В сей неизвестности должно было ежечасно ожидать гибели, казавшейся неизбежной, потому что невозможно было угадать, куда направить противодействие на отвращение угрожаемой опасности. Только одно существование подступного рва, выведенного неприятелем от мельницы до высоты напротив Красных ворот, подавало некоторый повод подозревать, что из него ведутся подкопы против восточной части ограды. Сколь ни слаба была догадка, архимандрит и воеводы вынуждены были довольствоваться оной. Троицкий слуга, Влас Корсаков, искусный в горокопном деле, получил от них приказание устроить частые слуховые колодцы под башнями и под нижними стенными камерами и вместе с тем выкопать глубокий ров перед стеной на всем протяжении восточной стороны ограды. Неприятель, усмотрев сию работу, вознамерился было препятствовать оной, но высланная им на копателей пехота потерпела много от пушечного и мушкетного огня, коему подверглась на близкое расстояние, и, наконец, была опрокинута воинами, высыпавшими из монастыря.
Так как взятые при сем случае в плен поляки единогласно подтверждали, что подкопы ведутся, а на вопрос, в каком месте, отзывались неведением, то решено было сделать сильную вылазку в направлении подступного рва. Первого ноября в девять часов утра пешее и конное войско выступило из монастыря и устремилось на неприятеля, который, ожидая нападения сего, изготовился к отпору. Осажденные были совершенно разбиты и вогнаны в монастырь с уроном весьма чувствительным в рассуждении их малолюдства. Они потеряли сто девяносто человек убитыми и ранеными и семь пленных.
В сих печальных обстоятельствах уныние и страх распространились в обители. Все с трепетом ожидали губительного взрыва, долженствующего их беззащитно предать в руки врагов. Одни иноки, воспламененные теплой верой, бодрствовали и, увещаниями своими укрепляя упадших духом, успели убедить всех полагаться на помощь Божию или готовиться к принятию мученического венца, уготовляемого для пострадавших за православие.
Сапега, дабы не дать опомниться осажденным, в следующую же ночь приказал прикатить ближе к стенам от стороны подступного рва туры и тарасы, под прикрытием коих он предполагал весть войско свое на новый приступ. Употребленные в сию работу поляки много потерпели от монастырской стрельбы. Когда же рассвело, то осажденные выслали на вылазку конных и пеших людей, которые отогнали неприятелей и овладели турами и тарасами их. Некоторые из сих орудий были сожжены на месте, а другие внесены в монастырь. Другая вылазка, учиненная четвертого ноября, хоть и в меньших силах, имела важные последствия. Несколько пеших людей вышли из монастыря к Нагорному пруду и направились к подступному рву. Засевшие в оном поляки и русские бунтовщики выскочили им навстречу. Произошла довольно сильная схватка, на коей с обеих сторон было несколько убитых и много раненых. Но осажденным посчастливилось взять в плен одного дедиловского казака, который, изнемогая от полученных им ран, горько раскаивался в своей измене и успел еще перед смертью объявить, что подкоп ведется под юго-восточную угольную башню. Сие первое положительное показание побудило воевод укрепить угрожаемое место новой внутренней оборонительной чертой. Для сего они приказали вывести позади угольной башни от южной части ограды до Святых ворот стену из насыпанных землей тарасов, прикрыть ее частоколом и поставить на ней пушки.
Известие, данное дедиловским казаком, подтвердилось еще выбежавшим в следующую ночь из неприятельского табора донским казаком Иваном Рязанцевым, который показал, что подкоп под юго-восточную башню уже готов и что неприятель намерен начинить его порохом восьмого ноября. Осажденные положили с общего совета сделать сильную вылазку, когда по расчету времени должно будет полагать, что порох уже внесен в подкоп, но что неприятель не успел еще забить входа в оный. Для лучшего же удобства предполагаемой вылазки повелено было открыть потаенные ворота из-под городовой стены в ров. Каменосечцы отыскали и очистили старый вылаз возле сушильной башни и приделали к оному три железные двери.
Уже шестая неделя начиналась с тех пор, как обитель подвергнута была ежедневной стрельбе батарей неприятельских, но никогда еще действие оных не оказывалось столь жестоким, как восьмого ноября. Даже внутри Троицкого собора нельзя было укрыться от ядер. Среди сего ужасного опустошения осажденные имели утешение сокрушить главное из неприятельских орудий. На батарее, устроенной в Терентьевской роще, находилась огромная пушка, которую называли трещерой и которая вредила более прочих. Воеводы приказали обратить преимущественно на нее действие стенных орудий, что исполнилось успешно. Ударами с башни Водяных ворот испортили ее затравку, а с Красной башни и Святых ворот разбили ее жерло.
Наконец, настал день важных подвигов для доблестных защитников монастыря. Девятого ноября, за три часа до рассвета, воеводы, помолившись в соборе, пришли к потаенному ходу и приказали людям мало-помалу выходить в ров и там скрываться до времени. Между тем из Пивного двора вышли головы Иван Есипов, Сила Марин и Юрий Редриков со своими сотнями и с поселянами и засели на луковом огороде и на плотине Красного пруда; а с другой стороны головы Иван Ходырев, Иван Болховский, Борис Зубов и Афанасий Редриков с многими пешими сотнями и со всей конницей выступили из Конюшенных ворот. Троицкие монахи распределены были по всем полкам для поощрения сражающихся, коим в ясак дано было имя святого Сергия. Выступлению отрядов сих из монастыря благоприятствовали густые тучи, затмевающие наступающий утренний свет. Но когда все уже готово было к нападению, то сильный ветер развеял облака, и сделалось ясно. Тогда ударили три раза в осадные колокола, и по сему условленному знаку православные витязи спешили на бой. Ходырев с товарищами, обогнув северо-восточный угол обители, с воплем ударил на поляков около Служней слободы, смял и прогнал их за мельницу на луг. В то же время голова Иван Внуков, выскочив из монастырского рва с залегшими в оном людьми, устремился от Святых ворот к подступному рву, вытеснил оттуда врагов и также сбил их под гору на Нижний монастырь и за мельницу. При сем случае отыскан был вход в подкоп. Двое клементьевских крестьян, Никон Шилов и Слота, отважились спуститься в оный и поджечь снесенный уже туда порох. К сожалению, оба они не успели удалиться и жизнью заплатили за геройское самоотвержение. Так как вход в подкоп не был еще забит, то монастырские станы остались невредимы, а, напротив того, разрушилась только вся подкопная работа.
Между тем Есипов с товарищами вел жаркое дело на Московской дороге. Пройдя через плотину Красного пруда, он смело, но безуспешно приступал к неприятельской батарее на горе Волкуше. Сам он был ранен, а сотни его, отбитые, отступили до Нижнего монастыря к отряду Внукова. Поляки и русские изменники преследовали их, но были остановлены Внуковым, который от Нижнего монастыря обратился на них по плотине и по берегу Круглого пруда. Неприятель не выдержал его нападения и, в свою очередь, гонимый до Терентьевской рощи и до горы Волкуши, потерпел великий урон. Особенно отличился тут Данило Селевин, брат бежавшего к неприятелю Осипа Селевина. Не стерпев поношений, коим подвергался за преступление его, он сказал перед всеми воинами: хощу за измену брата своего живот на смерть переменити, и, с пешей сотней своей проникнув до колодца св. Сергия, напал на стоящих там конных казаков изменнического атамана Чики. Селевин своеручно убил трех казаков, а хотя четвертый и нанес ему самому смертельную рану копьем в грудь, но он и его изрубил саблей. Мужественному Внукову также суждено было положить живот свой за Отечество. Когда, по оттеснении врагов, он воротился на Нижний монастырь, то изменнические казаки снова подступили под оный, и Чика выстрелом из самопала убил Внукова.
Царские воеводы, видя, что истреблением подкопа уже достигнут предполагаемый предмет вылазки, а драгоценная кровь храбрых защитников обители еще проливается без видимой цели, послали всем повеление прекратить битву и возвратиться в монастырь. Но нелегко было уговорить к отступлению разъяренных воинов; многие из них даже вовсе не послушались и продолжали сражаться близ Московской дороги. В особенности иноки, исполненные воинственного духа, возженного в них пламенным усердием к православию, отвергали предлагаемое им успокоение и подвизались на новые опасности. Некоторые из них, придя на Пивной двор к начальствующему там чашнику, старцу Нифонту Змиеву, предложили ему учинить поиск на неприятельские батареи, на Красной горе устроенные. Нифонт одобрил предприятие сие в особенности потому, что неприятель, обратив усилия свои главным образом к Терентьевской роще и к горе Волкуше, казалось, не ожидал нападения на Красную гору. Чашник, взяв с собой двести воинов и тридцать монахов, вышел из Пивного двора, переправился за ручей и устремился на батареи. Когда же с монастырских стен увидели горсть священных витязей, бесстрастно наступающих, то многие из находящихся в обители ратных людей, увлекаясь великодушным соревнованием, бросились к Конюшенным воротам для поддержания сражающихся. Напрасно воевода Голохвастов хотел противиться сему, по его мнению, безрассудному стремлению и приказал страже, у ворот находящейся, никого не выпускать из обители. Но его не послушались, отогнали стражу, отворили ворота, и конные и пешие сотни поспешили на Красную гору на помощь воинам, вышедшим из Пивного двора, коих первое покушение овладеть батареями было безуспешно. Принятые пушечными и ружейными выстрелами с батарей, они были отбиты и отступили к Пивному двору. Когда же соединились с ними многочисленные монастырские охотники, то все вместе снова взошли на гору с решительным намерением приступить к батареям. Но тут подверглись они губительному перекрестному огню с неприятельских батарей, из коих устроенная на горе Волкуше действовала им во фланг, а та, которая находилась на Терентьевской роще, поражала даже их в тыл. В сем опасном положении, несмотря на храбрость свою, им невозможно было сохранить должного устройства. Поляки и русские изменники, пользуясь их замешательством, вышли из-за батарей Красной горы и погнали их под гору, но сами, остановленные выстрелами с монастырских стен, возвратились на батареи, где загремела музыка в ознаменование победы, по мнению их, несомненной, ибо они отнюдь не полагали, чтобы осажденные, после претерпенного ими поражения, осмелились еще помышлять о возобновлении своих усилий. Радость их была преждевременна. Троицкие воины не упали духом и нисколько не намерены были отказаться от своего предприятия. Но, наученные опытом, они убедились, что невозможно им было овладеть батареями с лица, и потому положили захватить оные с тыла. Искусно пользуясь местностью, они все скрытно потянулись под горой вправо и засели в оврагах Глиняном, Косом и Благовещенском. Когда, таким образом, успели они обойти батареи, то отважнейшие из них, Иван Ходырев и Ананий Селевин, с малочисленной конной дружиной выскочили из Косого оврага и помчались полем в тыл девятой батареи, на левой оконечности неприятельской параллели находящейся. Туда же за ними последовала и прочая конница и пехота, скрывавшаяся в оврагах.