Мирные переговоры, однако, не прекращались. Наши послы, князь Сицкий и Пивов, забыв прежние московские обычаи, ездили за Баторием от Великих Лук до самой Варшавы и смиренно переносили все обиды и лишения, как им было наказано от царя. В Варшаве они предложили польским панам радным перемирие на условии каждой стороне остаться при том, чем владеет; но паны не захотели и докладывать королю о таком условии. Из Москвы прибыли новые послы, Пушкин и Писемский, которые имели от царя наказ терпеть всякое унижение, только добиваться перемирия. Им разрешалось даже не настаивать в грамоте на царском титуле, а только на словах заметить, что «государи наши не со вчерашнего дня государями, а извечные». Следовательно, унижаясь перед Баторием, Иван Васильевич все-таки поручал сделать бесполезный намек на то, что соперник его со вчерашнего дня государь! Эти новые послы уступали королю всю Ливонию, за исключением небольшой восточной ее части, то есть Дерптского округа. Но Баторий требовал всей Ливонии, кроме того, уступки Себежа и уплаты 400 000 венгерских золотых за военные издержки. Послы известили о том царя. Крайне уязвленный такими требованиями, Иван Васильевич отправил к королю письмо, которое начиналось словами: «Мы, смиренный Иоанн, царь и великий князь всея Руси по Божьему изволению, а не многомятежному человеческому хотению». Это пространное письмо исчисляло все неправды Батория по отношению к царю и было наполнено горькими упреками королю за его высокомерие, невозможные требования и нежаление христианской крови. Царское послание застало короля уже на походе, именно в Полоцке. Когда королю принесли эту грамоту, обернутую в целую штуку кёльнского полотна, опечатанного двумя большими печатями, он рассмеялся и сказал: «Прежде он никогда не посылал такой большой грамоты; должно быть, начинает от Адама». Ответ на царское послание Баторий поручил сочинить канцлеру Замойскому. Канцлер усердно занялся этим ответом: в деле сочинительства он не уступал Грозному и почти ни одного его обвинения не оставил без резкого опровержения. Ответ был написан сначала по-латыни, под его руководством, одним из королевских секретарей. Таким образом, к Ивану Васильевичу от имени короля, в свою очередь, послана была в западнорусском переводе обширная ругательная грамота, в которой тот смеялся над его притязанием происходить от кесаря Августа и напоминал раболепие его предков перед татарскими ханами; называл его мучителем, волком, ворвавшимся в овчарню, и грубым ничтожным человеком; упрекал его в трусости и, наконец, вызывал его на поединок. Вместе с грамотой он прислал царю изданные тогда в Германии книги о его предках и об нем самом. Иоанн не нашелся, что отвечать на грамоту, и ограничился тем, что гонца, прибывшего с ней, не позвал обедать! Вместо того чтобы мужественно встретить врага, он в это время искал спасения от него в папском и иезуитском посредничестве.
На Варшавском сейме, в феврале 1581 года, Стефан Баторий с большим трудом добился согласия чинов произвести двухлетний побор с земельных имуществ на военные издержки. Паны и шляхта уже тяготились продолжительностью войны и выражали неудовольствие на то, что король не достиг всего в два предыдущих похода. Только благодаря ловкости и красноречию канцлера Замойского дело было улажено, и сейм согласился на новые поборы, получив обещание, что третьим походом война будет доведена до конечных своих результатов. Кроме того, опять сделаны займы у герцога Прусского, курфюрстов Саксонского и Бранденбургского. Король и любимец его великий канцлер употребляли все усилия, чтобы приготовить большие силы и средства для этого третьего похода. Между прочим, датчанин полковник Фаренсбах, находившийся прежде в московской службе, но перешедший в польскую, был послан в Германию, откуда привел новые наемные отряды немецкой пехоты, или ландскнехтов. Наняты были также новые отряды пехоты в Венгрии, и даже составлены некоторые пехотные дружины из беднейшей польской шляхты; литовские и польские вельможи выставили значительное конное ополчение. И действительно, королю удалось теперь собрать такие силы, которых давно не видали Польша и Литва; говорят, будто численность их простиралась до 100 000 человек. Но обширные приготовления все-таки замедлили движение. На сей раз Баторий выступил в поход только в августе месяце, надеясь, впрочем, как и в предыдущие оба раза, покончить дело до наступления зимы. Когда на военном совете поставлен был вопрос, куда направить поход, только немногие голоса называли Новгород; большинство указывало на Псков, который служил главным оплотом Руси со стороны Ливонии; опасно было бы оставить его в тылу у себя, тогда как завоевание сего города отдавало всю Ливонию в руки поляков. Решено было идти на Псков. По дороге к нему Баторий взял несколько русских крепостей, в том числе Остров, которого каменные стены не устояли против королевских пушек. Затем польские войска подошли к Пскову, который немало привлекал их славой своего богатства; неприятели горели нетерпением овладеть этим городом, рассчитывая найти в нем великую добычу. Передовой полк вел Николай Радзивилл, воевода виленский и великий гетман Литовский. Товарищем у него был Евстафий Волович. Правой рукой предводительствовал жмудский староста Ян Тышко; а левой Ян Глебович, каштелян минский и литовский подскарбий, и Николай Сапега, воевода минский. Сторожевым полком начальствовали Кристоф Радзивилл, трокский каштелян, и Филон Кмита, староста оршанский. Во главе большого полку стоял великий канцлер Ян Замойский, уже во время похода пожалованный в должность великого коронного гетмана. Во главе угорских отрядов находился племянник короля Андрей Баторий. Около того времени в лагерь Стефана прибыл посол турецкого султана. Говорят, смотря на многочисленность войска и особенно любуясь убранством польской и западнорусской конницы, он заметил: «Если бы наши государи соединились вместе, то победили бы всю вселенную».
Нападение на сей раз не было неожиданным. Царь имел полную возможность заранее узнать о грозившей Пскову опасности и приготовить его к обороне. Пришедшие кое-где в ветхость каменные массивные стены и башни его были обновлены и усилены новыми укреплениями, каменными, деревянными и земляными; снабжены как ручницами, так и тяжелым нарядом, то есть пушками и пищалями, для которых в изобилии приготовлены порох и ядра. Собственно военный гарнизон состоял из нескольких тысяч конницы, преимущественно боярских детей, и нескольких тысяч стрельцов; но и все граждане, способные носить оружие, составили ополчение, так что число всех защитников города простиралось от 30 до 40 тысяч (а по словам неприятелей, будто бы до 50 000). Главными воеводами здесь поставлены были два князя Шуйские, Василий Федорович Скопин и Иван Петрович; под ними начальствовали: Никита Иванович Очин-Плещеев, князья Иван Андреевич Хворо-стинин, Владимир Иванович Бахтеяров-Ростовский, Василий Михайлович Лобанов-Ростовский и другие. Князь И. П. Шуйский хотя в старшинстве уступал В. Ф. Шуйскому, но по своей ратной славе, по уму и энергии занял первое место; сам Иван Васильевич объявил ему, что на его мужество возлагает особую надежду. Отпуская воевод во Псков, царь взял с них торжественную клятву в Успенском соборе перед иконой Владимирской Божьей Матери, что они не сдадут город Баторию, пока живы. А воеводы, в свою очередь, привели к такой же присяге войско и граждан. По их приказу окрестные сельчане тоже собрались в городе со своими семьями и хлебными запасами и «сели в осаде»; а подгородные слободы и селения были по обычаю выжжены, чтобы ими не пользовались неприятели.
Воеводы назначили свое место каждому начальнику с его отделом по всем городским стенам, которые тянулись в окружности на семь или восемь верст, обнимая все четыре части города: Кремль, Средний город, Большой или Окольный и Запсковье. Духовенство непрестанно служило молебны, всенародно совершало вокруг города крестные ходы, поднимая наиболее чтимые иконы, даже мощи св. князя Всеволода-Гавриила, и одушевляя защитников ревностно постоять за православную веру против короля-латынянина. Во главе псковского духовенства в эту минуту находились: протоиерей Троицкого собора Лука и игумен Псково-Печерского монастыря Тихон, прибывший в город из своей обители. Новгородский архиепископ Александр прислал к своей псковской пастве увещательную грамоту о крепкой обороне против врагов. Значительные московские силы в то же время расположены были частью в Новгороде, частью в Ржеве и Волоке Ламском; на Оке стояли с войском Василий Иванович Шуйский и Шестунов, на случай вторжения крымцев. Сам Иван Васильевич выступил из Александровской слободы со своим дворовым полком, как бы намереваясь принять личное участие в войне. Но он дошел до Старицы и здесь остановился.
26 августа во Псков прискакала конная застава из боярских детей, которая держала стражу за пять верст от города на берегу реки Черехи, впадающей в Великую с восточной стороны; в виду наступавших многочисленных сил стража после небольшой стычки побежала в город и возвестила о приближении неприятеля. Воеводы тотчас велели звонить в осадный колокол и зажечь Завеличье, то есть посад на другой стороне реки Великой, чтобы враг не нашел там готовых для себя жилищ. С городских стен наблюдали они, как темные массы неприятелей окружали город и каждый отряд занимал место, назначенное ему для осады. Чтобы помешать слишком тесному обложению, воеводы велели делать вылазки и в то же время открыть пальбу из большого наряда. Тогда много неприятелей было побито; это заставило их держаться подалее от стен, а также заслоняться рощами и пригорками. Между русскими пушками были две, носившие название трескотухи и барса, которые бросали каменные глыбы до самого королевского стана; последний расположился было на московской дороге, на месте села Любатова, подле храма Николая Чудотворца. Если верить одному русскому сказанию, король не ожидал найти во Пскове такой большой наряд и таких опытных пушкарей; удивленный и рассерженный, он велел отнести свои шатры далее к реке Черехе и поставить их за холмами. В течение нескольких дней неприятель устроивал свои лагери, укрепляя их обозами и окопами. Угры стали подле реки Великой, в которую уперлись своим левым боком; рядом с ними расположились поляки; далее поместились наемные немцы, а за ними, на правом крыле осаждающего войска, стали литвины. Баторий и его правая рука Замойский, осмотрев ближе обширность и прочность городских стен и башен, убедились, что Псковом овладеть очень нелегко, и тем более, что в осаждавшем войске чувствовался недостаток пороху, так как большее его количество, заготовленное для похода, вследствие небрежности стражи, подверглось взрыву. Поэтому решили сосредоточить усилия на одном пункте города, то есть немедля разбить его артиллерией и затем попытаться взять приступом. Для этого избрали тот южный угол, который примыкал к реке Великой, а именно часть стены, ограниченной с одной стороны башней Покровской, с другой так называемыми Великими воротами; в середине этого пространства находилась башня Свинская (или Свинерская). Против Покровской башни должны были действовать угры, а против Свинской поляки.