1 сентября нового, 1582 года (по русскому счислению того времени) неприятели начали копать «великие борозды» (шанцы) от своих лагерей к городу, конечно не прямо, а зигзагами, так что выкопанная земля ложилась валом вдоль рвов и защищала их от выстрелов из города. Несмотря на всю трудность работы по причине каменистой почвы, в пять дней и ночей они успели довести свои траншеи почти до городского рва; прикатили туры или плетенки из хвороста, набили их землей; на удобных местах устроили пять окопов с амбразурами и приволокли в них пушки. Эти приготовления были легко замечены осажденными. Русские воеводы со своей стороны не дремали; стараясь пальбой по возможности мешать неприятельским работам, они в то же время усилили укрепления, а именно позади каменной стены поставили другую стену, деревянную; умножили здесь наряд, а также число боярских детей и стрельцов. Частью стены, или так называемым «пряслом», заключенным между Покровской башней и Великими воротами, начальствовал князь Андрей Иванович Хворостинин, отличавшийся великим ростом и мужеством. К нему на совет часто приезжал сюда и сам Иван Петрович Шуйский со своими товарищами воеводами и с двумя государевыми псковскими дьяками, Булгаковым и Малыгиным, да с третьим Лихачевым, дьяком Пушечного приказа. Когда начальник выдвинутой вперед неприятельской артиллерии, пан Юрий Зиновьев Угровецкий, известил короля, что все готово, то получил приказ начать бомбардировку. 7-го числа с раннего утра открылась непрерывная пальба из 20 орудий; она продолжалась целый день и возобновилась на следующее утро. Покровская башня была сбита почти вся до земли, а Свинская наполовину; 24 сажени городской стены обвалилось, а в соседних местах ее образовались глубокие проломы. Король спешил пользоваться минутой и велел немедля сделать приступ. Русское сказание прибавляет, что отправляемых на приступ военных начальников и ротмистров он угостил веселым обедом; а они изъявили уверенность, что ужинать будут у него в тот же день уже в городе Пскове. Обрадованный этой уверенностью, король обещал разделить с ними все псковские богатства.
С распущенными знаменами и трубными звуками, угры и поляки вышли из своих траншей и окопов и устремились на приступ. Король наблюдал за ними с одного холма на берегу реки Великой. Распоряжавшийся приступом гетман Замойский на помощь полякам двинул соседних с ними немцев. В запасе поставлена была польская конница, в числе предводителей которой находился и Юрий Мнишек; она должна была охранять штурмующие отряды от нападений с правого крыла, а с левого их защищал высокий берег реки Великой. Русские воеводы со своими частями уже были наготове. Они велели звонить в осадный колокол, который висел в Среднем городе на городской стене у церкви Василия Великого на Горке, и открыли пальбу из наряда по наступающим неприятелям. Несмотря на большие потери от сей пальбы, последние, закрываясь щитами, дружно и храбро полезли в проломы, которые вскоре и заняли; равно овладели Покровской и Свинской башнями. Но тут и кончились их успехи; ибо за разрушенной каменной стеной они встретили другой ров и другую вновь изготовленную деревянную стену, мужественно обороняемую осажденными, почему и не могли проникнуть в город. Однако они упорно продолжали приступы и лезли на стены, стреляя из занятых ими башен почти в упор по осажденным. Были моменты, когда защитники падали духом и едва устояли. Но тут Иван Петрович Шуйский употребил чрезвычайные усилия; он на коне переезжал от одного опасного места к другому и действовал где угрозами, а где слезными мольбами, чтобы укрепить и одушевить сражающихся. Пешие ратники стояли у подножия стены и отражали наступавших копьями, рогатинами и саблями; а со стены поражали их стрельцы из пищалей и ручниц, дети боярские из луков, другие метали на них камни. По звону осадного колокола псковские граждане, простившись с женами и детьми, с разных сторон бежали к проломленным стенам, чтобы подкрепить изнемогших в битве. Большой наряд гремел непрестанно; удачным выстрелом одной из тех пушек, которые назывались барсами, удалось побить множество неприятелей, занимавших Свинскую башню; затем воеводы велели подкатить под эту башню значительное количество пороха и зажечь его. Остаток башни был взорван вместе с неприятелем, который трупами своими устлал ее место и завалил соседние рвы.
Меж тем в соборном Троицком храме духовенство вместе со стариками, женщинами и детьми слезно молилось об избавлении города от пленения. Вдруг, в самую трудную минуту для осажденных, приходит от воевод просьба, чтобы несли Печерскую икону Успения Богородицы вместе с другими чудотворными иконами и мощи Всеволода-Гавриила к проломному месту. Когда процессия духовенства и монахов с сими святынями, в сопровождении народной толпы, приблизилась к пролому, ратники одушевились верой в помощь и заступничество свыше и с такой энергией ударили на врагов, что победа вскоре склонилась в их сторону. Одушевление овладело и самыми женщинами, так что многие из них поспешили к месту боя, одни с веревками, чтобы тащить в город орудия, отбитые у неприятелей, другие катили камни для избиения сих последних, третьи несли воду, чтобы освежить воинов, изнемогавших от жажды. Поляки и немцы были выбиты из проломов; только угры, засевшие в Покровской башне, еще держались и отстреливались. Но осажденным удалось наконец зажечь эту башню, после чего и угры обратились в бегство. Русские преследовали неприятелей, многих побили и взяли в плен, особенно тех, которые застряли в крепостном рву. В добычу победителям досталось много доспехов и оружия, в том числе самопалов и разных огнестрельных ручниц. Была уже ночь, когда окончилась битва. Велика была радость псковичей по случаю этой победы; горячие благодарственные молебны пелись в церквах. Убитых хоронили они как мучеников, павших за православную веру; а раненых начали лечить «из государевой казны». Число первых простиралось за 860 человек, а вторых за 1600; тогда как неприятелей легло на этом приступе около 5000. В числе павших находился храбрый венгерский воевода Гавриил Бекеш.
Король был сильно огорчен. Однако на следующий день, скрыв свою досаду, он созвал военный совет и объявил, что намерен взять Псков во что бы то ни стало. За порохом немедленно отправлены гонцы в Ригу, к герцогу Курляндскому и в некоторые другие места; а в ожидании его начали вести к городу подкопы в разных пунктах. К осажденным воеводам посылались льстивые грамоты, склонявшие их к сдаче. Но воеводы бодрствовали неутомимо. Они укрепили проломы деревянными стенами, острым дубовым частоколом и рвом и приготовили все нужное для отражения новых приступов: котлы для кипячения воды, чтобы этим кипятком обдавать неприятелей, кувшины с порохом (гранаты), чтобы бросать на них же, сухую сеяную известь, чтобы ослеплять им глаза, и тому подобное. На льстивые грамоты они отписывались изъявлением готовности умереть за веру и своего государя. Нередко, особенно в ночное время, осажденные делали вылазки и не давали покою неприятелю. Во время одной удачной вылазки они захватили несколько «литовских языков» (т. е. западнорусских) и от них узнали о подкопах, которыми неприятель надеется взять город: каждый отдел войска ведет свой подкоп, то есть поляки, угры, литва, немцы и прочие; так что всех девять подкопов; но где именно они велись, пленные не могли указать. Сведав о такой опасности, воеводы повели против подкопов свои подземные работы, или слухи; однако вначале они не могли открыть подкопы и очень печалились о том; поручили духовенству день и ночь молиться об избавлении града от угрожавшего бедствия и совершать крестные ходы к наиболее опасным местам. Молитвы были услышаны. Из литовского войска перебежал в Псков один бывший полоцкий стрелец, по имени Игнат. Он с городской стены указал воеводам на те места, где велись подкопы. Тогда слухи направились к указанным местам и скоро сошлись с подкопами, которые оказались преимущественно между Покровскими и Свинскими воротами и в других ближних пунктах; следовательно, неприятель вновь готовил приступ на ту же часть города. Русские переняли главные подкопы, то есть обрушили их; остальные обрушились сами или остановились, встретив на своем пути каменные глыбы. Таким образом, и эта опасность миновала город Псков. После того неприятели еще несколько раз предпринимали внезапные приступы, стараясь ворваться в город, но всегда встречали готовый отпор. Пытались они из пушек, поставленных на левом берегу реки Великой, бросать каленые ядра, чтобы произвести пожары в городе; но и эта попытка осталась безуспешна.
28 октября неприятельские гайдуки и каменщики скрытно подошли к стене, заключавшейся между Покровской башней и Покровскими водяными воротами (со стороны реки Великой), и, закрываясь особо устроенными щитами, начали кирками и ломами подсекать основные стены. Вскоре часть этой каменной стены обвалилась в реку Великую; но за ней оказалась еще деревянная стена; последнюю неприятели хотели поджечь, между тем как из орудия из Завеличья направляли свои ядра в то же место. Несмотря на отчаянное сопротивление, гайдуки упорно продолжали подрубать стены. Воеводы велели провертеть окна в деревянной стене и стрелять в них из ручниц, лить на них горячую смолу, деготь и кипяток, бросать зажженный осмоленный лен и гранаты с порохом. Тогда гайдуки, не стерня ожогов и удушливого дыма, побежали прочь. Но часть их так подрубилась под стены, что невозможно было их достать выстрелами или горючими снарядами. Воеводы, по чьему-то хитрому совету, велели устроить длинные шесты, а к ним привязать кнуты или ремни и веревки с железными крюками на концах; забрасывая эти крюки, осажденные хватали ими гайдуков за одежду и затем выдергивали из-под стены, а стрельцы тотчас поражали их из самопалов. Устрашенные тем, и остальные гайдуки обратились в бегство. Раздраженный неудачей, Баторий велел усилить пальбу по городу и спустя несколько дней (2 ноября) сделать новый приступ от реки Великой, которая уже покрылась льдом; но и этот приступ был отбит с большим уроном.
Извещая царя о своих успехах и потерях, воеводы просили о