Последним актом непродолжительного княжения Олега Святославича был поход Ольговичей, в 1203 г., на Литву, игравшую впоследствии важную роль в истории Северщины. Он умер в 1204 г.537, и на его место в Чернигове сел Всеволод Чермный.
С этого времени северские князья начинают открытую борьбу с Мономаховичами. Сами обстоятельства им благоприятствуют. В 1205 г. Роман Галицкий был убит в войне с поляками. Лишь только весть об этом дошла до Рюрика, которого Роман пред своей смертью постриг в монахи, он сбросил с себя монашескую рясу и явился в Киеве. Всеволод Чермный со всеми князьями северской земли двинулся к Днепру. Рюрик вошел с ними в договор, и все они отправились к Галичу, где оставались малолетние дети Романа, Даниил и Василько. Бояре, которым выгодно было иметь малолетних князей, защищали упорно город, так что Ольговичи принуждены были отступить538. За поддержку, оказанную Рюрику, они получили от него Белгород, этот фатальный городок для черниговских князей, и посадили там брата Чермного, Глеба Святославича539.
Но первая неудача не остановила Всеволода Чермного. В 1206 г. он собрал в Чернигове на совещание всех князей Черниговской области, призвал Владимира Игоревича Новгород-Северского, который привел с собой всех князей своего удела, и, наконец, пригласил Мстислава Смоленского. После совещания все двинулись к Галичу. В Киеве к ним присоединился Рюрик со своими сыновьями; двинулись на помощь поляки. Узнав об этом, галицкие бояре послали просить защиты у венгерского короля540. Успех русских князей был опасен для Венгрии. Поэтому король не замедлил двинуться чрез Карпатские горы. Но в это время в Галиче началась сильная борьба партий541. Как видно, партия Игоревичей боролась с боярской, стоявшей за малолетних Романовичей. При таком положении дел оставаться в Галиче было опасно, и Романовичи с матерью бежали в свою отчину, Владимир-Волынский542. Король явился, но не решился занять города ввиду многочисленных союзников и затем согласился отказаться от вмешательства в галицкие дела. Однако пред своим уходом в Венгрию он посоветовал галичанам призвать к себе сына суздальского князя, Ярослава, сидевшего в Переяславле. Хотя за ним и послали543, но в то же время в Галиче началось сильное волнение. Партия, враждебная Игоревичам, боялась за свою судьбу, если союзники возьмут город544. Тогда привели опальных при Романе бояр, приверженцев Игоревичей, и решили призвать Владимира Новгород-Северского на галицкий стол545. Они послали в лагерь союзников, и Владимир Игоревич ночью прискакал в Галич. Утром союзники узнали о случившемся и разъехались. Галичане посадили Владимира Игоревича в Галиче, а его брата, Романа, в Звенигороде546.
Лишь только Ольговичам удалось соединить в своих руках две обширные области – Северскую землю и Галич, они начинают еще решительней действовать против Мономаховичей. Возвратившись из похода, Всеволод Чермный занимает Киев и заставляет Рюрика удалиться в его удельный город, Овруч. Вслед за тем он обращается против Суздаля и начинает с того, что посылает в Переяславль, к сыну суздальского князя, Ярославу, сказать: «Ступай из Переяславля к отцу своему в Суздаль, а Галича не добивайся! А если добром не пойдешь, так я иду на тебя!» Ярослав просил у него свободного пропуска и, получив его, уехал в Суздаль. Всеволод Чермный посадил в Переяславле своего сына, Михаила Святого547. Таким образом, эта область, не имевшая северских князей со времени разделения Руси Ярославом I на уделы, подчинилась их власти. Белгород был отдан Чермным его союзнику, Мстиславу Романовичу.
В то же время Владимир Игоревич ведет борьбу с Мономаховичами с другой стороны. Мы видели, что жена Романа бежала со своими детьми во Владимир-Волынский. Владимир, посоветовавшись с галицкими боярами, посылает туда послом священника с требованием, чтобы владимирцы приняли к себе князем его брата, Святослава, угрожая в противном случае разорить город. Как видно, и во Владимире была партия сторонников Игоревичей. Когда владимирцы хотели убить священника за это предложение, сторонники их начинают хитрить, и трое из них, Местьбог, Мончук и Никифор, говорят, что послов бить нельзя. Спасши посла, они думали передать город Владимиру. Узнав об этом, княгиня утром бежала из него с детьми, и Святослав Игоревич был принят владимирцами548.
Пока Владимир был занят делами в новоприобретенной области, Рюрик неожиданно успел захватить Киев, выгнал Чермного и успешно защищался против соединенных сил черниговских князей549. Но в 1207 г. на Мономаховичей двинулись уже князья черниговский и галицкий и общими усилиями заставили Рюрика бежать из Киева. Мстислав заперся было в Белгороде, но Ольговичи осадили его там и принудили удалиться в Смоленск. Затем они напали на Рюрика, укрепившегося в Торческе, и он должен был целовать крест Всеволоду Чермному «на всей его воле». Тогда черниговский князь занял Киев и рассадил своих посадников по городам его области550.
Такое усиление Ольговичей было опасно для планов суздальского князя. Нужно было восстановить свое прежнее влияние на дела южной Руси. В том же 1207 г. он стал собирать силы Суздаля и Рязани, призвал сына своего, Константина, с ополчениями Новгорода и Пскова. Как видно, в Суздале зорко следили за делами Ольговичей, и Всеволод выбрал самое удачное время. Теперь Чермный в борьбе с силами севера и Мономаховичей мог располагать средствами только своего удела, так как галицкий князь не мог оказать ему поддержки по случаю внутренней неурядицы в своей области. От одного врага Чермный избавился очень удачно. Когда суздальский князь дошел до реки Оки, то неожиданно обнаружилось, что часть рязанских князей была в союзе с Ольговичами551. Он принужден был остановиться и решил на этот раз покончить с Рязанью. Вообще это дело крайне темное. Был ли в действительности тайный договор между Ольговичами и Рязанью, сказать трудно. Может быть, суздальский князь искал только предлога, чтобы расправиться с самостоятельностью Рязани и перебить при благовидной причине более выдающихся князей, как он это и сделал. Известно только, что сын одного из убитых князей, Кир-Михаил, искал убежища у черниговского князя, который приходился ему родственником552, и что затем Чермный хлопотал за Рязань у суздальского князя553. Во всяком случае, это событие остановило суздальского князя. Но с другим врагом, Рюриком, Всеволод Чермный борется неудачно: он должен был уйти в Чернигов и при новом походе на Рюрика не мог выгнать его из Киева554.
В это время на Игоревичей двинулись с двух сторон поляки и венгры, принявшие на себя защиту прав Романовичей. Сначала Владимиру Игоревичу удалось дарами склонить на свою сторону венгерского короля и польского князя Лешка. Но вслед за тем между самими братьями Владимиром и Романом начинается междоусобие. Как видно, боярская партия думала добиться более вольностей от младшего брата. В 1208 г. Роман бежал к венграм и с помощью их разбил брата у Галича. Владимир бежал в Путивль, а галичане посадили у себя Романа555. Вслед за тем поляки двинулись к Владимиру-Волынскому и захватили в плен Святослава Игоревича556.
Между тем началась в самом Галиче борьба партий, несмотря на присутствие Романа. Венгерский король, не желая упустить удобного случая для подчинения себе этой области, послал туда армию под начальством Бенедикта. Венгры схватили Романа Игоревича моющимся в бане и отослали в Венгрию. Этот факт указывает, что бояре были против своего князя, потому что нельзя допустить, чтобы поход венгров к Галичу остался совершенно незаметен. Бенедикт, захватив Галицкую область, стал в ней так самовольно расправляться, производить такие насилия, что летописец называет его антихристом, относя к нему апокалипсическое учение. Это заставило галичан искать себе защиты у других князей. Сначала они привели к себе Мстислава Немого Пересопницкого, но дело его кончилось только унижением. Зная положение дел в Галиче, Роман бежал сюда из Венгрии, и галичане его же послали к Владимиру Игоревичу в Путивль, говоря: «Согрешили мы перед вами; избавь нас от этого томителя Бенедикта!» В 1210 г. северские князья двинулись к Галичу, выгнали венгров и заняли вновь это княжество. Владимир сел в Галиче, Роман в Звенигороде, Святослав в Перемышле, сын Владимира, Изяслав, в Теребовле, а Всеволод Владимирович был отправлен в Венгрию с подарками к королю557.
Чермный, узнав о том, что Игоревичи вновь утвердились в Галиче, послал к суздальскому князю послов с предложением мира, зная, что туда не могли не прийти слухи о благоприятном обороте дела для Ольговичей. Однако же предложение мира было выражено очень мягко, с обещанием, по словам северной летописи, повиновения. Поручение это возложено было на киевского митрополита, Матвея. Всеволод, который еще не успел разделаться совершенно с Рязанью, согласился на предложение. Но Чермный вслед за тем обнаружил свою цель: он быстро напал на Киев и заставил Рюрика сесть в Чернигове, таким образом окончательно уравняв права Ольговичей и Мономаховичей. Суздальский князь поспешил войти с ним в родство, женив сына своего Юрия на дочери Чермного558.
Конец 1210 и весь 1211 г. были временем высшего могущества и славы рода Ольговичей: они добились своей цели ценою многих усилий, ценою страшных междоусобий, потрясавших Русь в продолжении почти двух столетий. Читая летописи, невольно придешь к заключению, что история Северской земли есть история удельно-вечевой эпохи. Но долго ли они могли теперь удержать за собой то значение, которого добились в южной Руси? Они соединили теперь в своих руках силы Северской и Галицкой земель и Киевской области и поэтому могли иметь перевес над своими врагами. Но это же самое усиление их влекло за собой опасения со стороны Мономаховичей, которым приходилось отказаться от своего заветного принципа, со стороны Суздаля, терявшего свое влияние на южную Русь, которая победой Ольговичей выдвинула вновь свой удельно-вечевой порядок в противовес зарождавшемуся на севере самовластию, наконец, со стороны венгров и поляков, для которых было неприятно такое соединение сильных областей вблизи их государств. Все эти враги не решились бы сделать первые начало борьбы без благоприятных обстоятельств. Силами одной Северской земли Чермный не только не мог бы бороться против всех этих врагов, но не м