя детьми боярскими. Эта грамота повторяет те же укоризны и предписывает те же меры для истребления язычества