Свои грамоты киевский владетель подписывал так: «Се азъ князь великий Вълодимеръ Ольгърдовичь».
Он поддерживал дружеские отношения с землями Северной Руси, прежде всего с Тверским княжеством. Его дочь стала женой сына великого князя Тверского – Василия. Это была традиция, заложенная еще его отцом, который вторым браком был женат на тверской княжне. Ольгерд по просьбе князей Твери ходил воевать Москву.
Впрочем, отношения с Москвой Владимира Ольгердовича были более мирными. Братья Владимира – Андрей Полоцкий и Дмитрий Брянский – были участниками Куликовской битвы 1380 года, в которой русские полки под руководством Дмитрия Донского разгромили войско Мамая. Сам Владимир не участвовал в этом сражении, но, как считает Глеб Ивакин, «позиция киевского князя Владимира Ольгердовича и митрополита Киприана накануне и во время событий, связанных с Куликовской битвой, сделали заметный вклад в победу московских войск над Золотой Ордой».
В противостоянии Ягайла, короля польского, и Витовта, претендовавшего на власть в Великом княжестве Литовском, Владимир принял сторону первого. Очевидно, это было связано с тем, что Витовт, который стремился вывести Литовское княжество из-под власти Польши, обусловленной Кревской унией 1385 года, проводил политику консолидации подвластных ему территорий, к которым относилось и Киевское княжество.
Ягайло, в свою очередь, также старался заручиться поддержкой сводного брата. В период с 1386-го по 1389 год он чуть ли ни ежегодно присылает киевскому князю для подписи грамоты, заключавшие в себе обязательство верности «regi, reginae et regno Poloniae». (королю, королеве и короне Польши).
В 1387 году Владимир Ольгердович находился при дворе Ягайла в Вильне, а в 1390-м – во главе киевского войска участвовал в осаде Ягайлом Гродно – резиденции Витовта.
Ситуация изменилась в 1392 году, когда Витовт по соглашению с Ягайлом стал наместником в Великом княжестве Литовском. Очевидно, что удельные князья – Владимир Киевский, Дмитрий-Корибут Северский, Федор Коритович Подольский, Юрий Святославич Смоленский и, возможно, ряд других – отказались присягать Витовту и платить ему дань, в связи с чем было принято решение о ликвидации этих удельных княжеств. С ведома и согласия короля Ягайла.
В 1393 году Витовт выступил на Киев с целью сместить Владимира Ольгердовича. «На весну князь великий Витовт иде и взя землю Подольскую, а князю Володимиру Ольгердовичю, тогда бывши в Киеве, и не всхоте покоры учинити и чолом ударити великому князю Витовту. Той же весны князь великий Витовт пойде и взя град Житомир и Вручий и приеха к нему князь Володимер. Тогож лета на осень князь великий Витовт выведе его из Киева и дасть ему Копыл, а на Киеве посади князя Скиргайла, сам же князь великий Витовт пойде на Подольскую землю. А князю Скиргайлу повеле идти из Киева ку Черкасом и ку Звенигороду. Князь же Скиргайло, Божиею помощью, великого князя Витовта повелением, взя Черкасы и Звенигород и возвратися паки ко Киеву», – повествует летопись.
Владимир был сослан в Копыль, что в современной Белоруссии. По одной из версий, он решил искать помощи у Василия Дмитриевича Московского, однако якобы политические отношения не позволяли последнему принять под свою защиту киевского князя. Владимир дожил свой век в Копыле, а его останки перенесли в Киево-Печерскую лавру.
Одновременно с удалением Владимира Витовт упразднил Киевское удельное княжество. Управлять городом он поставил Скиргайла Ольгердовича – единоутробного брата польского короля Ягайла.
Ягайло в 1388 году, как пишет Антонович, «не без долгого колебания» назначил Скиргайла своим наместником в Великом княжестве Литовском. Скиргайло был крещен по православному обряду и носил имя Иоанн. Он был «по убеждению, привычкам и симпатиям всецело предан русскому народонаселению, которое и признавало его своим представителем», – отмечает Антонович.
Но в 1392 году ему пришлось уступить великое княжение своему двоюродному брату Витовту. Этот последний опирался в первую очередь на этнических литовцев, а также на помощь крестоносцев, для которых было выгодно разъединение Литвы и Польши.
«Витовт имел в виду совершенно самостоятельный образ действия, не согласный ни с видами короля Ягайла, ни с направлением представителей русской партии. Если, с одной стороны, он стремился к обособлению Великого княжества Литовского от Польши и снисканию ему полной политической самостоятельности, то, с другой, он считал необходимым прекращение раздробления государства на уделы и замену их управлением старост и наместников, назначаемых великим князем и зависимых от него непосредственно», – пишет Антонович.
Вместе с тем он осознавал, что без поддержки или хотя бы нейтралитета русской части населения его власть в Великом княжестве Литовском не может быть достаточно прочной. Поэтому, победив Скиргайла, он заключил с ним договор, по условиям которого, в вознаграждение за уступку великого княжения, он передал ему в удел Киевскую область.
Все источники свидетельствуют о взаимной симпатии Скиргайла и подвластного ему русского населения. Польские хроникеры отмечают преданность ему русского населения как своему единоверцу и сетуют, что Скиргайло гораздо больше способствовал распространению православия, чем веры католической, которая была господствующей в польско-литовском государстве. Русская же летопись называет его «чюдный, добрый князь Скиргайло».
В 1395 году Скиргайло совершил удачную военную операцию против Золотой Орды. Целью этого похода стало возвращение в пределы Киевской земли Поросья, которое, как пишет вслед за Шабульдо Глеб Ивакин, практически подчинялось Золотой Орде. Скиргайло, очевидно, воспользовался тем, что ханов Золотой Орды теснил могущественный Тамерлан, и «възял Черкассы и Звенигород и възвратися пакы к Кыеву».
Этот военный успех лишь добавил популярности Скиргайлу среди русского населения, которое уже начинало понимать, что новые хозяева – литовцы – будут не лучше прежних – татар, а, может быть, даже хуже, так как они посягали на православную веру.
Вокруг Киева, в котором правил Скиргайло, стала сплачиваться вся Западная Русь, находившаяся под Литвой. Как отмечает Владимир Антонович, «области и города присылали ему грамоты с изъявлением преданности и верности. Киев сделался центром Руси, с которым великий князь литовский должен был считаться и принимать во внимание его интересы при установлении общего направления своей политики».
Такое положение вещей не могло нравиться Витовту. Именно его подозревают в организации отравления Скиргайла в 1396 году, которое, как предполагается, произошло во время пира у митрополичьего наместника на митрополичьем дворе Софии Киевской. В причастности к отравлению также подозревали митрополита Киприана, который к тому времени рассорился с Дмитрием Донским и всецело поддерживал Витовта.
Скиргайла с почестями и в большом горе похоронили в Киево-Печерской лавре.
После смерти Скиргайла Витовт решил управлять Киевом непосредственно через своих наместников. Первым таким наместником или воеводой киевским был один из самых приближенных и доверенных сподвижников Витовта – Иван Альгимунтович, князь Гольшанский («да ему держати Киев»).
Тем временем великий князь Литовский Витовт активно вмешивается в дела татарские. В княжестве в 1396 году нашел приют разгромленный соперниками некогда могущественный хан Тохтамыш. Его двор находился под Киевом – «…пребываше у Витофта въ Кіеве, питаяся и всю потребу свою исполняа, надеяся отъ него помощи, и тем хотяше паки пріобрести себе царство».
Витовт пообещал Тохтамышу помочь вернуться на ханство в Золотой Орде в обмен на поддержку своих притязаний на всю Русь, включая Московию, – «азъ тя посажу на царстве, а ты меня посади на великом княжении Московском и на всей Русскои земли». В то время, несмотря на успех, достигнутый во время Куликовской битвы, Московское княжество оставалось вассалом Золотой Орды.
Поначалу довольно успешная кампания Витовта против Орды закончилась полным разгромом. В августе 1399 года войска хана Тимур-Кутлука, который тогда правил в Золотой Орде, разгромили совместные силы Витовта и Тохтамыша в битве на реке Ворскле. В ней погибли Андрей Ольгердович Полоцкий, Дмитрий Ольгердович Брянский и Дмитрий Боброк Волынский, а также, как сообщает летопись, некий князь Иван Борисович Киевский. Последнего часто отождествляют с киевским наместником Иваном Альгимунтовичем Гольшанским, который, однако, упоминался в источниках и после 1399 года, в связи с чем ряд исследователей считают Ивана Борисовича фигурой вымышленной.
Сам Витовт был ранен в бою, но ему удалось спастись.
Одной из главных причин поражения, как считается, была неповоротливость сражавшихся на стороне Литвы польских и немецких конных рыцарей в условиях маневренного боя в широкой степи.
Татары преследовали противников и разорили Киевскую землю. Активное участие в кампании, которая должна была принести Тохтамышу власть в Золотой Орде, не прошло даром Киеву. Хан Тимур-Кутлук «пришедъ самъ сталъ подъ градомъ подъ Кіевомъ», взяв город в осаду. Киев заплатил откуп в 3000 рублей, но татары все же разорили город. Отдельно было взято 30 рублей «окупу» с Киево-Печерского монастыря.
Новое нашествие ордынцев произошло в 1416 году. Ивакин полагает, что ордынцы продолжали мстить Витовту за поддержку Тохтамыша и его наследников, которые продолжали жить возле Киева. Могущественный темник Эдигей, являвшийся фактическим правителем Золотой Орды, захватил и разграбил город и сжег Печерский монастырь.
В 1430 году умер Витовт. Как пишет Антонович, «исторические источники молчат о Киеве до самой кончины Витовта…после которой вместе с преобладанием русской партии в Великом княжестве Литовском возвращается и политическая роль старейшего из русских городов».
Русская партия связана с младшим братом Ягайла и Скиргайла – Свидригайлом. Несмотря на то что он был католиком (сначала принял православие под именем Лев, но позже перешел в католицизм и взял имя Болеслав), он, как и Скиргайло, пользовался популярностью среди православных Великого княжества Литовского.