Иван женился первый раз в 15-летнем возрасте на дочери брянского князя Феодосии Дмитриевне, которая умерла через год после свадьбы. Второй раз он женился одновременно с братом Семёном. Его избранницей стала некая Александра, возможно, дочь московского тысяцкого Василия Вельяминова. Так род московских князей породнился с родом знатных московских бояр, возводивших себя к варягам XI века.
Зимой 1353 г. после смерти братьев Иван Красный отправился в Орду за ярлыками на московское и великое владимирское княжения. Но тут появился у него соперник. Видимо, удельные князья понимали, что Иван не обладает качествами, которые были присущи Семёну Гордому, и можно попытаться лишить Москву её ведущей роли среди русских земель. В Орду приехал нижегородский князь Константин Васильевич. Тверь, раздираемая внутренними усобицами, пока затихла, и теперь Нижний Новгород вступил в борьбу за лидерство на Руси (эта борьба разгорелась с особенной силой в первый период московского княжения Дмитрия Донского). На стороне Константина выступил и Новгород Великий, направивший в Орду своего посла Семёна Судакова просить за суздальско-нижегородского князя. Но хан всё-таки решил спор в пользу Ивана Ивановича. 25 марта 1354 г. московский князь стал великим князем владимирским Иваном II. В это же время свершилось поставление на митрополичью кафедру нового духовного владыки Руси. Им стал русский по происхождению, сын боярина Фёдора Бяконта, москвич Алексей. Этот великий Святитель сыграл огромную роль в истории Москвы, в самый тяжелый для неё период он «не дал свече угаснуть», не дал прерваться традиции и сохранил малолетнего князя Дмитрия Ивановича, будущего Донского, вновь поднявшего Москву на высоту главы Русской земли.
Иван II продолжал мирную политику своего брата. Но если таковая обеспечивалась Семёном его личными качествами и незаурядными способностями государственного деятеля, то кроткий Иван Иванович, будучи фигурой в этом плане, безусловно, менее значительной, всячески старался умиротворить своих противников своей незлопамятностью и добротой. Полтора года длилось противостояние Ивана с Новгородом, но оно не вылилось в военное столкновение, в конечном итоге примирение было достигнуто. В 1355 г. московский князь установил мир с суздальским владетелем Константином Васильевичем, а после встречался в Переяславле с сыном его Андреем. Еще когда Иван был в Орде, рязанские войска под водительством молодого князя Олега Ивановича захватили город Лопасню и пленили московского наместника (впоследствии тот был выкуплен). Лопасня входила в удел Андрея Ивановича серпуховского и тогда принадлежала его малолетнему сыну Владимиру (будущему Храброму и Донскому). Иван II не стал воевать с Рязанью, а выделил Владимиру Андреевичу из своего удела другие бывшие рязанские земли.
Вскоре в Орде начались трагические события. В 1357 г. туда ездил митрополит Алексей, который вылечил заболевшую ханшу Тайдулу, но он быстро уехал оттуда, поскольку хан Джанибек был убит. Злодейство совершил его сын Бердибек, убивший к тому же еще и 12 своих братьев. Бердибек потребовал московского князя к себе, и Иван поехал в Орду. В его отсутствие в Москве случился мятеж: 3 февраля 1357 г. перед заутреней на площади нашли убитым московского тысяцкого Алексея Петровича Хвоста (предок дворянского рода Хвостовых, в том числе и поэта графа Д.И. Хвостова), а часть московских бояр уехала в Рязань. Видимо, сыграли свою роль какие-то противоречия в окружении князя. Правда, через год Иван перезвал своих бояр из Рязани обратно. Получив ярлык у нового хана, московский князь вернулся на Русь.
В 1358 г. Иван послал можайскую рать вместе с тверскими полками на Литву. Это единственное военное предприятие за всё время правления Ивана закончилось успешно: была взята Ржева, хотя и ненадолго.
Ко времени Ивана относятся и первые, правда, еще очень-очень робкие попытки московских князей освободиться от ордынской зависимости. Вероятно, Иван II решил по возможности начать политику самостоятельного, без контроля хана управления Русью. Тем более что ситуация тому благоприятствовала: в Орде было неспокойно, и в воздухе витал дух «замятни». В 1358 г. Бердибек послал в Рязань царевича Мамат-Ходжу, который объявил великому князу, что хочет провести четкую границу между владениями московского и рязанского князей. Иван не пустил ордынца в свои земли. Это был первый случай неповиновения московского князя Орде. Никаких ответных действий со стороны Орды не последовало.
13 ноября 1359 г. Иван Иванович в возрасте 33 лет скончался. Его похоронили в Архангельском соборе. Он оставил двух малолетних сыновей, в том числе девятилетнего наследника Дмитрия Ивановича, впоследствии Донского. Поколение сыновей Калиты ушло в небытие, а московская династия состояла теперь только из трёх маленьких детей.
Герой «Тихого» дона
Дмитрий Донской родился 12 октября 1350 г. После смерти Ивана Красного московская княжеская династия оказалась в критическом положении. Лишь три мальчика составляли княжеский род: Дмитрий – как наследник московского княжения, его младший брат Иван, умерший в 1364 г., и их двоюродный брат Владимир Андреевич, продолжатель боровско-серпуховской ветви династии. Естественно, они не могли соперничать с более могущественными родственниками в тяжбах за ярлык на великое княжение владимирское. Хан Навруз, захвативший ордынский престол, убив своего предшественника, отдал великокняжеский ярлык суздальскому князю Дмитрию Константиновичу, принадлежавшему к ветви суздальско-нижегородских князей, потомку младшего брата Александра Невского Андрея. 22 июня 1360 г. Дмитрий Константинович приехал во Владимир. Так перед Москвой вновь встала задача вернуть в княжеский род достоинство великого князя владимирского. Борьбе способствовала и крайне нестабильная обстановка в Орде. Здесь начались длительные усобицы между разными ханами, свергавшими и убивавшими друг друга, так что смена власти была непрерывной. Это время в Орде русские летописи называли «великой замятней».
Дмитрий Иванович, а точнее стоявшие за ним московские бояре и духовный лидер Москвы митрополит Алексей, не примирились с победой суздальского князя. В 1362 г. им удалось добыть в Орде у хана Мурата (Мюрида) для Дмитрия великокняжеский ярлык и организовать поход московского войска против Дмитрия Константиновича. Тот, не выдержав натиска, бежал в свою отчину, а воинство малолетнего Дмитрия заняло Владимир. В 1363 г. во Владимир приехал посол от хана Авдула (Абдуллаха) с великокняжеским ярлыком для Дмитрия. Тогда враждовавший с Авдулом Мурат направил через своего посла Иляка аналогичный ярлык Дмитрию Константиновичу. Вновь разгоревшаяся война двух Дмитриев окончилась победой московского. Суздальский князь был изгнан из Владимира и вынужден был просить мира. Одновременно Дмитрий Иванович выгнал князей из Галича и Стародуба, которые отправились «под крыло» к суздальскому князю. С тех пор Дмитрий Константинович не решался тягаться с Москвой и даже отказался от владимирского ярлыка, который ему привёз из Орды сын. Оба Дмитрия стали даже союзниками, с помощью московских войск Дмитрий Константинович в 1365 г. изгнал из Нижнего Новгорода брата Бориса. А в 1366 г. союз князей был скреплён и родственными узами: Дмитрий Иванович женился на дочери Дмитрия Константиновича – Евдокии.
Дмитрий Иванович Донской.
Скульптура на памятнике «Тысячелетие России»
В то же время разворачивалась и деятельность литовского князя Ольгерда, продолжавшего укреплять и расширять владения своего государства. В 1363 г. литовцы разбили ордынские войска на реке Синие Воды (левый приток Южного Буга – река Синюха). Ольгерд присоединил к своим землям Киев. Так древняя русская столица оказалась под властью Литвы и Польши (оба государства позднее объединились в Речь Посполитую), и вновь русским Киев стал лишь в середине XVII века.
В 1365 г. в Москве произошёл страшный пожар. В два часа город выгорел дотла. Беде помогли сильная жара и ветер, разметавший огонь по всему кремлю и посаду. Это событие явилось причиной новой волны каменного строительства в Москве. В 1367 г. Дмитрий вместе с Владимиром Андреевичем начинает строительство нового кремля – белокаменного. Старые дубовые стены Калиты полностью обветшали, и укрепление междукняжеского и международного положения Москвы потребовало создания нового «облика» града. Белокаменная крепость теперь могла надежно защитить столицу княжества от вражеских набегов.
А ситуация в русских землях оставалась тревожной. Вновь на первый план вышли отношения Москвы с давним и сильным соперником – Тверью. Здесь князем был Михаил Александрович, сын, племянник и внук убитых в Орде (не без участия Юрия Даниловича и Калиты) тверских князей, названный в честь деда Михаила Ярославича (имя Михаил вообще стало родовым именем тверской династии). Союзником Твери выступала и Литва: на сестре Михаила Александровича – Ульяне был женат литовский князь Ольгерд (сын Гедимина). Ситуация осложнилась и распрями внутри самой тверской династии: некоторые родственники открыто выступили против Михаила Александровича, а князь дорогобужский Еремей Константинович даже уехал к Дмитрию в Москву.
В 1368 г. Дмитрий вызвал Михаила в Москву «любовию», но там неожиданно приказал его схватить и «держаша в истоме». Лишь ожидание приезда ордынского посольства заставило московского князя освободить пленника. Но уже осенью того же года Дмитрий послал на Тверь войска. Михаил бежал в Литву и просил помощи у Ольгерда. Литовский князь собрал сильную рать и вместе с братом Кейстутом и племянником Витовтом двинулся в поход на Русь. Нападение Ольгерда оказалось для Дмитрия полной неожиданностью. Легко сломив сопротивление нескольких местных князей, по владениям которых двигалось литовское войско, и разгромив на реке Тростне небольшой сторожевой полк москвичей, 21 ноября 1368 г. Ольгерд появился у стен Москвы. Хотя трёхдневная осада города не дала результата, Ольгерд сжёг весь посад, опустошил окрестности и захватил богатую добычу. Дмитрию пришлось примириться с тверским князем.