Василий I Дмитриевич (1371 — 1425), став великим князем в 1389г., почти сразу же, в 1390 г., возвращает в Москву митрополита Киприана. Теперь у Киприана не оставалось конкурентов ни среди светских, ни среди духовных князей. У молодого Василия сразу возникли разногласия с Владимиром Андреевичем, который, видимо, пытался вернуть отобранные Дмитрием города. И вскоре Василий уступил старшему по возрасту князю и традиционно пользовавшемуся поддержкой митрополита: «удели ему неколико городов, вда ему Волок да Ржеву». В том же 1390 г. Василий Дмитриевич исполняет свое обязательство и женится на Софье Витовтовне (1371—1453), дочери литовского князя Витовта. Так состоялся брак, которому столь долго противился отец Василия Дмитрий Донской.
Внешние обстоятельства на первых порах помогли московскому князю: владевший Средней Азией, хан «Большой Орды» Тимур (Темир Аксак, Тамерлан), оказавший в свое время большую помощь Тохтамышу, был возмущен неблагодарностью своего подопечного. Уже в 1383 г. Тохтамыш чеканил монеты со своим именем в Хорезме, который Тимур считал своим владением. В 1391 г. двухсоттысячное войско Тимура, вышедшее на левобережье Волги (долина Кундурчи), нанесло Тохтамышу весьма чувствительное поражение, и можно было ожидать повторения подобных нашествий в будущем, тем более что разногласия не были урегулированы. Этим обстоятельством воспользовались и в Литве, и на Руси. В 1392 г. Витовт (не без помощи польских иерархов, надеявшихся обратить Витовта в католичество) овладел столицей Вильно, и хотя Ягайло оставался «королем» польским и литовским, фактически под началом Витовта оказалась большая часть литовских и западнорусских земель. В том же году и Василий Дмитриевич добился большого успеха, получив в Орде согласие на подчинение Нижегородского княжества Москве.
В летописях это событие подано различно. В летописях, отражающих тверскую традицию (в частности, в Рогожском летописце), этот акт осуждается: московский князь добыл княжение «златом и сребром, а не правдою». Переход княжества под власть Москвы рассматривается как следствие «алчности» князя, которая может привести к «концу вселенной». С одной стороны, в этих летописях защищается сложившийся порядок («каждый держит отчину свою»), с другой — осуждается привлечение в решение междукняжеских разногласий татарских ханов. Вместе с тем в этих летописях обличаются нижегородские бояре, которые отказали в поддержке князю Борису Константиновичу и прямо заявили, что они на стороне московского князя. В промосковскихлетописях второй половины XVв. такое осуждение снимается своеобразной перестановкой мест: сначала московская рать берет Нижний Новгород, а уж затем князь получает на него ярлык в Орде. Обращение в Орду за помощью в это время однозначно осуждается, но идея объединения земель вокруг Москвы превращается из узкокорыстной в государственную, первостепенной важности задачу.
В 1392 г. скончался Сергий Радонежский. Близкие по времени летописи (Рогожский летописец, Троицкая летопись) дают теплую, но лаконичную запись об этом. Нет сведений о похоронах и упоминания лиц, прибывших отдать последний долг усопшему. В частности, митрополит Киприан, видимо, вообще отсутствовал, объезжая епархии Литовской Руси или помогая Витовту утвердиться в Вильно. В позднейших летописях даются извлечения из разных редакций жития, наиболее полно использованных в Никоновской летописи.
Выше упоминалось о бегстве из Орды Василия Дмитриевича Суздальского. В 1394 г. в Суздале скончался Борис Константинович — последний нижегородский князь, а Василий Дмитриевич Суздальский и его брат Семен теперь бегут от московского князя в Орду. При этом им приходится обходить выставленные для их поимки заставы.
1395 г. был ознаменован тотальным поражением Тохтамыша от Тимура Аксака на реке Тереке. Тохтамыш ушел в Крым, а затем, по договоренности с Витовтом, бежал в Литву «с царицами да два сына с ним». В Орде воцарился Тимур-Кутлуг, один из служивших Тимуру ханов, участвовавший в сражении на Тереке, за спиной которого стоял эмир Едигей. Тимур Аксак прошел через степь и дошел до земель Северо-Восточной Руси. Василий Дмитриевич вышел с войском к Оке, оставив в Москве Владимира Андреевича. Но Тимур, дойдя до Ельца, прикрывавшего юго-западные пределы Рязанского княжества, разорив его, повернул назад, чем вызвал понятную радость в Москве.
И в этой связи ход событий по источникам стоит сопоставить с извлечением из цитированного сочинения Л.Н. Гумилева: «Все бы сошло Тохтамышу, если бы на него не напал Тимур... Татары героически сопротивлялись. И потребовали, Конечно, помощи от москвичей. Князь Дмитрий Донской уже умер к тому времени, а его сын Василий вроде бы повел московское войско, но защищать татар у него не было ни малейшего желания. Он повел его не спеша вдоль Камы, довел до впадающей в Каму реки Ик и, когда узнал, что татары, прижатые к полноводной Каме, почти все героически погибли, переправил войско назад и вернулся в Москву без потерь. Но на самом деле он потерял очень много, потому что сам он заблудился в степи, попал в литовские владения, был схвачен Витовтом и вынужден был купить свободу женитьбой на Софье Витовтовне, которая впоследствии причинила России много вреда». Здесь очевидные трудности не только с историей, но и с географией.
Витовт в конце 90-х гг. XIV в. вел борьбу за Смоленск и земли по верховьям Оки с рязанским князем и готовился к большому походу на Тимур-Кутлуга. Московский князь в борьбе за Смоленск не участвовал и был вполне расположен к тестю, встречаясь с ним в захваченном литовцами Смоленске. Но бегство Тохтамыша в Литву и подготовка Витовтом похода на Тимур-Кутлуга и Едигея, сопровождавшаяся обнажением действительных устремлений Витовта и поддерживавшего его Киприана, заставили послушного зятя занять (конечно, не без воздействия московского боярства) более самостоятельную позицию.
Рогожский летописец и Троицкая летопись дают разную оценку происходящего. Первая коротко сообщает о неудаче Витовта, вторая и позднейшие летописи дают более развернутое описание с явно антйлитовскими акцентами. Витовт собрал большое войско, в числе которого были, помимо литовцев, двор Тохтамыша, немцы, ляхи, волохи, подоляне, жмудь, татары — всего 50 князей. Здесь отмечается бахвальство Витовта, говорится, что «прежде бо того съве-щашася Витофт с Тахтамышем, глаголя: аз тя посажу въ Орде на царстве, а ты мя посадишь на княжении на великом на Москве, на всей Руской земли». По Никоновской летописи, предполагалось, что Тохтамыш станет царем «на Кафе, и на Озове, и на Крыму, и на Азтаркани, и на Заяицкой (т.е. за Яиком. — А.К.) Орде, и на всем Приморий (имеется в виду побережье Черного моря. — А.К.), и на
Казани». Витовт в этой интерпретации должен был владеть «Се-верщиною, Великим Новым городом и Псковом и Немцы, всеми великими княжениями Русскими». Именно позиция московского боярства и духовенства, выраженная летописями, заставляла Василия хотя бы обозначать себя вполне самостоятельным московским и «великим владимирским» князем.
В планах Витовта были и варианты. В одном из них предполагалось отдать Псков за помощь Ордену, а в Новгород он намеревался направить своих наместников. Киприан, по существу, освящал эти планы, перебравшись в Вильно. Москве поневоле пришлось реагировать на далеко идущие намерения литовского князя, собиравшегося стать «королем литовским и русским» «всея Руси». После нескольких лет прямых военных действий московского князя против новгородцев, склонявшихся к союзу с Орденом, был восстановлен мир «по старине», т. е. на ранее сложившихся условиях (Новгород тоже не устраивала перспектива перехода под власть литовских наместников). Подтверждены были и мирные соглашения с Тверью. Под 1399 г. в Троицкой и других летописях этой традиции сообщается, что зимой Киприан побывал в Твери и затем поехал к Витовту. Весьма вероятно мнение, что митрополит пытался склонить тверского князя на сторону Витовта, но, не добившись успеха, уехал в Литву. Мирный договор Москвы с Тверью был заключен после отъезда Киприана, и летописец с воодушевлением записал, что «покрепиша миру и съединишася Русстии князи вси за един и бысть радость велика всему миру». И «того же лета послаша князи Рустии грамоты разметные к Витовту». «Разметные» грамоты означали разрыв прежних договоренностей.
Битва между войском Витовта и войсками Тимур-Кутлуга, решавшая судьбу всей Восточной Европы на длительную перспективу, произошла 12 августа 1399 г. на реке Ворскле и закончилась поражением союзных войск, а самому Витовту пришлось бежать «в мале дружине». Дается внушительный список имен погибших князей, в числе которых братья Ольгердовичи Андрей Полоцкий и Дмитрий Брянский («Дебрянский»), служившие ранее Дмитрию Донскому. Для Москвы такой итог снимал многие проблемы. Возвращение Киприана в Москву означало, что «митрополит всея Руси» признавал именно Москву столицей этой, пока абстрактной, «всея Руси». В Смоленск снова вернулся из Рязанской земли Юрий Святославич, и Москва содействовала этому (на дочери Юрия женится брат Василия Юрий Дмитриевич, антилитовские настроения которого проявятся в позднейших событиях).
В интересах Москвы было бы более длительное противостояние Витовта и Едигея — фактического правителя Золотой Орды. Но после ограбления сравнительно малых территорий Правобережья Днепра и получения «окупа» с Киева в размере 3000 рублей ордынское войско повернуло назад к Волге и Причерноморью. Правители Орды, видимо, не хотели обострять отношений с польскими феодалами, которые оказали Витовту лишь номинальную поддержку, а главное — хотели сохранить Литву как постоянный противовес Москве. Теперь активизируется политика новых правителей Орды на московском направлении, что, в свою очередь, способствовало смягчению противостояния Москвы и Вильно.
Видимо, не без влияния ордынской дипломатии в 1400 г. Новгород направлял посольство к Витовту для подтверждения мира «по старине». В связи с кончиной тверского князя Михаила Александровича в 1399 г. его сына Ивана Михайловича вызвали в Орду для получения ярлыка, а вручали его ордынские послы, сопровождавшие князя до Твери. На Нижний Новгород был направлен татарский отряд с князем Семеном Суздальским: татары взяли город и грабили его две недели. К Волге было направлено