В 1619 г. казаки опустошили европейскую часть Турции, взяли Варну. Чайки господствовали в море, успешно уклоняясь от массированных ударов турецкого флота.
В 1621 г. огромная запорожская флотилия, имея на борту десять тысяч казаков во главе с Богданом Хмельницким, вышла по Днепру в открытое море. Казаки разгромили турецкий флот, стоявший в засаде, захватили и сожгли 12 турецких галер, остатки турецкого флота гнали до самого Константинополя и, захватив большую добычу, спокойно вернулись. Мудрость командира и значительные силы обеспечили успех рейда. В том же году казаки еще раз вышли в море. Этот поход закончился неудачей. 18 чаек было захвачено при прорыве турецких заслонов под Очаковом; 200 человек пленено в открытом море, 300 человек захвачено турецким капитаном-пашой Халилем у Кафы. По повелению султана 200 запорожцев из числа захваченных в плен были зверски казнены в районе Дуная.
Несмотря на трагедию, в 1622 г. казаки вновь объявились в Черном море, захватили несколько турецких кораблей и благополучно ушли. В этом же году состоялся второй поход запорожцев и донцов под началом атамана Шило (700 человек на 25 стругах). Поход закончился настоящей катастрофой. Казаки разорили несколько турецких селений, но были разгромлены флотом Реджеб-паши, захватившим 18 чаек и 400 (по одной версии) или 500 (по другим источникам) пленных.
И тем не менее натиск запорожцев и донцов на Турецкую империю продолжался. В июне 1623 г. 100 чаек, имевших по 70 запорожцев на борту, прорвались в Черное море. Флотилия двинулась к Кафе, где стоял турецкий флот во главе с Капудан-пашой. Флот был блокирован казаками. Запорожцы принудили Капудан-пашу пойти на переговоры с крымским ханом, которого турки пытались сместить. После этого чайки двинулись к Босфору. 21 июня чайки стали на якорь на виду у жителей Константинополя. Город охватила полнейшая паника. Однако казацкие чайки неожиданно ушли в море, чтобы через несколько дней появиться вновь. На этот раз казаки сожгли маяк, прибрежные селения. И опять исчезли. Через два месяца чайки вновь прорвались в Босфор, сожгли селение Еникой и отошли. Этот поход прошел без существенных потерь.
В 1624 г. уже 150 чаек несколько раз атаковывали Босфор. Турецким военачальникам пришлось впервые со времен Византии загородить огромной цепью бухту Золотой Рог, чтобы защитить от запорожцев сераль султана. Против казаков двинулся огромный турецкий флот в 500 боевых единиц. Запорожцам удалось отбиться от турок и уйти в родные места.
В 1625 г. вдохновленные успехами предыдущих рейдов. 15 тысяч запорожцев и донцов на 300 чайках вновь напали на города Синоп и Трапезунт. Турецкая эскадра из 43 крупных артиллерийских кораблей во главе с турецким адмиралом Реджеб-пашой вступила в бой с казаками у юго-западных берегов Черного моря близ Карагмана. Сражение было чрезвычайно кровопролитным. Верные своей тактике, казаки выступили против адмиральской галеры. Гребцы, — попавшие в неволю запорожцы, — бросили весла. Бичи надсмотрщиков оказались бессильными. Люди умирали, но адмиральский корабль оставался неуправляемым и недвижимым. И все же победили турецкие моряки. Как часто бывало на Черном море, вопрос решил ветер, очень сильный ветер, подувший прямо в нос казацким чайкам. Битва была проиграна, катастрофически проиграна, потери казаков огромны. Из 300 чаек погибло 270! 780 казаков попало в плен. Закованные в железо, они были посажены гребцами на галеры на вечную каторгу. Это была настоящая катастрофа. О турецких потерях в документах не сообщается, но они наверняка были, и весьма значительные.
Есть данные еще об одном походе донцов и запорожцев в том же году под началом запорожского полковника Шафрана, семь лет прослужившего невольником на галере в Кафе и бежавшего затем на Дон. Донцы и запорожцы захватили Трапезунт и вернулись на Дон.
6 ноября 1625 г. 70 запорожских чаек вновь вышли на просторы моря, но преобладающий в силах турецкий флот окружил их и захватил примерно половину флотилии. Захваченные чайки вместе с казаками отправили в Константинополь.
Более удачным был набег 300 чаек под водительством Богдана Хмельницкого в 1629 г. Казаки дошли до стен Константинополя, сожгли несколько селений в окрестностях города, навели «провеликий страх и смятение», захватили многие города западного побережья Черного моря — Созопол, Варну, Балчик, Килию, Измаил. Близ острова Монастыри (предполагаю, это современный остров Большевик близ Бургаса — Е. Ш.) турецкий флот из 40 галер настиг стоявшие на якоре чайки. Мудрый воин, Хмельницкий сманеврировал и, прикрывшись арьергардом из восьми чаек, вывел весь казацкий флот из-под удара. Из восьми пошедших на самопожертвование чаек арьергарда семь были захвачены турками и доставлены вместе с экипажами в Константинополь, одна из чаек арьергарда сумела прорваться и вместе со всей флотилией вернулась в Сечь. В литературе не удалось найти оценок действий Хмельницкого как флотоводца. Между тем успешные морские походы крупными силами в тяжелейших условиях вполне заслуживают специальных исследований.
В 1629 г. значительные силы казаков вновь оказались у Босфора. Авангард из 12 чаек проник ночью в пролив и по каналу подошел к Константинополю. Сильный ветер вновь сыграл с казаками злую шутку. Чайки ветром загнало в середину турецкой эскадры из 14 галер. Запорожцы не растерялись. Бросив чайки, они высадились на берег и забаррикадировались в греческом монастыре. Не дождавшись возвращения авангарда и заслышав стрельбу, пятьдесят чаек прорвались в Босфор, вошли в канал, захватили две турецкие галеры и к концу четвертого часа осады выручили своих братьев. На этот раз запорожцы вернулись домой победителями и с большой добычей.
В 1630 г. попытка нового похода запорожцев была пресечена близ Очакова турецким флотом во главе с Капудан-пашой. 53 захваченные чайки и 800 пленных Капудан-паша отослал в Константинополь как трофеи.
В 1633 г. гетман запорожский Сулима с войском в несколько сот человек прошел на чайках в Черное море, проник в Азовское море, взял крепость Азов (по другим предположениям — его пригороды), вернулся в Черное море, разорил турецкие города в Малой Азии, а также города Аккерман, Килию, Измаил, многие мелкие селения и благополучно вернулся.
В 1635 г. запорожцы пять раз выходили в Черное море. При возвращении из похода в августе Сулима с казаками обнаружили наскоро сооруженный инженером Бопланом польский редут и польский гарнизон в нем. Казаки штурмом взяли редут и разрушили его. Командир польского гарнизона полковник Морион и весь гарнизон были истреблены. Вскоре польским властям удалось захватить Сулиму. По требованию турецкого и татарского послов он был четвертован в Варшаве.
Запорожцы неоднократно участвовали в действиях донцов против турецкой крепости Азов, занимавшей стратегически выгодную позицию и запиравшей выход из Дона в море. В частности, 21 апреля 1637 г. соединенные силы донцов и запорожцев (4400 человек) захватили Азов.
В 1638 г. 1700 донцов и запорожцев на 153 чайках вышли в Черное море через Керченский пролив. Султан отправил против казаков турецкий флот. В морском бою казаки потерпели поражение, однако быстро оправились. Против них были брошены корабли под командованием начальника арсенала Порты Пиале-ага и наместника города Кафы. Часть флотилии чаек во главе с атаманом попала в руки турок, остальные струги укрылись в дельте реки Кубань. Турецкое командование стянуло к устью Кубани все силы — из Керчи, Кафы. Сюда же были брошены татарские войска. В течение семи дней объединенные силы преследовали по Кубани казацкую флотилию. При отступлении казаки потеряли 5 чаек и 500 воинов. Флотилия ушла вверх по Кубани, в устье притока Кубани реки Адагум, где произошла еще одна неравная битва.
В ходе боя с преобладающими силами мусульман большинство казаков погибло, 250 человек и 30 чаек захвачено. Чайки и пленных в доказательство своей победы турки отправили в Константинополь. В это же время Пиале-ага по приказу султана напал на казацкие чайки у Тендры, захватил 10 лодок. Пленные мусульмане были отпущены, казаки в кандалах отправлены в столицу. Эта фатальная полоса неудач означала, пожалуй, закат казацкого морского флота. Усиление артиллерии на турецких кораблях, рост их водоизмещения делали единоборство казаков с турецким флотом все более и более неравноправным. Активность запорожцев на морских путях Черного моря после этих сражений заметно снизилась. Правда, еще в 1641 г. запорожцы вместе с донцами героически воевали с турками под Азовом и заставили отступить огромное войско султана. Но в целом Запорожская Сечь оказалась в это время в особенно трудном положении. На юге сильный турецкий флот блокировал выход в море из устья Днепра; на севере польские войска, особенно засевшие в крепости Кодак, всячески стесняли возможности маневра запорожцев. В устье Дона выход в море запирала крепость Азов, по-прежнему остававшаяся в руках турок. Маневры донцов также были ограничены.
И тем не менее… В 1650 г. донцы вновь прорвались к Константинополю.
В 1652 г. донские казаки нанесли удар по восточному берегу Черного моря. Чайки донцов достигли укрепленных турками городов Поти и Батуми и благополучно прорвались на Дон.
В 1654 г. запорожцы вновь проникли в Черное море, пытались взять Варну, но неудачно.
В 1655 г. донские казаки прошли через Керченский пролив, захватив Тамань, и затем стремительным броском подошли к Кафе и Судаку, захватили оба города и благополучно вернулись.
В 1656 г. туркам удалось восстановить свой контроль над крепостью Очаков, захваченной ранее казаками. Возможности прорывов в рейды для запорожцев заметно ухудшились.
В 1659 г. донцы и запорожцы совершили кругочерноморский рейд, захватив Кафу, Гезлев, Синоп, Тамань, Темрюк.
В 1661 г. чайки донцов ворвались в Керченский пролив, захватили Керчь, а затем пересекли Черное море с севера на юг и появились под Трапезунтом.
В 1676, 1685 гг. донцы захватили Темрюк, а в 1681—1689 гг. — Темрюк и Тамань.
Дальнейшее развитие судостроения и судовой артиллерии делало все более сложной борьбу лодочной флотилии с артиллерийскими кораблями. Штормы, ветры, артиллерия объединились против лодок. И хотя галерный флот сохранялся еще достаточно долго, развитие флота показало — время удальцов на лодках уходило в прошлое. Полуторавековая эпоха героев моря заканчивалась.