Прибыв в Дерпт, царь простил Магнуса и дал ему во владение несколько ливонских городов. Затем чрез Псков он воротился в Александровскую слободу, чтобы отдохнуть там от своих подвигов. Но сей поход 1577 года был его последним торжеством в Ливонии. С его удалением обстоятельства на театре войны переменились: шведы в Эстонии, поляки в Ливонии перешли опять в наступление и начали отбирать города у русских. Между прочим, поляки овладели крепким Венденом; после чего «ливонский король» Магнус окончательно изменил Иоанну и с супругой своей бежал в Курляндию, отдавшись под покровительство польского короля. Царь велел воеводам Голицыну, Хворостинину, Воронцову, Тюфякину взять Венден обратно. Но тут осьмнадцатитысячное осаждавшее русское войско потерпело страшное поражение от соединенных польских, немецких и шведских сил, предводимых Николаем Сапегой и шведским генералом Бое, в октябре 1578 года. В этой битве только московские пушкари показали геройство: они не хотели ни бежать, ни отдаться в плен и повесились на своих орудиях.
Меж тем Баторий покончил с Данцигом, который сдался ему на довольно выгодных для себя условиях. Затем начались деятельные приготовления к войне с Москвой. Король всюду искал себе союзников для этой войны; заключил союз со шведским королем против Москвы, получал помощь от брандербургского курфюрста; нанимал отряды немцев в Германии; а брат его Кристоф, воевода седмиградский, прислал ему венгерские дружины. Он посылал богатые дары крымскому хану, чтобы удержать татар от нападения на Польшу и обратить их на Москву; кроме того, чтобы угодить верховному повелителю хана, турецкому султану, он по его требованию вероломно велел казнить Подкову. Этот Подкова (прозванный так за силу своей руки, которая ломала подкову), родом валах, с толпой запорожских казаков выгнал из Молдавии воеводу Петрила и сел на его место; но, угрожаемый турками, венграми и поляками, сам отдался в руки польского короля. Чтобы удержать днепровских казаков от нападений на татарские и турецкие владения, Баторий дал им более правильное войсковое устройство и воспользовался их силами также для войны с Москвой. На Варшавском сейме зимой 1578 года установлена была особая подать для войны с Москвой (по злотому с лана земли). На те же военные расходы король сократил издержки собственного двора и делал займы, где только мог. Названный Варшавский сейм, на котором решено было воевать с Москвой, известен еще в истории польских учреждений основанием двух высших судебных инстанций и трибуналов из выборных шляхтой судей: в Петрокове для Великой Польши и в Люблине для Малой.
Обширные приготовления к войне с Москвой приходили уже к концу, и военное счастье в Ливонии уже повернулось на сторону поляков и их союзников шведов, когда московские послы, Карпов и Головин, прибыли в Краков для подтверждения только что заключенного перемирия. Но Баторий теперь уже не скрывал своих намерений, и, после разных препирательств о титулах и церемониях, посольство ни с чем было отпущено назад; дорогой его намеренно задержали, чтобы еще выиграть поболее времени. Летом 1579 года царь отправился в Новгород, имея в виду приготовить отпор Баторию, ибо он уже знал о приготовлениях польского короля. Тут же в Новгороде к нему явились Карпов и Головин и донесли, что Баторий идет на Московское государство, что войско его состоит главным образом из наемных отрядов, а польской и литовской шляхты с ним не много, что король хочет идти на Смоленск или Полоцк, но вельможи литовские не желают иметь войну на своих границах и уговаривают короля идти или послать войско в Ливонию. Послы прибавляли, будто шляхта польская и литовская недовольна выбором Стефана Батория и более всего желает иметь у себя на престоле московского царевича. В этом случае послы, очевидно, придавали излишнее значение и таким толкам, которые, может быть, велись с ними не без задних мыслей. Вслед за тем от польского короля пришло письмо, в котором приводились разные обвинения против Москвы и объявлялась война.
На военных советах у короля происходили оживленные споры о том, куда направить поход. Большинство вельмож действительно предлагало идти в Ливонию, чтобы выгнать оттуда русских, а затем осадить Псков, который представлял войску будто бы легкую и богатую добычу. Но Баторий владел замечательным талантом политика и полководца. Он указывал на страшное опустошение Ливонии, на многочисленность в ней крепостей и на ее отдаленность: двинувшись в нее, пришлось бы оставить без прикрытия пределы Литвы. Король предполагал идти на Полоцк: этот город для москвитян служит ключом равно и к Ливонии, и к Литве; он господствует над судоходным путем по Двине к Риге; следовательно, взятием его будут обеспечены важнейшие выгоды для последующих военных действий. И действительно, в августе месяце Баторий подошел к Полоцку и осадил его. Царь не ожидал сего движения; он думал, что главным театром войны будет все та же Ливония; а потому в Полоцке оказалось войска недостаточно для обороны обширного пространства, которое занимал Большой город и два замка при нем, называемые Стрелецким и Острогом. Здесь начальствовали князья Телятевский и Щербатов с воеводой Волынским и дьяком Ржевским. Неприятели повели приступы сначала на самую слабую часть укреплений, то есть на Большой город. Гарнизон и жители сами сожгли город, удалились в замки и там продолжали мужественно обороняться. Наступившая ненастная погода затрудняла действия неприятелей и добывание съестных припасов. Но ни сам царь, ни посланные им на помощь Полоцку воеводы Борис Шеин и Федор Шереметев не воспользовались обстоятельствами и не предприняли никаких решительных действий. Означенные воеводы, увидав, что дороги к Полоцку заняты королевскими отрядами, ушли в ближнюю крепость Сокол. Наконец Баторий сделал решительный приступ, во время которого венгры успели зажечь стены Стрелецкой крепости. Несмотря на то что дым и зарево пожара были видны из Сокола, малодушные воеводы не пришли оттуда на помощь. Два дня продолжался пожар и шли отчаянные приступы, на которых особенно отличилась венгерская пехота. Наконец мужественное сопротивление осажденных было сломлено: стрельцы сдали город, с условием свободного выхода. Король предложил им вступить на его службу; но немногие на это согласились; большинство ратных людей ушло в отечество, хотя их ожидала там царская немилость. Владыка Киприан и некоторые воеводы не хотели сдаваться и заперлись в Софийском соборе, откуда они были взяты силой. Надежда неприятеля найти в Полоцке богатую добычу не оправдалась. Между прочим, они захватили бывшее при Софийском соборе драгоценное собрание греческих и славянских рукописей, которое поэтому безвозвратно погибло.
Таким образом, древний стольный Полоцк снова отошел к Литве. В войске Батория находился и князь Андрей Курбский, который отсюда, из завоеванного Полоцка, написал ответ на упомянутое выше письмо Иоанна, посланное из Вольмара. Изгнанник снова отрицает взводимые на него вины, упрекает царя в его тиранствах, в истреблении доблестных воевод и в трусости, следствием чего были разные бедствия России и поражения от неприятелей; особенно указывает на сожжение Москвы татарами и падение Полоцка.
За Полоцком пал и Сокол, зажженный и взятый приступом после отчаянной сечи. Потом взяты были крепости Красный, Козьян, Нещерда и некоторые другие. А царь с войском стоял тогда в Пскове и ничего не предпринимал! Литовско-русские отряды, предводимые Константином Острожским и Кмитою, опустошили часть областей Северской и Смоленской. Наступавшая зима остановила успехи литовцев. Баторий воротился в Вильну. В то же время шли военные действия против шведов, которые из Эстонии и Финляндии нападали на наши владения и, между прочим, осаждали Нарву. Между Иоанном и Баторием снова начались переговоры; король отказывался отправить послов в Москву, как это бывало прежде; а Иван уже согласился на отправку большого московского посольства в Литву; соглашался называть Батория уже не соседом, как прежде, а братом, и вообще делал разные уступки. Но переговоры эти ни к чему не повели; ибо король старался только выиграть время, чтобы приготовиться к новому походу. Между прочим, для усиления пехоты он велел набрать в королевских имениях крестьян по пяти человек со ста, и эти ратные люди по окончании срочной службы получали свободу от крестьянских повинностей со всем своим потомством. Иоанн со своей стороны также готовился в течение зимы 1580 года: умножал войска и усиливал укрепления пограничных городов. Чтобы увеличить свои доходы на содержание военных сил, он созвал в Москве духовный собор по вопросу о церковных имуществах; тут, по его желанию, составлен был приговор в таком смысле, чтобы епископы, монастыри и церкви впредь не присваивали себе недвижимых имений и возвратили бы в казну те земли и села, которые когда-то были княжескими. Не зная, куда теперь направился Баторий, царь вновь растянул свои силы по границам и ждал, не дерзая предпринять никаких решительных действий.
И во второй свой поход, предпринятый в августе 1580 года, Баторий прошел там, где его не ожидали. Он двинулся в Новгородскую область по непроходимым дорогам, просекая путь в лесах, пролагая гати и мосты по болотам; взял мимоходом крепости Велиж и Усвять, явился под Великими Луками и осадил этот зажиточный и хорошо укрепленный город. Невдалеке от него, в Торопце, стоял воевода Хилков; но он, так же как Шеин и Шереметев под Полоцком, не дерзал на решительные действия, а ограничивался легкими стычками. На пятый день осады, когда главная башня была взорвана подкопом, а деревянные городские стены зажжены, Великие Луки после отчаянной обороны сдались на милость победителя. Король обещал им пощаду; но ворвавшиеся в город венгры и поляки произвели варварское избиение жителей и неистовый грабеж. Овладев Великими Луками, Баторий послал войско с князем Збаражским на Хилкова, который и был разбит. Затем взяты города Невель, Озерище, Заволочье. Но оршанский воевода Филон Кмита, посланный к Смоленску, потерпел поражение от воеводы Бутурлина. С приближением зимы Баторий снова воротился; военные действия, однако, продолжались и зимой, особенно в Ливонии и Эстонии, где шведы, предводительствуемые графом Понтусом Делагарди (женатым на незаконной дочери шведского короля Иоанна), отняли у русских города Падис (близ Ревеля) и Везенберг, кроме того, город Кексгольм в Карелии. Литовские войска в эту зиму доходили до Старой Русы, которую сожгли, а московские воеводы из Смоленской области ходили опустошать соседние литовские земли.