Большое внимание Д. И. Шаховской уделял организационно-финансовым вопросам, благоустройству учебных заведений, поддержке преподавателей и учеников. Сделанный им доклад сам по себе стал ярким событием для местного земства, поскольку касался не только его повседневных забот, но затрагивал проблемы, стоящие в целом перед земским самоуправлением в стране.
Можно с полным основанием утверждать, что Шаховской был одним из первых работников народного образования, практически осуществлявших переход к введению всеобщего начального обучения задолго до того, как в 1908 году Государственная дума приняла закон о постепенном, в течение 10 лет, введении всеобщего обязательного начального образования в Российской империи. В качестве одной из задач земства, сформулированных Д. И. Шаховским в докладе на очередном земском собрании, была следующая — «земство должно употребить все зависящие от него усилия для удовлетворения потребности народа в поголовной грамотности».
Дмитрием Ивановичем фактически в одиночку была проведена значительная по своему объему и трудоемкости работа по обследованию всей сети учебных заведений, расположенных в Весьегонском уезде, включая не только земские, но и те, что находились в ведении православного духовенства (церковно-приходские школы и школы грамотности) и других ведомств. Он многое сделал для упорядочения системы домашнего обучения, для тех детей, кто обучался с учителями у себя на дому. В ежегодных отчетах, представляемых им уездным земским собраниям, Шаховской подробно, по волостям, с указанием каждого отдельного учебного заведения, давал анализ состояния дел с развитием народного образования в крае. По его подсчетам, в земских училищах обучалось лишь около 11 процентов всех детей школьного возраста (от 7 до 12 лет). Даже с учетом деятельности учебных заведений Министерства народного просвещения и церкви, а также домашнего обучения, значительная часть детей, прежде всего крестьянского населения, вообще никогда не посещала школы.
В связи с таким положением Дмитрий Иванович на одной из сессий земского собрания поставил вопрос об устройстве передвижных школ, где обучение продолжалось бы не столь продолжительный период, как в стационарных земских или церковно-приходских школах (с ноября до Пасхи), а ученики получали бы минимум необходимых знаний.
Правда, дело это представлялось осуществимым далеко не везде в силу материальных обстоятельств, особенностей местности и психологии населения. Например, только в двух волостях Тверской губернии Д. И. Шаховской считал бы передвижную школу возможной и желательной. Вместе с тем при соответствующей постановке дела проблема обучения грамотности могла быть решена в положительном смысле в обозримой перспективе.
Другой вопрос, который в эти годы постоянно занимал Д. И. Шаховского, был связан с созданием предпосылок для просвещения всего населения в самом широком смысле. Обучение детей и взрослых грамотности, по мнению князя, являлось первой, но далеко не последней задачей земской интеллигенции. Не менее важной, на его взгляд, являлась задача использования полученных знаний в повседневной жизни народа. Поэтому Шаховской всемерно поддерживал библиотечное дело, рассматривая библиотеку как центр внешкольного образования и культурно-просветительской деятельности в провинции.
И многого в этом направлении ему удалось добиться. В начале 1886 года при земской управе с разрешения тверского губернатора была открыта библиотека, пользование которой за плату было доступно всем жителям уезда. В основу библиотеки были положены имевшиеся при складе книги для чтения, руководства и журналы. Деятельность Д. И. Шаховского и в этом направлении была особо отмечена земством как полезная и плодотворная. Заведуя по совместительству Весьегонской земской библиотекой, Д. И. Шаховской за непродолжительное время упорядочил одну из серьезных отраслей земского хозяйства. По его предложению земством было увеличено ассигнование на содержание библиотечек для народа до 200 рублей ежегодно.
Д. И. Шаховской постоянно проявлял заботу о пополнении ее фондов новыми поступлениями, тратя на покупку книг и журналов значительную часть своих личных средств. Примеру Дмитрия Ивановича следовали и другие земцы, представители местной интеллигенции. «Весьегонская публичная библиотека, разрешенная в январе губернатором, хотя довольно медленно, но все же хорошо развивается. — писал Д. И. Шаховской своим друзьям. — Книг немного, не больно много и подписчиков, но главное значение то, чтобы местные деятели имели возможность не чувствовать себя в совершенной глуши, оторванной от остального мира, где и книги-то достать нельзя, — и эта цель даже и теперь во многом достигнута библиотекой. Получаются почти все большие журналы, довольно много пожертвовано книг петербургскими и московскими знакомыми. (Не пришлют ли чего и варшавяне? Нам очень полезны и разрозненные томы сочинений лучших русских писателей, важна своя и переводная беллетристика, совсем у нас почти нет переводов и лучших иностранных писателей — вроде гербелевских изданий.) Главное, мне бы хотелось доставить учителям возможность читать хорошие книги. А чрез них будут читать и те мужики, которым книга доступна»{162}.
В результате благотворительной деятельности к концу 1888 года библиотека имела более двух тысяч книг и журналов, причем четверть из них (566 изданий) была приобретена в течение 1888 года{163}, ставшего последним годом пребывания Шаховского в Весьегонске. Благодарные отклики и выражение сердечной признательности за сочувствие в развитии дела просвещения и народного образования Д. И. Шаховской получал с различных мест. Оказываемая помощь в приобретении книг, подборка книг в соответствии с интересами населения вызывали симпатию к этому удивительному человеку{164}.
В начале 1889 года в связи с кончиной управляющего имениями отца и необходимостью взять на себя заботы о хозяйстве Шаховских-Щербатовых в Ярославском и Серпуховском уездах Дмитрий Иванович вынужден был покинуть службу в Весьегонске. Признанием заслуг на земском поприще стало его избрание в январе 1889 года почетным мировым судьей большинством голосов—13 против 6{165}. Должность эта давала право ее обладателю самостоятельно принимать решения по спорам между крестьянами и сохранять влияние на школьные дела. Также уже после отъезда Д. И. Шаховской был избран уездным земским гласным и гласным училищного совета Весьегонского уезда.
Авторитет князя и среди населения, и в кругах земско-либеральной общественности был весьма высок. Ф. И. Родичев вспоминал позднее, что пребывание Шаховского в Весьегонске произвело «необыкновенную сенсацию». «Молодой князь, сын военного генерала, мужиком в полушубке и в валенках, норовит идти пешком и ездит на одиночке. В Весьегонске своими руками возделывает огород, не допуская никакой помощи. И при этом незлобив и скромен, как девица. В нем нет ни тени самохвальства — совершеннейшая искренность и простота обезоруживают насмешку и осуждение. Все, в ком была способность духовного подъема и одушевления, были приподняты влиянием Шаховского: учителя, служащие в земской управе, священники и дьячки, врачи и гласные, кроме немногих, имевших личные цели»{166}.
В 1886 году Дмитрий Иванович Шаховской женился на Анне Николаевне Сиротининой, с которой он проживет всю свою жизнь. В Весьегонске молодожены сняли крошечную квартирку без всякой обстановки и без прислуги и все домашнее хозяйство вели сами. Дмитрий Иванович носил воду из колодца, колол дрова, ставил самовар, Анна Николаевна стряпала, следила за порядком в доме, который всегда был открыт и для друзей, и для гостей. Местные жители очень любили князя. Объезжая школы в уезде, Шаховской часто оставался на ночлег у учителей или крестьян, с радостью деливших с ним кров и свою скудную трапезу.
В весьегонский период открылась одна из сторон удивительной личности Д. И. Шаховского, его способность привлекать и сплачивать вокруг себя людей, порою очень разных и по своим характерам, и по их положению в обществе, заражать их своей энергией, верой в правоту и необходимость их общего дела. Стойкость, умение переносить трудности, отстаивать свои убеждения и принципы, смело выступать в защиту достоинства и прав коллег или простого народа, — все эти качества в той или иной мере были проявлены Шаховским уже на своей первой земской службе.
Настоящую борьбу в течение всех трех с половиной лет пришлось выдержать князю с представителями губернской и уездной администрации, чиновниками всякого ранга, инспекторами и разного рода проверяющими, которыми во все времена была богата наша российская действительность, особенно в провинции. Деятельность Д. И. Шаховского не раз обращала на себя внимание властей, в том числе и на самом верху. По долгу службы Шаховской встречался и с министром народного просвещения И. Д. Деляновым, и с обер-прокурором Синода всесильным К. П. Победоносцевым. И, как признавал сам Шаховской, после этих встреч положение его в уезде «стало прочным».
Провинциальная жизнь в, казалось, забытом Богом глухом уголке наполнялась для Шаховского высоким смыслом. В ежедневных хлопотах, в выполнении больших и малых дел и поручений, постоянных разъездах и в общении он открывал свое подлинное призвание — служить людям, их заботам и чаяниям.
Но помимо «дорогих воспоминаний и горячей любви к русской школе» весьегонский период подарил Шаховскому близкое знакомство с тверскими земцами: с братьями Бакуниными, Петрункевичами, Корсаковыми и, конечно, с Ф. И. Родичевым{167}. Все они были, как сейчас принято говорить, знаковыми фигурами русского либерализма. Их тесное сотрудничество и дружба, начавшаяся в эти годы и продолженная затем впоследствии, сыграли важную роль в общественном движении России на рубеже XIX–XX веков.