Князья Оболенские породнились со многими выдающимися деятелями русской истории, науки и культуры.
Княжна Анна Николаевна Оболенская (1782–1841) – жена гвардейского прапорщика Владимира Петровича Веневитинова (1777–1814), мать поэта Дмитрия Владимировича Веневитинова (1805–1827).
Княжна Варвара Ивановна Оболенская (1765–1828) – жена камергера Сергея Герасимовича Домашнева (1743–1795), писателя и поэта, директора Академии наук (1775–1782).
Княжна Мария Петровна Оболенская (1771–1852) – жена генерала от инфантерии Дмитрия Сергеевича Дохтурова (1756–1816), героя Отечественной войны 1812 года.
Княжна Наталия Сергеевна Оболенская – жена писателя Александра Михайловича Жемчужникова (1826–1896), одного из авторов бессмертного Козьмы Пруткова.
Княжна Екатерина Алексеевна Оболенская (в первом браке Мордвинова) – вторая жена тайного советника и лейб-медика Сергея Петровича Боткина (1832–1889), великого русского врача-терапевта (кстати, на сестре С.П. Боткина женился Афанасий Афанасьевич Фет). Сын Сергея Петровича – Евгений Сергеевич Боткин (1865–1918), последний лейб-медик царской семьи, погибший вместе с нею в Ипатьевском доме, родился от первого брака отца.
Княжна Мария Леонидовна Оболенская (1874–1949) – жена действительного статского советника, гофмейстера Николая Алексеевича Маклакова (1871–1918), министра внутренних дел (1912–1915), члена Государственного Совета (с 1915). Осенью 1918 г. вместе с группой других видных деятелей царской России он был расстрелян большевиками в Москве.
Князь Михаил Андреевич Оболенский.
Художник К.П. Брюллов. 1846 г.
Князья Репнины. Одной из многочисленных ветвей рода князей Оболенских была и княжеская фамилия Репниных, родоначальником которой был князь Иван Михайлович Оболенский, носивший прозвище Репня (от слова «репей»). Её представители, как и члены других древних дворянских семей, внесли вклад прежде всего в государственную и военную жизнь России. Один из Репниных – князь Михаил Петрович (убит в 1565 г.) известен как воевода во время Ливонской войны, но действия его оказались неудачными, и русские войска потерпели поражение от магистра Ливонского ордена Кетлера. Через несколько лет Репнин пал одной из первых жертв самодурства Ивана Грозного. Вызванный на какой-то потешный маскарад, князь отказался надеть шутовскую маску, предложенную ему царём. Он сорвал её с лица, бросил на землю и растоптал со словами: «… чтобы я, боярин, стал безумствовать и бесчинствовать!» За это через несколько дней царские слуги убили его прямо в церкви после вечерни.
Князь Борис Александрович Репнин (ум. в 1670 г.) пользовался большим доверием первых царей из Дома Романовых – Михаила Фёдоровича и Алексея Михайловича. Он возглавлял несколько важных приказов, служил воеводой в разных городах, часто фактически руководил работой Боярской думы. В 1653 г., как раз накануне присоединения Левобережной Украины к России, он возглавлял посольство в Речь Посполитую.
В петровское время выдвинулся внук Бориса Александровича князь Аникита Иванович Репнин (1668–1726). Один из ближайших сподвижников Петра, он участвовал и в Азовских походах, и в Северной войне. Отличился в битве у деревни Лесной и особенно в Полтавском сражении, где командовал центром русской армии. Пушкин отметил его в своей поэме «Полтава» в ряду героев той славной битвы: «И Брюс, и Боур, и Репнин…» Первым вошёл в Ригу и стал первым русским генерал-губернатором Лифляндии. Проявил немалую твёрдость духа во время Прутского похода. С января 1724 г. президент Военной коллегии, а в мае того же года в день коронации Екатерины I получил чин генерал-фельдмаршала. После смерти Петра I поддерживал идею возведения на престол Петра II, но затем перешёл на сторону Екатерины I, чем обеспечил решение спора о престолонаследии.
Сын Аникиты Ивановича – Василий Аникитич (1696–1748), генерал-адъютант, генерал-фельдцейхмейстер (1745), то есть начальник артиллерии русской армии, также участвовал в военных действиях Северной войны и войны с Турцией 1735–1739 гг. Недолгое время являлся воспитателем великого князя Петра Фёдоровича, будущего Петра III, возглавлял шляхетный кадетский корпус.
Следующее поколение Репниных – князь Николай Васильевич (1734–1801) совместил в своём лице талантливого военачальника и искусного дипломата. «Одарённый от природы редким умом и великими государственными способностями, был одним из украшений блистательного царствования Великой Екатерины» («Российская родословная книга» князя П.В. Долгорукова). В его военном активе: Семилетняя война, Ларг и Кагул, командование Украинской армией во время кампании против турок 1787–1791 гг. и, наконец, блестящая победа над великим визирем Юсуфом при Мачине (1791), последний аккорд той войны, вынудивший Турцию пойти на заключение мирного договора. За Мачин Екатерина наградила Репнина высшим военным орденом России – орденом Святого Георгия I степени. Памятником дипломатической службы Николая Васильевича остался написанный им текст Кючук-Кайнарджийского договора между Турцией и Россией (1774). В последние годы екатерининского царствования Николай Васильевич – виленский, гродненский, лифляндский и эстляндский генерал-губернатор, а при Павле I – посол в Берлине. В 1796 г. князь Репнин достиг высшего военного чина – генерал-фельдмаршала. Он был женат на Наталии Александровне, урождённой княжне Куракиной (1737–1798).
На дочери Николая Васильевича, Александре Николаевне (1757–1834) история рода князей Репниных могла закончиться. Но в 1801 г. фамилию и титул Репниных унаследовал её сын – князь Николай Григорьевич Волконский (1778–1845), как старший в роде её потомков. Николай Григорьевич в 1805 г. отличился при Аустерлице, затем в сражениях войны 1812–1814 гг., в авангарде армии П.Х. Витгенштейна вошёл в Берлин (1813), был русским губернатором Саксонского королевства, разорённого военными действиями. С 1816 г. в течение 18 лет занимал пост генерал-губернатора Малороссии. В 1828 г. произведён в генералы от кавалерии, в 1834-м назначен членом Государственного Совета. Его жена Варвара Алексеевна, урождённая графиня Разумовская (1778–1864), немало сделала для развития женского образования в России, основала женский институт в Полтаве, приобрела известность как щедрая благотворительница.
Внук Николая Григорьевича, князь Николай Васильевич Репнин (1834–1918), камергер (1892), обер-гофмейстер (1905), с 1909 г. был членом Государственного Совета.
Помимо законных детей у Аникиты Ивановича были и внебрачные: два сына и дочь. Сыновьям в 1732 г. было Высочайше дозволено именоваться Репнинскими (разумеется, без княжеского титула).
Внебрачным сыном одного из князей Репниных, по-видимому, князя Николая Васильевича, прославленного деятеля времён Екатерины Великой, являлся поэт Иван Петрович Пнин (1773–1805). Его фамилия представляет собой усечённый вариант фамилии отца: в XVIII–XIX веках для внебрачных детей русских дворян фамилию зачастую образовывали, отсекая первый слог или первые буквы (Трубецкой – Бецкой, Потёмкин – Тёмкина, Воронцов – Ранцов, Елагин – Агин, Лопухин – Опухин, Голицын – Де Лицын и т. д.). Пнин известен как один из писателей-просветителей, он был связан с возникшим в 1802 г. в Петербурге Вольным обществом любителей словесности, наук и художеств, которое возглавил незадолго до смерти. В 1804 г. Пнин напечатал «Опыт о просвещении относительно к России», в котором изобразил тяжкое положение крепостных крестьян и, надеясь на либеральный курс Александра I, призвал правительство облегчить их участь. Тираж этого произведения Пнина был конфискован властями. Иван Петрович в 1798 г. издавал также «Санкт-Петербургский журнал», в котором появлялись его стихотворения и басни (всего вышло четыре части журнала). К сожалению, талантливый поэт прожил недолго, скончался он от чахотки.
Другой внебрачный сын Николая Васильевича Репнина от Анастасии Николаевны Нелединской-Мелецкой, урождённой Головиной, Степан Иванович Лесовский (1785–1839), участник Отечественной войны 1812 г. и заграничного похода, дослужился до чина генерал-лейтенанта, был сенатором. Его сын – Степан Степанович Лесовский (1817–1884) служил во флоте, совершил кругосветное плавание на фрегате «Диана», генерал-адъютант (1869 г.), в 1876–1880 гг. в чине вице-адмирала управлял Морским министерством, затем состоял членом Государственного Совета, с 1881 г. адмирал.
Существует также версия, что внебрачным сыном ещё одного из князей Репниных, Петра Ивановича (ум. в 1778 г.), был великий русский художник, академик живописи Фёдор Степанович Рокотов (1730-е гг. – 1808).
Князья Долгоруковы. Ещё одно ответвление Оболенских «превратилось» в самостоятельную княжескую фамилию Долгоруковых. Родоначальник Долгоруковых (в XVII–XIX веках их именовали также Долгорукими) – князь Иван Андреевич Оболенский получил своё прозвище якобы за свою мстительность (имел «долгие руки»). С XVI века Долгоруковы служили при московском дворе, занимая важные посты в военном и гражданском управлении. От внуков Ивана Андреевича род разделился на четыре ветви.
В XVIII веке на авансцену русской политики выдвинулись представители старшей ветви этой знаменитой княжеской фамилии. Сыновья воеводы и окольничего Фёдора Фёдоровича (ум. в 1664 г.) вошли в круг ближайшего окружения Петра I. Особенно большим весом (в прямом и переносном смыслах) пользовался князь Яков Фёдорович Долгоруков (1639–1720). Начав службу ещё при Алексее Михайловиче (стольник (1672), позднее наместник в Симбирске), он уже во время стрелецких бунтов в 1682 г. встал на сторону Нарышкиных и Петра, а в 1689-м одним из первых присоединился к Петру в Троице-Сергиевой лавре, за что потом был назначен судьёй Московского приказа. Яков Фёдорович много потрудился для создания русской регулярной армии, дважды ходил с царём под Азов, за что пожалован в ближние бояре, а в Нарвской баталии 1700 г. попал в плен к шведам. Там он пробыл десять лет, пока ему с группой русских пленников не удалось захватить шведскую шхуну и отвести её в Ревель, к тому времени перешедший под власть России. С 1712 г. Яков Фёдорович сенатор, а в 1717 г. он возглавил Ревизион-коллегию, следившую за правильным распределением государственных средств. На этом посту князь проявил себя с самой лучшей сто