Перейдя границу, Сигизмунд отправил в Москву складную грамоту, а в Смоленск — универсал, в котором говорится, что по смерти последнего Рюриковича, царя Феодора, стали московскими государями люди не царского рода и не по божию изволению, но собственною волею, насилием, хитростию и обманом, вследствие чего восстали брат на брата, приятель на приятеля, что многие из больших, меньших и средних людей Московского государства и даже из самой Москвы, видя такую гибель, били челом ему, Сигизмунду, чтоб он, как царь христианский и наиближайший родич Московского государства, вспомнил свойство и братство с природными, старинными государями московскими, сжалился над гибнущим государством их. И вот он, Сигизмунд, сам идет с большим войском не для того, чтоб проливать кровь русскую, но чтоб оборонять русских людей, стараясь более всего о сохранении православной русской веры. Потому смольняне должны встретить его с хлебом и с солью и тем положить всему делу доброе начало, в противном же случае войско королевское не пощадит никого. Смольняне отвечали королю, что у них обет положен в дому у Пречистой богородицы: за православную веру, за святые церкви, за царя и за царское крестное целование всем помереть, а литовскому королю и его панам отнюдь не поклониться. Посады были пожжены, жены и дети служилых людей, бывших в войске Скопина, перебрались из уезда в крепость, но крестьяне в осаду не пошли и даточных людей не дали, потому что король обольстил их вольностию. Смольняне посылали челобитные в Москву с просьбою о помощи, но вместо помощи царь Василий мог присылать им только милостивые грамоты. Несмотря на то, осажденные решились защищаться отчаянно, и если вступали в переговоры с королем, то единственно для того, чтобы выиграть время. При этих переговорах смольняне прямо говорили посланным королевским, что они хвалят Сигизмунда за его доброе расположение, но опасаются его подданных, на которых положиться нельзя. Если бы король и обещал что-нибудь под клятвою, то поляки не сдержат его слова по примеру стоявших под Москвою, которые, уверяя, что сражаются за русских, сами забирают семейства их и разоряют волости. Таким образом, кроме враждебных пограничных отношений, издавна господствовавших между литвою и смольнянами, последние не могли сдаться Сигизмунду вследствие слабости королевской власти в Польше, вследствие недостатка ручательства в том, что обязательства, королем данные, будут исполнены его подданными. Некоторые из смольнян объявили еще, что они не хотят терпеть от поляков того же, что терпели от них жители Москвы во время первого Лжедимитрия, и потому решились умереть верными царю Василию и скорее собственными руками умертвят своих жен, чем согласятся видеть их в руках поляков. Трудно было полагаться и на обещания самого Сигизмунда, который, уверяя смольнян, что будет охранять их веру, в Польше объявил, что начал войну преимущественно для славы божией, для распространения католической религии. Между причинами, побуждавшими смольнян к сопротивлению, можно положить еще и ту, что служилые люди смоленские были в войске Скопина, а семейства их сидели в осаде в Смоленске: эти семейства, разумеется, всеми силами должны были противиться сдаче города Сигизмунду, ибо тогда они были бы разлучены с своими; с другой стороны, присутствие смоленских служилых людей в стане Скопина одушевляло осажденных надеждою, что земляки их непременно явятся на помощь к ним, на выручку семейств своих. Наконец, указывают еще причину сопротивления, именно со стороны богатейших купцов смоленских; они дали в долг Шуйскому много денег: если бы они сдались Сигизмунду, то эти деньги пропали бы.
С самого начала осада пошла неудачно; осажденные позволяли себе очень смелые вещи: однажды шестеро смельчаков переехали из крепости в лодке через Днепр к шанцам неприятельским, среди белого дня схватили знамя и благополучно ушли с ним обратно за реку. 12 октября король велел своему войску идти на приступ; разбивши ворота петардой, часть войска ворвалась было в город, но не получила подкрепления от своих и была вытеснена осажденными. Подкопы также не удавались, потому что осажденные имели при стенах в земле тайные подслухи. Не Смоленск, но Тушино испытало на себе весь вред от королевского похода: когда здесь узнали об этом походе, то началось сильное волнение; поляки кричали, что Сигизмунд пришел за тем, чтоб отнять у них заслуженные награды и воспользоваться выгодами, которые они приобрели своею кровию и трудами. Гетман Рожинский был первый против короля, потому что в Тушине он был полновластным хозяином, а в войске королевском не мог иметь такого значения. Он собрал коло и, разумеется, легко уговорил товарищей своих не отказываться от цели уже столь близкой и дать друг другу присягу ни с кем не входить в переговоры и не оставлять Димитрия, но, посадив его на престол, требовать всем вместе награждения; если же царь станет медлить, то захватить области Северскую и Рязанскую и кормиться доходами с них до тех пор, пока не получат полного вознаграждения. Все поляки охотно подписали конфедерационный акт и отправили к королю под Смоленск послов, Мархоцкого с товарищами, с просьбою, чтоб он вышел из Московского государства и не мешал их предприятию. Рожинский хотел уговорить и Сапегу к конфедерации, для чего поехал сам к нему в стан под Троицкий монастырь, но Сапега не решился на меру, которая вела к открытой борьбе с королем.
Между тем Скопин, соединившись опять с Делагарди, двинулся из Колязина на Александровскую слободу, откуда передовой отряд его, под начальством Валуева и Сомме, вытеснил поляков. Скопин остановился в слободе, дожидаясь Шереметева и новых подкреплений из Швеции; он медлил, а Москва опять терпела голод: покупали четверть по семи рублей, и народ волновался, кричали, что лгут, будто придет скоро князь Михайла Васильевич, приходили в Кремль миром к царю Василью, шумели и начинали мыслить опять к тушинскому вору. В это мятежное время вдруг пришла станица от Скопина с письмом к царю, царь послал письмо к патриарху, и настала в Москве радость, зазвонили в колокола, начали петь молебны. Но радовались недолго, потому что голод все усиливался: крестьянин Сальков с толпою русских воров перехватил Коломенскую дорогу, по которой шли в Москву запасы из земли Рязанской, свободной от тушинцев; царь выслал против него одного воеводу, но Сальков разбил его; выслал другого — тот ничего не сделал разбойникам, наконец вышел третий воевода, князь Дмитрий Михайлович Пожарский, и разбил Салькова наголову на Владимирской дороге, на речке Пехорке; на четвертый день после битвы Сальков явился в Москву с повинною: у него изо всей шайки осталось только 30 человек. В самой Москве козаки завели измену: атаман Гороховой, которому пришла очередь стоять в Красном селе, снесся с тушинцами и сдал им Красное село; тушинцы выжгли его; мало этого: подведенные также изменниками, они подкрались ночью к деревянному городу и зажгли его; москвичи отбили их и затушили пожар; выгорело сажен сорок. Скопин все стоял в Александровской слободе. Сапега пошел туда из-под Троицкого монастыря, разбил высланный против него Скопиным отряд, но не мог осилить самого Скопина и после жаркого боя с ним возвратился опять под Троицу. После этого он уговаривал Рожинского действовать вместе против Скопина, но тот, раздосадованный отказом Сапеги приступить к конфедерации, отказался помогать ему и уехал в Тушино, которому король скоро нанес последний удар.
В то время как тушинские поляки отправили послов к Сигизмунду под Смоленск, король отправил своих послов в Тушино, пана Станислава Стадницкого с товарищами. Они должны были внушать полякам, что им гораздо приличнее служить природному своему государю, чем иноземному искателю приключений, и что они прежде всего должны заботиться о выгодах Польши и Литвы. Король обещал им вознаграждение из казны московской в том случае, когда соединенными силами Москва будет покорена, притом обещал, что они будут получать жалованье с того времени, как соединятся с полками его; начальным людям сулил богатые награды не только в Московском государстве, но и в Польше. Что же касается до русских тушинцев, то Сигизмунд уполномочил послов обещать им сохранение веры, обычаев, законов, имущества и богатые награды, если они предадутся ему. С другой стороны, послы должны были войти в сношение с самим Шуйским и начальными людьми в Москве, передать им грамоты королевские. Грамота к Шуйскому (от 12 ноября 1609 года н. с.) начинается упреком за дурной поступок с послами польскими при восстании на самозванца, потом король продолжает: «Ты заключил перемирие с этими послами нашими, вымогая из них силою, по своей воле дела трудные, чтобы мы свели своих людей, которые против воли нашей в землю Московскую вошли с человеком москвичом, называющимся Димитрием Ивановичем; ты велел нашим послам целовать на этом крест; но мы этого условия не приняли, и ты к нам послов своих за подтверждением перемирия не прислал, и сам разными способами его нарушил: людей наших, в Москве задержанных и в заточенье разосланных, ты до 28 сентября 1608 года на рубеже не поставил, как было договорено, иных до сих пор задержал, а некоторых после перемирья велел побить, за невинно побитых людей наших и за разграбление имущества их удовлетворения не сделал; сверх того, с неприятелем нашим Карлом Зюдерманландским ссылался, казною ему против нас помогал. Мы, однако, хотим Московское государство успокоить и для того отправляем к людям нашим, которые стоят под Москвою таборами, послов наших великих, пана Станислава Стадницкого с товарищами, и тебе об этом объявляем, чтобы ты боярам своим думным велел с нашими послами съехаться на безопасном месте под Москвою и о добрых делах договор постановить для унятия этой войны в Московском государстве. Грамоты к патриарху и всему духовенству заключали в себе следующее: „Так как в государстве Московском с давнего времени идет большая смута и разлитие крови христианской, то мы, сжалившись, пришли сами своею головою не для того, чтобы желали большей смуты и пролития крови христианской в вашем государстве, но для того, чтоб это великое государство успокоилось. Если захотите нашу королевскую ласку с благодарностию принять и быть под нашею рукою, то уверяем вас нашим господарским истинным словом, что веру вашу православную правдивую греческую, все уставы церковные и все обычаи старинные, цело и ненарушимо будем держать, не только оставим при вас старые отчины и пожалования, но сверх того всякою честью, вольностию и многим жалованьем вас,