С одной стороны, запугивания подействовали на Иоанна; а с другой — неудачная и надолго затянувшаяся осада Пскова побудила и Батория к открытию непосредственных переговоров о перемирии. Из Москвы отправлены уполномоченными для сего князь Димитрий Елецкий и печатник Роман Алферьев; а из королевского стана Януш Збаражский, воевода брацлавский, Альбрехт Радзивилл, надворный литовский маршалок, оба католики, и Михаил Гарабурда, секретарь Великого княжества Литовского, православный. В декабре 1582 года уполномоченные той и другой стороны вместе с папским послом съехались между Порховом и Запольским Ямом и расположились в деревне Киверова Горка. Местность была разорена и опустошена войной, так что папскому послу и польским сановникам пришлось жить в курных избах и терпеть всякого рода лишения; но русские послы и их свита, по словам Поссевина, щеголяли своими нарядами и конскими приборами и имели с собой обильные запасы; кроме того, снабжались съестными припасами из Новгорода, так что имели возможность ежедневно угощать сего посредника. Впрочем, холод и другие лишения не особенно вредили Поссевину, ибо он отличался крепким, закаленным организмом. Под его собственным председательством и происходили мирные переговоры, открывшиеся заседанием 13 декабря: по правую от него руку садились польские послы, по левую русские; подле стоял переводчик, родом русин (которого иезуит, по-видимому, успел совратить в католичество). На этом первом заседании прочитаны были верительные грамоты обеих сторон.
Меж тем Баторий уступил ропоту польских и литовских панов и увел их из псковского лагеря, а сам отправился в Вильну; он намерен был убеждать сейм к новым пожертвованиям на продолжение войны. Под Псковом остался Замойский только с наемными отрядами; он терпел все невзгоды, ропот войска, частые русские вылазки, однако продолжал блокаду города, чтобы совершенным отступлением от него не дать москвитянам повода к торжеству и к требованию более выгодных мирных условий. Но свою славу искусного политика и мужественного воеводы Замойский омрачил следующим гнусным поступком. Из польского лагеря явился в город один русский пленник с ларцом и запиской к князю Ивану Петровичу Шуйскому. Записка была составлена от имени немца Моллера, который прежде вместе с Фаренсбахом находился в царской службе и теперь будто бы хотел вновь перейти на русскую сторону, а наперед посылал ящик со своей казной и драгоценностями. Шуйский, по совету других воевод, остерегся сам открывать ящик и поручил это сделать слесарю; оказалось, что ящик был наполнен порохом и заряженным огнестрельным оружием. Возмущенный таким коварством, Шуйский, как рассказывают, послал Замойскому вызов на поединок, который, однако, не состоялся.
Заседания уполномоченных в Киверовой Горке происходили почти ежедневно; всех заседаний насчитывали более двадцати. Уже отсюда видно, как медленно подвигались вперед мирные переговоры и как упорно обе стороны отстаивали свои условия. Главным препятствием для соглашения по-прежнему служила Ливония. Московские послы пытались удержать хотя небольшую ее часть, один только Дерптский округ; но польские уполномоченные требовали уступки всех занятых русскими ливонских городов и замков; требовали еще и денежного вознаграждения за военные издержки. Москвитяне затянули переговоры и потому, что знали о трудном положении польского войска, осаждавшего Псков, ждали более решительных действий со стороны московских воевод и снятия осады. Но эти воеводы сидели по городам или стояли в поле и бездействовали, как, например, князь Юрий Голицын в Новгороде, Мстиславский в Волоке и так далее. Один Шуйский ратоборствовал в Пскове. 4 января 1582 года он сделал сильную вылазку, сорок шестую по счету, побил много неприятелей и взял знатное количество пленных. После сей вылазки один из королевских дворян, Станислав Жолкевский (родственник гетмана Замойского и сам знаменитый впоследствии польский гетман), прискакал на место посольского съезда с донесением от Замойского; последний извещал польско-литовских послов, чтобы они поспешили как можно скорее заключить перемирие, ибо ему сделалось почти невозможным поддерживать долее свою блокаду.
Тогда князь Збаражский сообщил русским послам, чтобы они немедленно объявили свои последние условия, так как от короля будто бы получен приказ прервать переговоры; затем дал им сроку три дня. Антоний Поссевин хотя и возбуждал против себя неудовольствие самих поляков тем, что более заботился об обращении московского государя в католицизм, чем о польских интересах, однако он неизменно держал их сторону, подтверждал их требования и также торопил русских. Напрасно москвичи повторяли ему, что если царь уступит всю Ливонию, то у него не будет пристаней морских и нельзя будет ему ссылаться с папой, цесарем и другими государями, нельзя будет войти с ними в союз против басурман. Ничто не помогало. В польском лагере гетман Замойский и его приближенные, по словам очевидца, рассуждали таким образом: «Согласись мы оставить за великим князем Московским только часть Ливонской страны, он усилится от морской торговли и может вернуть прежнее могущество; тогда придется вести новую войну. Гораздо же лучше теперь доконать его». Иезуит-посредник усердно действовал в этом смысле. Испуганные угрозами, наши послы наконец согласились объявить самое последнее условие, заранее разрешенное царем и его думой, то есть уступку всей Ливонии; кроме того, отступились от возврата Полоцка и Велижа. Поляки со своей стороны возвратили нам все занятые ими псковские пригороды, то есть Великие Луки, Заволочье, Холм, Остров и прочие. На этих условиях в Киверовой Горке заключено было десятилетнее перемирие, начинающееся от 6 января 1582 года. Когда дошло дело до написания договорных грамот, то возникли сильные пререкания по поводу царского титула и выражений насчет уступки ливонских городов. Во время этих споров Поссевин, от природы человек вспыльчивый и довольно сварливый, бранился и кричал на русских послов и однажды до того вышел из себя, что вырвал из рук князя Елецкого черновую договорную запись и бросил ее, а самого князя схватил за воротник его шубы, оборвал застежки и, повернув лицом к двери, выгнал его из своей избы. Наконец согласились на том, чтобы написать Ивана Васильевича царем и государем Лифляндским и Смоленским только в московском договорном списке; согласились также написать уступку не только ливонских городов, завоеванных поляками, но и тех, которые были еще заняты русскими.
17 января защитники Пскова увидали со своих стен большое движение в неприятельских лагерях и приближавшуюся толпу конных и пеших людей. Воеводы думали, что поляки затевают новый приступ. Но от толпы отделился русский боярский сын, по имени Александр Хрущов; впущенный в город, он вручил воеводам перемирную грамоту от русских послов. Велика была во Пскове радость граждан, освободившихся от тягостной осады. Еще более радовались поляки столь выгодному для них миру. Замойский устроил в своем стане пир и звал на него русских воевод. Шуйский отпустил своих товарищей, но сам не поехал. В первых числах февраля польский гетман снялся с лагерей и двинулся в Ливонию отбирать у русских уступленные ими города и замки. Особенно чувствительна была для нас потеря Дерпта, или Юрьева Ливонского, который 24 февраля перешел в руки поляков. В этом городе издревле находилась значительная русская колония, а со времени русского завоевания в течение с лишком двадцати лет он успел до некоторой степени обрусеть; в нем основалась православная епископия и появились многие православные храмы. Здесь уже успело смениться целое поколение русских граждан. Выселяемые отсюда в Новгород и Псков, граждане эти и их семьи прощались с Юрьевом как со своим родным городом, в последний раз молились в своих приходских храмах и со слезами причитали над могилами родственников.
Уступая ливонские города Баторию, в Москве питали надежду, отделавшись от сильнейшего врага, потом ударить всеми силами на более слабого, то есть на шведов, чтобы отнять у них обратно Нарву и другие эстонские города, взятые ими у русских. Посему московская дипломатия во время мирных переговоров с Польшей старательно отклоняла предложенное Поссевином посредничество для заключения мира со шведами. Надежда отобрать у них взятые города особенно усилилась после того, как Делагарди двинулся было к берегам Невы и осадил Орешек, но здесь потерпел поражение и со стыдом ушел назад. Около этого времени, именно в июне 1582 года, в Москву прибыли те же польско-литовские уполномоченные, князь Збаражский с товарищами, для подтверждения перемирного договора. При сем они требовали, чтобы царь оставил Эстонию в покое и не воевал ее во время десятилетнего перемирия. Поляки не только не желали допустить русских вновь утвердиться на эстонском побережье, но и сами надеялись отнять это побережье у шведов, чтобы все бывшие ливонские владения сосредоточить в своих руках. Царь принужден был согласиться на новое требование. Со шведами завязались переговоры, которые окончились в следующем, 1583 году заключением трехлетнего перемирия на реке Плюсе. Не только Ругодив, или Нарва, но и русские города Ям, Иван-город и Копорье остались в руках шведов. Кроме вмешательства поляков, на заключение этого перемирия повлияло также происходившее тогда восстание, вновь поднятое в Казанской области луговыми черемисами.
Бедственно для России окончились усилия царя Ивана, направленные на завоевание Ливонии и приобретение балтийских берегов. Почти двадцатипятилетняя непрерывная война с западными соседями крайне расстроила и разорила Московское государство; она стоила ему огромных материальных жертв; многие тысячи людей погибли в битвах, в плену, от болезней и голода. Множество городов и сел было выжжено и вконец опустошено. Один современный летописец (псковский) с горечью заметил: «Царь Иван не на велико время чужую землю взял, а по мале и своей не удержа, а людей вдвое погуби». Напрасно некоторые новые историки пытаются оправдать Ливонские войны Ивана широкими политическими замыслами, а его неудачу военными талантами Батория и отсталостью русских в ратном искусстве сравнительно с западными европейцами. Напротив, чем ближе всматриваемся мы в эту эпоху, тем яснее выступает вся политическая недальновидность Грозного, его замечательное невежество относительно своих соперников по притязаниям на Ливонию, его неумение их разделить и воспользоваться их слабыми сторонами. Первые успехи совершенно его ослепили: вместо того чтобы вовремя остановиться и упрочить за Россией обладание ближайшим и нужнейшим краем, то есть Дерптско-Нарвским, он с тупым упрямством продолжал стремиться к завоеванию целой Ливонии и тогда, когда обстоятельства уже явно повернулись против него.