Самолеты могли доставить в сражающийся Севастополь в лучшем случае десятки тонн снарядов и мин, а их защитникам черноморской крепости в сутки требовалось сотни тонн. В Новороссийске для севастопольцев были собраны миллионы патронов и десятки тысяч снарядов и мин. Однако их доставка защитникам города оказалась сопряжена с большими трудностями. 22 июня 1942 г. подводная лодка Щ-205 доставила 29 тонн боеприпасов, 1,5 тонны продовольствия, 17 тонн бензина и эвакуировала на Большую землю 50 человек. Для маленькой «Щуки» это было очень много. Под атаками вражеской авиации, сбросившей около 40 глубинных и авиационных бомб, подлодка с заклиненными рулями прибыла в Новороссийск. Другая субмарина – С-32 – 26 июня пришла в Севастополь с грузом бензина и минометных мин. Это был уже не первый рейс подлодки в осажденную главную базу Черноморского флота. На обратном пути юго-западнее Ялты она попала под удар немецких бомбардировщиков. Попадание авиабомб вызвало взрыв огромной силы, который был виден на расстоянии 20 миль. Все 48 человек экипажа С-32 погибли. На следующий день был тяжело поврежден лидер эскадренных миноносцев «Ташкент», множество раз ходивший в осажденный город. Символично, что в своем последнем походе корабль вывез 86 уцелевших фрагментов полотна знаменитой панорамы баталиста Франца Рубо «Оборона Севастополя 1854–1855 гг.».
Однако, лишив защитников Севастополя полноценного подвоза боеприпасов через Северную бухту, фон Манштейн сам оказался в затруднительном положении. Город не собирался сдаваться, а Приморская армия по-прежнему уверенно удерживала первый и второй секторы обороны. 21–28 июня прошли в малорезультативных немецких атаках на эти секторы. Более слабый 30-й корпус 11-й армии был явно не в состоянии сломить советскую оборону Сапун-горы. Фон Манштейн позднее вспоминал: «Самым удачным в этой обстановке было бы перенести общее направление главного удара на южный фланг <…> Но переброска пехотных дивизий с северного участка фронта на южный должна была занять много дней, что давало противнику возможность отдохнуть и прийти в себя». Количество боевых вылетов 8-го авиакорпуса снизилось, его командир барон Вольфрам фон Рихтгоффен уже убыл под Харьков. В какой-то момент могло даже показаться, что Севастополь в очередной раз выдержит все вражеские атаки. Возле 35-й батареи береговой обороны спешно сооружалась пристань для приема крупных кораблей. Если бы фон Манштейн решился на переброску войск, ее бы удалось построить и принимать крейсера с пополнением и боеприпасами.
Около двух часов ночи 29 июня немцы начали постановку дымовой завесы. Когда Северная бухта была густо затянута дымом, на воду было спущено 130 штурмовых лодок. Под прикрытием мощного артиллерийского огня и дымовой завесы немецкие солдаты пересекли Северную бухту и высадились на ее южном берегу. На этом направлении в Приморской армии были слабые части, а форсирование бухты противником считалось маловероятным. Более вероятной советское командование считало высадку тактического десанта в тылу первого сектора обороны Севастополя. Фон Манштейну же удалось нанести удар там, где его не ждали. Переправившиеся через Северную бухту немецкие части фактически одним прыжком вышли в тыл войскам первого и второго секторов. Одновременно с десантом началось наступление вдоль Ялтинского шоссе. Здесь немцами были задействованы радиоуправляемые танкетки. Вермахту удалось выйти на Сапун-гору и овладеть плато, что привело к коллапсу всей советской обороны.
К утру 30 июня стало очевидно, что оборона Севастополя подорвана потерей Сапун-горы и разраставшимся немецким плацдармом на берегу Северной бухты. Кроме того, были потеряны передовые склады, что сделало ситуацию с боеприпасами просто ужасающей. В этот момент было принято одно из самых спорных решений: эвакуировать командный состав Черноморского флота и Приморской армии. С практической точки зрения это был объяснимый ход. Офицер, а тем более командир соединения и объединения – это чересчур ценный ресурс, чтобы разбрасываться им во время тотальной войны. Из окруженной в Сталинграде 6-й армии Фридриха Паулюса самолетами будут вывозить генералов и просто старших офицеров, в частности танкистов и саперов. Позднее на Западном фронте многие из них доставят союзникам немало хлопот. Вице-адмирал Ф. С. Октябрьский обратился к командованию направления с донесением, прогнозирующим исчерпание возможностей обороны в течение двух-трех суток. Как вывод из этого тезиса он запрашивал разрешение на эвакуацию самолетами командиров и ответственных работников. Вечером того же дня Октябрьский вылетел на Кавказ. Помимо него 30 июня на 13 «Дугласах» было вывезено 232 человека. Хотя справедливости ради следует отметить, что самому Октябрьскому никакого разрешения на отлет из Севастополя не требовалось. Еще в апреле 1942 г. народный комиссар ВМФ Н. Г. Кузнецов настаивал на переносе командного пункта Черноморского флота на Кавказ, но командующий флотом настоял на том, чтобы остаться в Севастополе. Тогда это была личная инициатива Октябрьского, поэтому трудно было требовать от вице-адмирала остаться в осажденном городе и разделить судьбу его последних защитников.
Посадка на подводные лодки командования Приморской армии и Севастопольского оборонительного района проходила на глазах у сотен людей. Поэтому, естественно, не обошлась без эксцессов. Из толпы прозвучали не только ругательства в адрес командования, но и автоматная очередь, попавшая в шедшего перед генерал-майором И. Е. Петровым начальника отдела укомплектования Приморской армии. Подводная лодка Щ-209 приняла на борт 63 человека из состава Военного совета Приморской армии и штаба армии. Экипаж, боясь перегруза, сталкивал обратно в воду пытавшихся взобраться на палубу красноармейцев и матросов, достигших лодку вплавь в надежде эвакуироваться. Ночью подлодка вышла в Новороссийск. Утром за ней последовала подводная лодка Л-23, увозя на своем борту 117 человек руководящего состава Севастопольского оборонительного района и города. Однако многие командиры остались со своими бойцами. Начальник штаба береговой обороны подполковник И. Ф. Кобалюк вернулся назад и передал, что погибнет вместе с батареей, военный комиссар 3-й особой авиационной группы ВВС Черноморского флота полковник Б. Е. Михайлов добровольно сошел с последнего самолета и погиб 1 июля в Херсонесе. Остался в Севастополе командир пограничного отряда войск НКВД подполковник Г. А. Рубцов. Позднее, чтобы избежать плена, он застрелился. Находясь на борту подводной лодки, попытался застрелиться генерал-майор Петров, но его удержали сослуживцы.
Помимо самолетов и подводных лодок вывозом людей занимались тральщики, сторожевые корабли и торпедные катера. Попытка эвакуировать на них 2 тысячи человек командного состава армии и флота в ночь на 2 июля провалилась: на подошедшие к берегу корабли попали те, кто смог до них добраться. На Кавказ в итоге прибыло 559 человек комсостава и 1116 человек младшего начсостава и рядовых.
Эвакуация командования произвела тяжелое впечатление на оставшихся защитников Севастополя. Люди почувствовали себя не только обреченными, но и преданными. Однако следует отметить, что не приказ об эвакуации командиров стал причиной развала севастопольской обороны, поскольку к моменту его появления оборона Приморской армии уже была потрясена до основания. После завершения боев немцами и их румынскими союзниками было заявлено о захвате 97 тысяч пленных. Эта цифра представляется сильно завышенной, как минимум вдвое. На 1 июня 1941 г. войска Севастопольского оборонительного района насчитывали 106 тысяч 625 бойцов и командиров. В течение июня в Севастополь было доставлено 23,5 тысячи человек в составе соединений и в качестве маршевого пополнения. Соответственно, в войсках в Севастополе находилось 130 тысяч 125 человек. Потери убитыми и пропавшими без вести за июнь составили 31 тысячу 68 человек. В госпиталях скончалось 1207 человек. На Кавказ было вывезено 17 тысяч 894 раненых. С 1 по 10 июля из Севастополя так или иначе удалось вывезти еще 1726 человек. В осажденном городе осталось 78 тысяч 230 человек. Кто-то из них смог прорваться к партизанам, но многие погибли. В плен попал последний командующий севастопольской обороной генерал-майор П. Г. Новиков. С. С. Северинов вспоминал: «С рассветом 30 июня начались бомбежка и обстрел. Но наш сектор прочно держал оборону – силами автоматчиков да с помощью 45- и 76-миллиметровых пушек, гранат. У нас, связистов, были карабины с бронебойными пулями. Ближе к полуночи получена последняя радиотелефонограмма Петра Новикова (руководил обороной вместо эвакуировавшихся командиров): «С боями продвигаться к Камышовой бухте, при невозможности эвакуироваться – пробиваться в горы». Пытались пробиваться вдоль скального берега, использовали доски, надували брюки-галифе, но бьющие об отвесные скалы волны не давали продвинуться. С наступлением темноты 2 и 3 июля попробовали выйти наверх, чтобы с боем пробиться к партизанам. Удалось немногим. Вновь опустились под скалы. Над нами по обрыву патрулировали фашисты. 4 июля к вечеру подошли их катера, вели огонь по укрывшимся в нишах и пещерах. Мы отвечали, расходуя последние патроны. Утром 5 июля снова увидели катера. Ответили огнем, но патроны кончились. Большинство в неравном бою погибло, оставшиеся попали в плен».
Оставшиеся в живых защитники Севастополя собрались на мысе Херсонес. Их последней надеждой на прорыв было море. Среди неисправных кораблей в Стрелецкой бухте был обнаружен буксир «Таймыр» с исправными двигателями. На него установили два пулемета ДШК, и он смог прорваться на Кавказ. Также в ход шли чудом сохранившиеся шлюпки, сооружались плоты из подручных материалов. Один из таких плотов был собран из кузова грузовика-«трехтонки» на 12 резиновых камерах-пневматиках. Семеро защитников города взяли с собой продовольствие – мешок риса, воды на 10 суток и оружие – револьверы и винтовки. При попытках отойти от берега в ночь на 4 июля несколько плотов было обстреляно и уничтожено. Смельчакам на плоту из автомобильного кузова удалось вырваться в открытое море. Через несколько часов они встретили отряд идущи