Неудача меченосцев под Псковом вызвала (при поддержке полоцкого князя Владимира) крупное восстание языческих племен против власти ордена, в ходе подавления которого меченосцы потерпели серьезное поражение на территории Южной Эстонии в 1217 г.
Между тем Мстислав Удатный, по-прежнему княживший в Новгороде, вместе со своим вассалом Давыдом Торопецким собирал силы для нападения на орденские земли. Поход новгородско-псковского войска, состоявшийся в 1214 г., увенчался успехом. Оно прошло огнем и мечом всю Ливонию до побережья Балтийского моря, разорив множество поселений и взяв дань с нескольких городов (захватить которые ему, однако, так и не удалось). Меченосцам было важно сохранить все наличные силы для обороны своих главных баз в Ливонии – Вендена и Риги, куда они и стянули все имевшиеся в распоряжении войска, отдав все остальное на «поток и разграбление». Русские не стали осаждать ни Венден, ни Ригу и возвратились в Новгород и Псков с огромной добычей. Поскольку меченосцам удалось сохранить свои войска, они быстро оправились от последствий нашествия и возобновить продвижение на восток, тем более что ситуация изменилась в пользу епископа и ордена. Началась междоусобная война между Мстиславом Удатным и владимиро-суздальскими князьями, вынудившая Мстислава покинуть Новгород, оставив там на княжении своего сына Всеволода. Распря затянулась, чем не преминули воспользоваться епископ и орден меча.
В 1215 г. восставшие эсты попытались осадить Ригу. Меченосцы отразили их приступ и перенесли боевые действия на неприятельскую территорию. В течение лета гладиферы, совместно с крещеными ливами и леттами, неоднократно вторгались на территорию эстов, предавая все огню и мечу.
Первым шагом гладиферов стал захват в 1217 г. одного из опорных пунктов на границе – крепости Оденпе (Отепя). Меченосцы постарались по возможности укрепить город, сильно пострадавший при штурме, до подхода псковско-новгородских дружин, выступивших на подмогу осажденному гарнизону, но не успевших подоспеть своевременно. Однако укрепить его надлежащим образом гладиферы не успели. Псковичи и новгородцы осадили город, не способный выдержать длительную осаду. В Оденпе, страдавшем от нехватки припасов, начался голод. Однако епископу Альбрехту удалось, начав переговоры, уплатив солидный выкуп и передав русским в качестве заложника родного брата, сохранить за собой город. При наличии такого важного плацдарма продвижение гладиферов продолжалось, невзирая на восстания эстов и леттов против власти ордена и рижского епископа. В ходе военных действий меченосцы опирались на поддержку своих крещеных союзников – латышей и латгалов (которые, правда, далеко не всегда оказывали им эффективную военную помощь). Так, в битве на реке Эмбах (Эмайыги, Омовжа) с русским войском князя Новгородского Ярослава Всеволодовича (отца Александра Невского) в 1234 (а по другим данным – в 1235) г. – там, где действительно произошло Ледовое побоище»! – латышское ополчение обратилось в бегство, бросив погибать меченосцев, загнанных в итоге на лед Эмбаха, под который многие из них провалились и утонули.
Продолжающиеся трения с орденом меченосцев заставили рижского епископа Альбрехта обратиться за помощью к датскому королю Вальдемару II Победителю. В 1219 г. датчане высадились на севере Эстляндии, разбили эстонских язычников и возвели на их землях крепость Ревель (по-русски Колывань). По легенде, именно в критический момент битвы датских крестоносцев с эстонскими язычниками в 1219 г. с неба в руки одному из датских воинов упало красное знамя с белым крестом и помогло датчанам одержать победу. По сей день оно является государственным флагом Дании под названием «Данеброг». Правда, можно усомниться в правдивости этой легенды. Дело в том, что боевой стяг (нем. «штурмбаннер») Священной Римской империи германской нации) также представлял собой красное полотнище с белым крестом. Этим стягом пользовались все вассалы римско-германского императора, подчиненные лично ему и не признававшие над собой никаких сеньоров, кроме императора (например, швейцарские конфедераты). Датское же королевство долгое время признавало себя вассалом «Священной Римской империи», На это указывает само название Дании – «Данмарк», то есть «Датская марка» («марками» по-старонемецки именовались пограничные области римско-германской империи – например, Мейссенская марка, Бранденбургская марка, Датская марка и т. д.).
В том же 1291 г. новгородцы, в свою очередь, совершили новый набег на Эстляндию.
К 1220 г. меченосцы (с юга и с запада) и датчане (с севера) завершили покорение и христианизацию Эстляндии.
Вскоре выяснилось, что король Вальдемар II Победитель рассматривал договор с епископом Рижским Альбрехтом как согласие на подчинение датчанам всей Ливонии. Чтобы сломить сопротивление Альбрехта, крайне недовольного подобным истолкованием договора, Вальдемар договорился с меченосцами о признании их права на треть покоренных земель. Кроме того, датский король запретил подвластным Дании северогерманским портовым городам отправлять корабли с крестоносцами в Ливонию, что означало ее полную блокаду с моря. Жалобы епископа Альбрехта (анти)папе римскому Гонорию III и римско-германскому императору Фридриху II Гогенштауфену оказались безрезультатными. В 1221 г. Альбрехту пришлось уступить требованиям короля Вальдемара II. Епископу Рижскому остались только права духовного сюзерена Ливонии, все же сеньориальные (владельческие) права достались меченосцам и датчанам.
В том же 1221 г. новгородское войско снова вторглось в Эстляндию, после чего вместе с псковским военным контингентом безуспешно осаждало резиденцию магистро ордена Меча – Венден.
Осенью 1221 г. псковичи еще раз вторглись в Эстляндию, летты разорили окрестности Пскова, а меченосцы при поддержке ливов опустошили окрестности Новгорода.
Во второй половине 1222 г. восстали эсты, перебившие гарнизоны крепостей Феллин и Оденпе, а также гарнизон датской крепости на острове Эзель. Эсты обратились за помощью в Новгород. Новгородцы живо откликнулись на их призыв, разместив свои гарнизоны в Оденпе, Феллине и Юрьеве (по-эстонски Тарту).
Угроза со стороны восставших эстов заставила орден меченосцев пойти на уступки епископу Альбрехту. В начале 1223 г. орден заключил с ним договор, по которому епископ вновь получал треть территории Эстляндии. В этом же году новгородцы снова вторглись в Эстляндию, где в течение месяца безуспешно осаждали Ревель. Тем временем меченосцы разбили эстов в битве на реке Имере и вернули себе большую часть захваченных эстами ранее орденских крепостей.
В августе 1224 г. меченосцы со своими крещеными союзниками-ливами осадили город Юрьев. Гарнизоном командовал Вячеслав Борисович, бывший князь Кукенойса. Ожидая помощи от Новгорода, князь Вячко отклонил предложения латинян о сдаче. Помощь опоздала. Меченосцы и ливы взяли Юрьев, перебив весь гарнизон и часть населения. Получив известие о приближении новгородского войска, гладиферы сожгли разграбленный город и отступили. Впоследствии, возвратившись на пепелище, они переименовали Юрьев в Дерпт, сделав его центром нового латинского государства – епископства Дерптского. Как следствие падения Юрьева в том же году между епископом Альбрехтом и Господином Великим Новгородом был заключен мир.
В 1227 г. гладиферы захватили остров Эзель (оказавшись на грани войны с претендовавшей на него Данией), а в 1230 г. покорили племя куршей.
Как мы видим, в период с 1221 по 1227 г. вооруженные столкновения между латинянами и восточными схизматиками в Ливонии продолжались, причем в большинстве случаев в выигрыше оказывались орден и епископ Рижский (упорно именовавший себя Ливонским) Альбрехт, которому удавалось постоянно ссорить Псков с Новгородом. К началу 1228 г. ливонский епископ сумел установить с псковичами тесный контакт и заключить с ними союз. Военные действия шли, в общем, успешно для меченосцев. Кроме завоевания Юрьева, они вернули крепость Феллин и совершили ряд набегов на новгородские земли.
Упомянутый выше владимиро-суздальский князь Ярослав Всеволодович, правивший в описываемые годы Новгородом, стремился по мере сил препятствовать латинской экспансии, но это удавалось ему далеко не всегда. Причиной этого становились его постоянные разногласия как с боярством (правящей верхушкой), так и вечем (народным собранием) Господина Великого Новгорода.
В итоге новгородцы, не поддержавшие планов князя Ярослава идти войной на непокорный Псков и союзников псковичей – ливонского епископа, меченосцев, эстов-чудь и латышей, «указали ему путь от себя», как говорилось в тогдашних русских летописях.
Папский Рим внимательно следил за христианизацией Ливонии. (Анти)папа Гонорий III высоко ценил результаты деятельности епископа Альбрехта, не мешая тому именоваться «епископом Ливонии» (оставаясь формально всего лишь епископом Риги). В то же время папа делал попытки наладить отношения и с восточными схизматиками. Так, в 1227 г. римский понтифик предложил свое покровительство Пскову и Новгороду, а также Галицко-Волынскому княжеству и другим русским княжествам, граничившим с католическими королевствами (Польшей и Венгрией).
Меченосцы и епископ Альбрехт также всячески подтверждали свои добрые намерения в отношении своих восточных соседей-схизматиков. В неурожайном 1231 г. ливонские латиняне привезли в Новгород хлеб, устранив угрозу голода и связанных с голодом внутриполитических осложнений. Отношения между Новгородом, епископом Ливонским и орденом меченосцев постоянно улучшались, но тут псковичи в очередной раз проявили свое стремление к независимости от «старшего брата». Псковские князья желали править, не подчиняясь Новгороду. В своем стремлении к независимости они активно опирались на гладиферов, с которыми заключили союз еще в 1227 г. Орден меченосцев имел немало приверженцев и в Новгороде, однако там они не были настолько сильны и многочисленны, чтобы активно влиять на вече, господу (боярство) и князя.
Отделение Пскова от Новгорода сулило ордену меченосцев немалые выгоды уже тем, что в этом случае Псков попадал бы под власть гладиферов окончательно (и, главное, добровольно). Влияние же меченосцев на псковичей было уже таким сильным, что псковские рати ходили в Крестовые походы против ливонских племен земгалов (семигалов, земиголов) и ливов (тех, что еще не были крещены). Кроме того, в 1224 г. был завоеван основанный еще князем Ярославом Мудрым Юрьев, а в 1227 г. – остров Эзель. Однако в 1236 г. очередной поход меченосцев и псковичей на литовцев обернулся их сокрушительном поражением на реке Сауле (вследствие которого меченосцы были вынуждены обратиться к Тевтонскому ордену, проводившему христианизацию Восточной Пруссии). Но об этом несколько позже.