Еще выше по Десне, опять на высоком, правом берегу, находим Трубецк или Трубчевск, в лесистой местности, огороженный высоким валом и также имеющий значительную пристань. Он сделался известен в конце XII века благодаря своему удельному князю Буй-Туру Всеволоду. Наконец, на верхнем течении Десны находились Брянск, Вщиж и Карачев; последний — на левом ее притоке Снежати. Эти три города лежали там, где поселения северян сходились с землей вятичей, посреди лесов и дебрей, на которые указывает и самое имя Брянска или Дебрянска. Отсюда, собственно, и начиналось судоходство по Десне.
Другую водную артерию Северской земли составляла Семь, главный приток Десны с левой стороны. Посемье принадлежало к Новгород-Северскому уделу, то есть составляло владения младшей линии Ольговичей. Здесь первый значительный город, восходя вверх по течению Семи, был Путивль, на крутом правобережном ее возвышении, при впадении речки Путивльки. Так же как на Десне, правый берег Семи выше левого; поэтому на нем и воздвигались города. А низменный левый берег окаймлял степную сторону, откуда постоянно грозили набеги кочевников. Детинец Путивля отделялся от внешнего города рвом и валом с деревянной стеной и по обычаю русских кремлей возвышался прямо над Семью, которая светлой лентой извивается у подошвы правобережных холмов, поросших лесом и кустарником. С южной стены города открывался широкий вид на раскинувшееся за рекою степное пространство; отсюда понятен нам плач Евфросинии Ярославны на этой стене, или заборале. Удел ее сына Владимира Игоревича, Путивль, служил сборным местом для дружин, которые ее супруг Игорь повел в Половецкую степь. Княгиня проводила его до этого города и в путивльском княжем тереме стала ожидать возвращения своих близких из похода. С городского заборала, без сомнения, она часто смотрела вдаль, прежде с надеждою увидать их победоносные стяги, а потом с отчаянием об участи супруга. В путивльском «городке» (бывшем детинце) показывают надгробную плиту с именем княжича Василия, погребенного в Спасском монастыре. Здесь был еще храм во имя Вознесения, по известию летописи щедро снабженный от северских князей серебряными сосудами, шитыми золотом покровами, богослужебными книгами и колоколами. Об изобилии разного рода припасов в княжем дворе свидетельствует большое количество меду, вина и челяди, которое в 1146 году захватили здесь Изяслав Киевский и его союзники Давидовичи Черниговские. То обстоятельство, что они не могли взять Путивль осадою, а взяли его только по договору, указывает на крепость города.
Далее по Семи лежали удельные города Рыльск и Ольгов, а на верхнем ее течении — Курск. Последний расположен не на самой Семи, а в нескольких верстах от нее, на продолговатом возвышении между притоком Семи Тускарью и речкою Куром, тут же впадающим в Тускарь. Курский удел был спорным между черниговским и Переяславским княжением; по своему положению на речном пути он более тянул к первому княжению, за которым и был окончательно утвержден. Население Курской области, лежавшей на украйне с хищными кочевниками, преимущественно перед другими северянами отличалось бодрым, воинственным духом и своей удалой конницей. В «Слове о полку Игореве» Всеволод Трубчевский, конечно, недаром говорит своему брату: «А мои куряне — известные наездники; под [воинскими] трубами они повиты, под шеломами взлелеяны, концом копья вскормлены, [степные] пути им ведомы, овраги знакомы, луки у них натянуты, колчаны отворены, сабли наточены; они только и знают, что рыскают в поле, как серые волки, ища себе чести, а князю славы». Однако курское население не пренебрегало и хозяйственной деятельностью; по всем признакам оно было зажиточным, благодаря особенно тучной, черноземной почве и умеренному климату. Из жития святого Феодосия видно, что граждане Курска имели загородные хутора и занимались сельским хозяйством и что отсюда ходили в Киев целые обозы с припасами; а весной они, конечно, сплавлялись по Семи в Десну. Последняя несла в Киев произведения почти всей Черниговской земли и области вятичей, каковы: лес, хлеб, садовые и огородные плоды, мед, воск, сало, кожи, пеньковые изделия, конопляное семя или масло и прочее. К Посемью принадлежал еще город Глухов, на речке Есмани (которая впадает в Клевань, правый приток Семи), а к Подесенью — крепкий Стародуб, на болотистых берегах Бабинца (который с Воблею впадает в Судость, правый приток Десны). С южной, или Переяславской, стороны ядро Черниговской земли было защищено целым рядом городов, каковы в особенности: Беловежа, Всеволож и Уненеж (Нежин), расположенные по Осётру, левому притоку Десны.
Черниговская земля хотя своей западной стороной упиралась в Днепр, но имела на нем мало городов; чему не благоприятствовал низменный болотистый характер его левобережья. Только на некоторых более возвышенных местах находились значительные поселения; между ними первое место занимал весьма древний Любеч, раскинувшийся на живописных холмах, пересеченных глубокими оврагами, — родина святого Антония Печерского и место знаменитого княжеского съезда в 1097 году. Он служил одной из главных пристаней для судовых караванов на великом водном пути в Киев и Византию, и Константин Багрянородный упоминает его как один из важнейших русских городов. Но в XII веке он находился уже в некотором упадке, судя по вышеприведенной жалобе Изяслава Давидовича; князь называет Любеч в числе тех семи бедных, пустых городов, в которых сидели псари и пленные половцы. Но, без сомнения, Изяславль только ради красного слова причислил его к таким городам. Весьма вероятно, что здесь действительно содержалась большая псовая охота; так как в окольной лесистой области водилось множество всякого рода дичи, гусей, лебедей, туров, лосей и так далее. Словам Изяслава Давидовича противоречит и следующее обстоятельство. Около того же времени Изяслав Мстиславич Киевский, воюя окрестности Чернигова и тщетно вызывая своих противников из города в поле, сказал: «Пойдем на Любеч; там у них [черниговских князей] вся жизнь», то есть все богатство. Ясно, что под Любечем были княжие села и дворы, изобилующие челядью, скотом, хлебными и другими припасами. Следовательно, он все еще был одним из зажиточных черниговских городов и лежал в местности по тому времени довольно населенной. Близ Любеча на той же цепи лесистых холмов возник Антониев монастырь, которому предание приписывало такое же пещерное происхождение, как в Киеве и Чернигове: святой Антоний, еще будучи мирянином Антипою, ископал здесь пещеру ради молитвенного уединения.
К северу от Любеча вступаем в область реки Сожи, населенную племенем радимичей, область ровную, песчано-глинистую, обильную сосновым лесом и болотами, которые узкими полосами тянутся иногда на десятки верст. Главная ее водная жила, то есть река Сож, несмотря на свои мели, была судоходна; она извилисто течет по долине, покрытой влажным лесом и кустарником, озерами и заливными лугами. Правый берег, как более сухой и возвышенный, представлял и более удобные места для поселения. На нем располагались значительнейшие города и пристани радимичей, каковы Гомий на нижнем течении Сожи и Чичерск — на среднем. Другой водной жилой этого края служила сплавная река Ипут, левый приток Сожи; однако в исторической известности она уступает небольшой речке Пищани, которая впадает в Сож с правой стороны (близ Пропойска) и ознаменована победой воеводы Волчьего Хвоста над радимичами во времена Владимира Великого. Подобные битвы с Киевской Русью должны были происходить около берегов Сожи, ибо она представляла кратчайший судовой путь между Киевом и Смоленском. Следовательно, покорение этой области было очень важно для киевских великих князей; оно совершилось, по-видимому, не ранее конца X века. Еще позднее подчинились им вятичи, восточные соседи радимичей, говорившие с ними одним наречием.
Даже в начале XII века мы видим у вятичей господство туземных князей и языческой религии. Русскому завоеванию нелегко было проникнуть в эту глухую лесную сторону, так как через нее не пролегал ни один торный судовой путь. Здесь сходились только верховья рек, текущих в разные стороны; а Русь распространяла свое господство преимущественно по течению судоходных рек. Походы ее в эту сторону, конечно, предпринимались более в зимнее время. Расположенные между владениями русских князей, Северскою землею с одной стороны, Ростовскою и Рязанскою — с другой, вятичи должны были постепенно уступать силе их оружия и также войти в состав их владений. Раздробленные на мелкие княжения и общины, они не могли отстоять себя от могучего русского племени. Летопись не дает нам известий об этой борьбе; только «Поучение» Мономаха бросает мимоходом на нее некоторый свет. Так, когда отец его Всеволод княжил в русском Переяславле, то посылал юного Владимира в свой дальний Ростовский удел «сквозь Вятичи». Следовательно, этот путь шел сквозь еще непокоренное, враждебное племя. Далее, когда Всеволод сидел на киевском столе, а Владимир — на черниговском, то последний две зимы сряду предпринимал походы в землю вятичей на туземных князей Кордна и Ходоту с сыном. Вероятно, с этого времени и началось более прочное завоевание вятичей, занятие крепких пунктов северскими дружинами и замена туземных князей черниговскими наместниками. Летописное известие о походе Изяслава II в 1146 году против Святослава Ольговича Северского и отступлении последнего в землю вятичей впервые обнаруживает их принадлежность черниговскому княжению. Вместе с русским владычеством начала утверждаться здесь и христианская церковь. Известны подвиги киево-печерского инока Кукши, который вместе со своим учеником Никоном проповедовал здесь слово Божие, крестил многих язычников и смертью мученика запечатлел торжество новой религии (в первой трети XII в.). Но язычество еще долго сохранялось в этой глухой стороне, особенно между сельским населением, и долго еще вятичи приносили жертвы старым богам в чаще своих лесов, сжигали на больших кострах знатных покойников и насыпали над ними высокие курганы.
Хотя изобилующая густыми лесами земля вятичей, однако, имела другой характер сравнительно с низменным, болотистым полесьем Припяти и Сожи. Как часть Алаунской возвышенности, она представляла более сухую и несколько холмистую равнину с хлебородной почвой: юго-восточная ее половина принадлежит уже к черноземной полосе. Население ее занималось преимущественно земледелием и пчеловодством; промышленность и торговля долго не могли здесь развиваться по недостатку больших торных путей. Главная водная жила — Ока принадлежала вятичам одним верхним своим течением, только отчасти судоходным. Вятские города располагались, конечно, по этой реке и ее важнейшим притокам, каковы Жиздра, Угра и Протва с левой стороны, Зуша и Упа — с правой. Из городов упомянем: Мценск и Новосил на Зуше, Дедославль на притоке Упы и Козельск — на крутом берегу Жиздры, посреди оврагов и хвойных лесов. Из всех вятских городов только в одном Козельске находим особого удельного князя, в эпоху татарского нашествия; откуда заключаем о его значительности в сравнении с другими