Поражение немцев под Медвежьей Головой ободрило эстов, и первым пришлось напрягать все силы, чтобы подавить их восстание. Новгородцы в следующем году нанесли несколько поражений немцам, двинулись вглубь Ливонии и осадили самую столицу ордена, Венден. Но, с одной стороны, недостаток съестных припасов, с другой — известие о нападении литовцев на их собственные пределы принудили снять осаду и уйти обратно. Стесненное положение, в котором очутились немцы во время этой борьбы с чудью и новгородцами, заставило Альберта искать помощи не только в Германии, но и в Дании. Он отправился к королю Вальдемару II, находившемуся тогда на высшей степени своего могущества, и умолял его защитить ливонское владение Девы Марии. В следующем, 1219 году Вальдемар действительно пристал к берегам Ливонии с сильным флотом и войском. После храброй обороны он взял приморский городок чуди Ревель и на месте его заложил крепкий каменный замок, а затем вернулся домой, оставив часть войска, которое и продолжало завоевание Северной Эстонии. Однако немцы ошиблись в расчете на датскую помощь. Вальдемар вскоре объявил, что завоеванная им часть Эстонии принадлежит Датскому королевству, и назначил в нее епископом датчанина на место убитого при осаде Ревеля епископа Эстонского Дитриха. Ливонский орден протестовал; но не имел силы поддержать оружием свои притязания. Тогда произошло любопытное соревнование между немецкими и датскими миссионерами; каждый из них спешил окрестить северную еще языческую часть эстов, чтобы тем закрепить их за своей народностью. При этом немецкие миссионеры ради скорости обыкновенно совершали обряд крещения над жителями целой деревни разом и спешили в другую деревню. А датчане, имея недостаток в священниках, во многие деревни посылали просто служителей со святой водой, которой и окропляли жителей. Случалось иногда, что те и другие крестители сталкивались в какой-нибудь местности, и между ними возникал спор. Или немецкие священники являлись, например, в какое-либо селение, собирали жителей и готовились совершить над ними тень обряда, как из толпы выступал старшина и объявлял им, что накануне датчане их уже окропили. Альберт Буксгевден отправился в Рим и принес жалобу на короля Вальдемара папе Гонорию III. Но он встретил там датское посольство: король признал папу своим верховным ленным владыкой. Потерпев здесь неудачу, Альберт вспомнил, что он когда-то объявил Ливонию леном Германской империи, и потому обратился к императору Фридриху II. Но последний, занятый другими делами, не желал ссориться с сильным соседом. Тогда Альберт покорился обстоятельствам: он отправился опять к Вальдемару и, в свою очередь, признал его верховным владетелем Эстонии и Ливонии.
Неожиданные события пришли на помощь ливонским немцам. В 1223 году король Вальдемар был изменнически на охоте захвачен в плен своим вассалом Генрихом, графом Мекленбург-Шверинским, чем и воспользовались некоторые покоренные земли, чтобы свергнуть с себя датское иго. В том числе освободилась и Ливония; только в Северной Эстонии удержались еще датчане. В то же самое время произошло первое нашествие татар на Восточную Европу; оно несколько отвлекло внимание Руси от Балтийского моря. Новгородцы, призванные эстами против своих поработителей, хотя продолжали войну и доходили до Ревеля, или Колывани, но действовали без последовательности, временными порывами, и нередко оставляли в покое немцев, занятые внутренними смятениями и частыми сменами своих князей, а также отношениями с Суздальскими.
Немцы воспользовались благоприятными обстоятельствами, чтобы отнять у Руси ее владения на Эмбахе, то есть город Юрьев, или Дерпт. В августе 1224 года епископ Альберт и магистр ордена Вольквин, с немецкими рыцарями и пилигримами, также с ливами и латышами, обступили Юрьев. Незадолго перед тем этот город с окрестной областью был отдан в удел князю Вячку, тому самому, у которого немцы отняли Кокенгузен. Гарнизон состоял из двух с небольшим сотен русских и нескольких сотен эстов. Но это был наилучше укрепленный город в Балтийском крае, и немцы принуждены употребить большие усилия, чтобы им овладеть. Расположась в шатрах вокруг города, они соорудили большую деревянную башню, придвинули ее к стенам и под ее прикрытием начали вести подкоп. В то же время действовали метательные орудия, которые бросали в замок стрелы, камни, раскаленное железо и старались его зажечь. Осажденные мужественно оборонялись, отвечая со своей стороны также стрелами и метательными орудиями. Напрасно епископ предлагал князю Вячку сдать город и удалиться с людьми, оружием и всем имуществом. Князь отверг все предложения, надеясь, что новгородцы не оставят его без помощи.
Осадные работы продолжались не только днем, но и ночью при зареве костров, песнях, при звуке труб и литавр. Горсть русских должна была проводить на стенах бессонные ночи, ободряя себя также кликами и игрой на своих инструментах (в том числе, по замечанию Генриха Латыша, на каких-то «тарантах», вероятно, дудках). Выведенные из терпения мужественной обороной и медленностью осады, немцы решили наконец взять город приступом, именно в ту минуту, когда осажденные успели зажечь помянутую осадную башню пылающими колесами и вязанками дров. Приставили лестницы; Иоанн Алпельдерн, брат епископа Альберта, первый взобрался на стену; за ним кинулись рыцари, за рыцарями — латыши. Произошла жестокая бойня. После отчаянной обороны все русские и почти все эсты были избиты. В числе павших находился и доблестный Вячко. Немцы пощадили только одного суздальского боярина, которого отправили в Новгород с известием о случившемся. Забрав коней и всякую добычу вместе с оставшимися в живых женщинами и детьми, немцы со всех сторон зажгли замок и удалились; ибо пришла весть, что приближается большое новгородское войско. Но эта запоздавшая помощь, дошедши до Пскова, узнала о падении Дерпта и воротилась назад. Вслед за тем Новгород и Псков заключили с Ригой мир. Хитрый Альберт употребил здесь ту же политику, как и против полоцкого князя: он из собственной казны уплатил новгородцам часть дани, которую они получали с некоторых туземных племен, и тем как бы признавал их верховные права. Но в то же время все земли к западу от Чудского озера поступили в непосредственное владение ливонских немцев. Впрочем, кроме внутренних неурядиц Новгород принужден был к уступчивости теми же внешними обстоятельствами, как и Полоцк, то есть возраставшей опасностью со стороны Литвы: именно в том же 1224 году Литва сделала набег на новгородские владения, проникла до города Русы и под этим городом нанесла поражение новгородцам.
После замирения с соседними русскими областями завоевание Балтийского края пошло еще успешнее и вскоре достигло своих естественных пределов. В 1227 году, пользуясь холодной зимой, наложившей ледяные оковы на прибрежную полосу моря, немецкая рать прошла по льду на остров Эзель, последнее убежище эстонской независимости. Немцы, предводительствуемые самим епископом Альбертом и магистром ордена Вольквином, усиленные вспомогательными отрядами ливов и латышей, жестоко опустошили остров и взяли главное укрепление туземцев Моне, причем разрушили святилище их божества Тарапилла, которое представляло изображение фантастической птицы или дракона. Завоеванный остров, по обычаю, был разделен на три части между епископом, городом Ригой и Ливонским орденом. Вслед за тем Вольквин собрал опять сильное ополчение и предпринял поход в Северную Эстонию против датчан. Сами эсты помогали ему при осаде Ревеля, который и был взят немцами; после чего слабые датские гарнизоны изгнаны из целой страны. Орден взял себе провинцию Гаррию, Ервию и Веррию; а епископу Альберту предоставил только Вик, то есть самую западную окраину Эстонии.
Около того же времени докончено покорение левого прибрежья Двины и страны земгалов. Оно совершено с большей легкостью, чем покорение других туземных племен. Следуя простой политике разъединения, немцы являлись союзниками этого племени против соседей, особенно против его литовских соплеменников, а между тем успели захватить несколько важных пунктов и в них укрепиться. Немецкие миссионеры также не встретили со стороны местного язычества такого упорного сопротивления, как в других областях. Последним бойцом за это язычество и угасающую независимость был Вестгард, наиболее значительный и храбрый из туземных князей. Видя, как христианство со всех сторон вторгалось в его страну и священные дубы падали под топором немецких миссионеров без всякого мщения со стороны Перкуна, Вестгард под конец жизни сознал бессилие домашних богов. Он умер почти в одно время со своим великим противником епископом Альбертом, и после него земгала окончательно подчинилась немецкому владычеству и христианству. За ней наступила очередь ее западных соседей куронов. Там уже действовали немецкая проповедь и немецкая политика. Проповедники в особенности упирали на то обстоятельство, что только добровольно принявшие христианство сохраняют свободу имущества, тогда как упорных язычников ожидает участь эстов. Между прочим, ливонским немцам удалось привлечь на свою сторону одного из влиятельных куронских князей Ламехина, с его помощью они в 1230–1231 годах заключили ряд договоров со старшинами куронских волостей (называвшихся на местном языке киллегунде). Куроны обязались принять христианских священников, получить от них крещение, платить подати духовенству и выставлять вспомогательные отряды против других язычников; за то они сохранили пока свою личную свободу.
Но уже в предыдущем 1229 году скончался знаменитый епископ Альберт Буксгевден после тридцатилетнего управления юным Ливонским государством, которое было его созданием. Смерть его случилась во время заключения известного торгового договора между Ригой и Готландом, с одной стороны, Смоленском и Полоцком — с другой. Прах Альберта с великой церемонией был положен в рижском соборном храме Богоматери. Капитул этой церкви вместе с епископами Дерптским и Эзельским выбрал ему преемником премонстранского каноника Николая из Магдебурга. Архиепископ Бременский заявил свои притязания на прежнюю зависимость от него Ливонской церкви и назначил другое лицо; но папа Григорий IX решил спор в пользу Николая.