В 1891 г. Александр III решил сменить высшую городскую власть. Старый князь уже не мог обеспечить той твёрдой и жёсткой политики, которую требовал от подчинённых обеспокоенный нарастанием в обществе радикальных тенденций император. В феврале Долгоруков подал в отставку, уехал в Париж на лечение, где и скончался. Новым московским генерал-губернатором стал брат царя великий князь Сергей Александрович.
Внук Василия Андреевича – князь Василий Александрович Долгоруков (1868–1918) – генерал-майор, гофмаршал, входил в круг приближённых Николая II. Он остался верен своему долгу и сопровождал арестованную царскую семью в Тобольск и Екатеринбург. Затем его отделили от них, посадили в тюрьму и без всяких обвинений расстреляли. В 1981 г. Русская Православная Церковь Заграницей причислила князя Василия Александровича к лику Новомучеников Российских.
Впрочем, не только верные престолу лица оказались в те времена среди князей Долгоруковых. Братья Павел (1866–1927) и Пётр (1866–1951) Дмитриевичи принадлежали к числу активных членов кадетской партии. Оба закончили Московский университет: Павел – естественное отделение физико-математического факультета, Пётр – историко-филологический факультет, оба были деятельными участниками земского движения. Павел Дмитриевич в течение десяти лет занимал пост рузского уездного предводителя дворянства, с 1902 г. – статский советник, носил также придворное звание камергера (лишён его в 1910 г.). Когда образовалась кадетская партия, оба брата были в числе её организаторов. На II съезде кадетов Павла Дмитриевича избрали председателем её ЦК, позднее он был товарищем председателя ЦК. В 1907 г. являлся депутатом II Государственной думы, возглавлял в ней кадетскую фракцию. Павел Дмитриевич пользовался огромным моральным авторитетом у своих соратников. За честность и порядочность его называли «рыцарем без страха и упрёка», «лидером без слов» (он не отличался ораторскими дарованиями), П.Н. Милюков охарактеризовал его как «кристально чистого человека», вспоминал, что «более безобидного и незлобивого человека трудно встретить». По словам его брата Петра Дмитриевича, политическое кредо Павла Долгорукова выражалось словами «консервативный либерализм». Он считал необходимым реформирование политической системы в России, но только на твёрдых основах традиций.
Помимо политической деятельности Павел Дмитриевич выдвинулся в ряд ведущих российских пацифистов. Он возглавлял Толстовское общество, в 1909 г. организовал в Москве Общество мира (филиал одноимённого международного общества), став его председателем. В 1910 г. Павел Дмитриевич в качестве делегата ездил на 18-й конгресс мира в Стокгольм, где выступил с докладом. Однако после Февральской революции взгляды Долгорукова несколько изменились. Ещё в разгар революционных событий он высказался за провозглашение великого князя Михаила Александровича императором, полагая, что таким образом удастся сохранить государственность до созыва Учредительного собрания. Но с каждым днём он видел, как государство рушится, и не мог примириться с этим. Выезжал на фронт, воочию наблюдал развал армии. Летом он выступил за установление военной диктатуры: «Единственной властью, которая поможет спасти Россию, является диктатура… Кто бы ни являлся диктатором, но раз ему военная сила подчиняется и он может одолеть разбушевавшуюся стихию военной силой, он приемлем и желателен».
Твёрдая, сильная рука, за которую ратовал князь, так и не появилась. Вместо неё власть захватили большевики. В октябрьские дни 1917 г. Долгоруков находился в Москве, в Александровском военном училище. Там был центр сопротивления советской власти, и Павел Дмитриевич участвовал в организации этого сопротивления. В предполагавшийся день открытия Учредительного собрания (Долгорукова, одного из немногих кадетов, избрали его членом), 28 ноября на основании советского декрета, объявившего кадетскую партию партией «врагов народа», его арестовали и отправили в Петропавловскую крепость. Пробыв три месяца в одиночной камере, Долгоруков вышел из тюрьмы в феврале 1918 г. и уехал в Москву, полностью посвятив себя идее Белой борьбы. После гибели царской семьи заявил, что все русские, «не потерявшие совести и государственного разума, должны содрогнуться, узнав об этом злодеянии».
Павел Дмитриевич, этот противник насилия, работал при правительстве Деникина и призывал к вооружённой борьбе с большевиками: «Если мы считаем большевизм злом, разрушающим нашу Россию, то должны сделать всё, не смущаясь ужасами Гражданской войны, чтобы вырвать её из этого зла». В 1920 г. Долгоруков был вынужден уехать за границу. В эмиграции сильно нуждался, но переносил все тяготы со спокойным достоинством. Он призывал к объединению эмигрантов, считая главной организующей силой Русскую армию генерала Врангеля. Своего отношения к советской власти не изменил, полагал, что только вооружённые действия могут быть эффективны в борьбе с ней. Желая показать личный пример и прозондировать настроения на Родине, князь Долгоруков два раза нелегально переходил советскую границу. В первый раз его задержали, но не опознали, а потому отправили назад. Второй раз Долгорукова арестовали на пути из Харькова в Москву. В ответ на убийство в Варшаве советского посла Войкова Павел Дмитриевич был расстрелян в июне 1927 г.
Князь Пётр Дмитриевич Долгоруков, как и брат, состоял в кадетской партии, был избран депутатом I Государственной думы, а после её роспуска подписал «Выборгское воззвание». За это его осудили на три месяца тюремного заключения. Впоследствии он отошёл от партийной работы, жил в своём курском имении. Во время Первой мировой войны служил на Галицийском фронте под началом генерала А.А. Брусилова. В 1920 г. эмигрировал из Крыма в Константинополь. Жил в Праге, где возглавлял Объединение русских организаций в Чехословакии. В 1945 г. после окончания войны он был арестован СМЕРШем и как контрреволюционер приговорён к пяти годам лишения свободы. Пётр Дмитриевич отбывал заключение в печально известном Владимирском централе (среди других заключённых там находился и В.В. Шульгин), где и скончался в тюремной больнице в 1951 г.
Представитель самой младшей ветви князей Долгоруковых – окольничий, князь Григорий Борисович Долгоруков Роща (убит в 1612 г.) прославился во время Смутного времени, в течение шестнадцати месяцев руководя обороной Троице-Сергиева монастыря от польско-литовских захватчиков. «В пространстве тесном, заражённом трупами умерших и страданиями больных, с дружиною немногочисленною; при малом количестве припасов жизненных, при ещё меньшем количестве снарядов воинских, Долгоруков, при содействии иноков усердных к вере и отечеству, в особенности при содействии архимандрита Лавры, знаменитого Дионисия Ржевитина, отстоял от поляков обитель Святого Сергия, хотя с трудом неимоверным» («Российская родословная книга» князя П.В. Долгорукова). Отважный воевода погиб, защищая от поляков Вологду.
Прасковья Васильевна Мусина-Пушкина.
Портрет XVIII в.
Князья Долгоруковы также состоят в родстве с рядом известных лиц русской истории.
Княжна Дарья Дмитриевна была женой гетмана Левобережной Украины (с 1663 г.) и боярина Ивана Мартыновича Брюховецкого (убит в 1668 г.), который добивался отделения Украины от России.
Княжна Феодосия Васильевна – жена воеводы и боярина князя Василия Васильевича Голицына («Великого») (1643–1714), фаворита царевны Софьи Алексеевны, который возглавлял неудачные походы на Крым в 1687 и 1689 гг., а с 1689 г. жил в ссылке.
Княжна Анна Петровна – жена боярина Алексея Семёновича Шеина (1662–1700). Участник Азовских походов Петра, он первым среди русских удостоился высшего военного звания генералиссимуса (1696).
Княжна Екатерина Александровна (ум. в 1829) – жена Николая Петровича Николева (ок. 1758–1815), поэта и драматурга, автора многочисленных сатир, од, комических опер, песен и других сочинений, пользовавшихся когда-то большой популярностью.
Княжна Прасковья Владимировна – жена Ивана Ивановича Мелиссино (1718–1795, происходил из греческого рода), тайного советника, директора (1757–1763), а позднее куратора Московского университета, обер-прокурора Святейшего Синода.
Княжна Прасковья Васильевна (1754–1826) – жена генерал-фельдмаршала графа Валентина Платоновича Мусина-Пушкина (1735–1804).
Княжна Елена Ивановна (до 1785–1850) – жена Павла Ивановича Голенищева-Кутузова (1767–1829), тайного советника, сенатора, куратора, а затем попечителя Московского университета, поэта и переводчика. Их дочь Евдокия Павловна (1795–1863) – жена поэта, декабриста Фёдора Николаевича Глинки (1786–1880).
Княжна Елена Павловна (1788–1860) вышла замуж за Андрея Михайловича Фадеева (1789–1867), тайного советника, саратовского губернатора и управляющего Государственными имуществами в Закавказье. Их старшая дочь Елена Андреевна, в замужестве Ган (1814–1842), писательница-беллетристка, – мать основательницы теософии Елены Петровны Блаватской (1831–1891) и писательницы Веры Петровны Желиховской (1835–1896). Дочь Веры Петровны – Надежда Владимировна Желиховская (1864–1938) – жена прославленного генерала Алексея Алексеевича Брусилова (1853–1926), участника Первой мировой войны (главнокомандующий армиями Юго-Западного фронта, осуществившими «брусиловский прорыв»), Верховного главнокомандующего русской армии (май – июль 1917 года). Сестра Елены Андреевны – Екатерина Андреевна Фадеева (1819 – после 1870) – мать Сергея Юльевича Витте (1849–1915), действительного тайного советника, графа (с 1905), члена Государственного Совета, министра путей сообщения (1892), финансов (1892–1903), председателя Комитета (потом Совета) министров (1903–1906).
Дочь московского генерал-губернатора Владимира Андреевича, княжна Варвара Владимировна (1840–1909) – жена обер-камергера, генерал-адъютанта Николая Васильевича Воейкова (1822–1898). Их сын – генерал от инфантерии, последний дворцовый комендант Владимир Николаевич Воейков (1868–1947), автор воспоминаний «С царём и без царя» (имеется в виду Николай II). Он был женат на Евгении Владимировне Фредерикс (1867–1950), дочери долголетнего министра Императорского двора и уделов барона (с 1913 г. графа) Владимира Борисовича Фредерикса (1838–1927).