В Орде московский князь успел задобрить и Мамая, и хана, и ханш, и всех князей, пожалован был опять великим княжением Владимирским и отпущен с большою честию, а тверскому князю хан послал сказать: «Мы тебе дали великое княжение, давали и войско, чтоб посадить тебя на нем; но ты войска нашего не взял, говорил, что сядешь одною своею силою; так сиди теперь с кем хочешь, а от нас помощи не жди».
Молодой тверской князь Иван задолжал в Орде 10000 рублей; Димитрий московский заплатил эти деньги и взял Ивана с собою в Москву, где он сидел на дворе митрополичьем до тех пор, пока отец выкупил его. Для нас здесь важно то, что тверской князь принужден был задолжать в Орде 10000 рублей, а московский имел средства выкупить его — борьба была неравная! Таким образом, говорит летописец, великий князь Димитрий твердо укрепил под собою великое княжение, а врагов своих посрамил. Но одного посрамления было мало: в Бежецком Верхе тверской князь держал своего наместника, и Димитрий отправил туда войско. Наместник Михаилов был убит, тверские волости пограблены; но война рязанская помешала тверской. Мы видели, что во время второго нашествия Олгердова князь пронский вместе с рязанскими полками приходил на помощь войску московскому, собиравшемуся в Перемышле; но после доброе согласие между Москвою и Рязанью было нарушено неизвестно по каким причинам, и в 1371 году, в декабре, великий князь отправил на Олега рязанского воеводу своего Димитрия Михайловича Волынского с большим войском; Олег собрал также большое войско и вышел навстречу московским полкам, причем, по словам летописца, рязанцы говорили друг другу: «Не берите с собою ни доспехов, ни щитов, ни коней, ни сабель, ни стрел, берите только ремни да веревки, чем взять боязливых и слабых москвичей». Московский летописец поблагодарил их за такое мнение в следующих выражениях: «Рязанцы, люди суровые, свирепые, высокоумные, гордые, чаятельные, вознесшись умом и возгордившись величанием, помыслили в высокоумии своем, полуумные людища, как чудища». Господь низложил гордых, продолжает летописец: в злой сече рязанцы пали как снопы, и сам князь Олег едва спасся бегством с небольшою дружиною. Мы видели, что в Рязани шла постоянная вражда между двумя княжескими линиями, рязанскою и пронскою; эта борьба помогала Москве, точно так как в Твери помогали ей усобицы между князьями тверскими и кашинскими. Как только князь Владимир Дмитриевич пронский узнал о беде Олеговой, то явился в Рязани и сел здесь на княжении; но Олег скоро выгнал его, взял в плен и привел в свою волю.
По окончании войны рязанской, в 1372 году, началась опять война тверская. Князю Михаилу Александровичу удалось снова заключить союз с Литвою, и в надежде на него он начал наступательное движение, послал племянника своего Димитрия Еремеевича с войском к городу Кистме, воеводы которого были схвачены и приведены в Тверь. Тотчас после этого князь Михаил Васильевич кашинский отправил посла в Москву, заключил мир с князем Димитрием и сложил крестное целование к князю Михаилу. Тверской князь не удовольствовался Кистмою: он пошел сам к Дмитрову, взял с города окуп, посады, волости и села пожег, бояр и людей побрал в плен. В то же время он подвел тайно под Переяславль рать литовскую — Олгердова брата Кейстута с сыном Витовтом, Андрея Олгердовича полоцкого и Димитрия друцкого.
Переяславль имел участь Дмитрова; скоро разделил ее и Кашин, которого князь принужден был подчиниться Михаилу и опять целовать ему крест. От Кашина союзники пошли к Торжку, взяли его, и тверской князь посадил в нем своих наместников. Но в Петров пост явились в Торжок новгородцы, укрепились с новоторжцами крестным целованием, выслали наместников Михаиловых из города, а купцов тверских и других людей пограбили и побили, после чего укрепили город и сели в нем дожидаться прихода Михаилова. 31 мая пришел Михаил под Торжок и послал сказать гражданам, чтоб выдали ему тех, которые били и грабили тверичей, и чтоб приняли опять его наместников, после чего он оставит их в покое. Новгородцы не согласились и вышли на бой: первый встретил тверичей на Подоле Александр Абакумович и пал костью за св. Спаса и за обиду новгородскую, трое товарищей его были также убиты, и новгородцы потерпели совершенное поражение: одни побежали в поле по Новгородской дороге, другие заперлись в крепости (городе) Торжокской. Но тверичи скоро зажгли посад, сильный ветер потянул на город, и пошел огонь по всему городу; несчастные новгородцы побросались оттуда с женами и детьми прямо в руки врагам, иные сгорели, другие задохнулись в церкви св. Спаса или перетонули в реке; добрые женщины и девицы, видя себя раздетыми донага, от стыда сами бросались в реку, тверичи донага обдирали всех, даже чернецов и черниц, иконных окладов и всякого серебра много побрали, чего и поганые не делают, заключает летописец: кто из оставшихся в живых не поплачет, видя, сколько людей приняло горькую смерть, святые церкви пожжены, город весь пуст; и от поганых никогда не бывало такого зла; убитых, погорелых, утопших наметали пять скудельниц, а иные сгорели без остатка, другие потонули и без вести поплыли вниз по Тверце.
Истребивши Торжок, Михаил отправился для соединения с Олгердом, который стоял у Любутска. На этот раз Димитрий приготовился, встретил с сильным войском Олгерда у Любутска и разбил сторожевой полк литовский. Все войско литовское переполошилось, сам Олгерд побежал и остановился за крутым и глубоким оврагом, который не допустил неприятелей до битвы; много дней литва и москвичи стояли в бездействии друг против друга, наконец заключили мир и разошлись. Мир или, лучше сказать, перемирие было заключено на короткий срок: от 31 июля по 26 октября (от Спожина заговенья до Дмитриева дня). Договор заключен от имени Олгерда, Кейстута и смоленского великого князя Святослава Ивановича; в него включены также: князь Михаил тверской, Димитрий брянский и те князья, которые будут в имени Олгерда и Святослава смоленского; трое князей рязанских, которые одинаково называются великими, находятся на стороне Димитрия московского. Олгерд поручился, что Михаил тверской возвратит все пограбленное им в волостях московских и сведет оттуда своих наместников и волостелей. Если Михаил в перемирный срок станет грабить волости Димитрия, то последний волен разделываться с ним и литовские князья за него не вступятся. Димитрий предоставил себе также право покончить с Михаилом посредством хана: «А что пошли в Орду к царю люди жаловаться на князя Михаила, то мы в божией воле и в царевой: как повелит, так мы и будем делать, и то от нас не в измену».
Раздоры между князем тверским и кашинским не допустили До продолжительного мира, ибо если князь тверской от притеснений Москвы находил защиту в Литве, то слабый князь кашинский от притеснений Твери искал постоянно защиты в Москве. Под 1373 годом опять встречаем известие, что князь Михаил Васильевич кашинский сложил крестное целование к Михаилу тверскому и уехал в Москву, а из Москвы отправился в Орду, откуда возвратился в Кашин неизвестно с чем. Скоро после этого он умер, а сын его Василий по совету бабки и бояр приехал в Тверь к князю Михаилу Александровичу с челобитьем и отдался в его волю; за этим примирением последовало и примирение тверского князя с московским. Димитрий отпустил из Москвы сына Михаилова Ивана, приведенного, как мы видели, им из Орды, а Михаил вывел своих наместников из занятых им волостей великокняжеских. Но на следующий год молодой кашинский князь Василий Михайлович побежал из Твери в Москву, зато теперь и тверской князь нашел внутри самой Москвы врагов Димитрию. По поводу насильственной смерти тысяцкого Алексея Петровича мы упоминали о важном и опасном значении этого сановника. В 1374 г. умер тысяцкий Василий Васильевич Вельяминов, и великий князь не назначил другого на его место, которое, по всем вероятностям, надеялся занять сын покойного, Иван. Обманутый в этой надежде, он сговорился с другим недовольным, Некоматом Сурожанином, то есть купцом, торгующим дорогими южными товарами, и в 1375 году бежали оба к тверскому князю со многою лжею и льстивыми словами, и от этого загорелся огонь, по выражению летописца. Михаил Александрович, поверив льстивым словам московских беглецов, отправил Вельяминова с Некоматом к хану, а сам поехал в Литву, где, пробывши малое время, возвратился в Тверь; скоро возвратился из Орды и Некомат с ханским послом и ярлыком Михаилу на великое княжение Владимирское и на великую погибель христианскую, говорит летописец. Тогда Михаил, уверенный, как видно, в помощи и G востока и с запада, послал объявить войну Димитрию московскому и в то же время отправил наместников в Торжок и рать в Углич.
Но помощь не приходила к нему ни с востока, ни с запада, а между тем Димитрий собрался со всею силою и двинулся к Волоку Ламскому, куда пришли к нему князья: тесть его Димитрий Константинович суздальский с двумя братьями и сыном, двоюродный брат Владимир Андреевич серпуховской, трое князей ростовских, князь смоленский, двое князей ярославских, князь белозерский, кашинский, моложский, стародубский, брянский, новосильский, оболенский и торусский. По словам летописца, все эти князья сильно сердились на Михаила тверского за то, что он прежде несколько раз приводил литву, наделавшую столько зла христианам, а теперь соединился с Мамаем; но, с другой стороны, заметим, что некоторые из этих князей были подручники Димитрия и не могли ослушаться его приказания, некоторые же были только по имени князьями известных волостей, как, например, князь стародубский, а Белозерск был куплен еще Калитою. Все эти князья двинулись из Волока к Твери и стали воевать, взяли Микулин, попленили и пожгли окружные места, наконец, осадили Тверь, где заперся князь Михаил. Обнесши весь город тыном, наведя два больших моста на Волге, Димитрий послал за новгородцами; те, желая почтить великого князя и вместе отомстить тверичам за торжокское поражение, собрались в три дня, пришли к Твери и много наделали зла. Тогда осаждающие приступили со всеми силами к городу: приставили туры, приметали примет около всей крепости, зажгли мост у Тмакских ворот и стрельницы; но осажденные, хотя с большим трудом, потушили пожар, и когда Димитриева рать немного отступила от крепости, то Михаил сделал из нее удачную вылазку, посек