Самоуправство ломбардских баронов вызвало недовольство Константинопольского императора Генриха I. Фессалоникский король был самым могущественным вассалом Латинской империи, и Генрих I не желал потерять контроль над всей Фракией. И пока лангобардские бароны уговаривали Гильельмо VI принять греческое наследство отца, император Генрих I в декабре 1208 года выступил из Константинополя в поход на Фессалонику.
Однако, мятежные бароны не думали сдаваться. Они заперли перед императором городские ворота, предъявив ряд требований. Генрих I затягивал переговоры и, пообещав соблюдать права баронов, ступил в Фессалоники.
Получив поддержку вдовы Бонифация и Афинского герцога, император изгнал мятежников из города, и 6 января 1209 года короновал малолетнего Деметрио I. Регентшей при короле-младенце стала его мать Мария, подтвердившая свою зависимость от Латинской империи. В марте 1209 года Деметрио I признал Римский папа и взял короля-младенца под свою защиту.
1 мая 1209 года на созванном на Равенникском поле близ Зейтуна парламенте, туда из Пелопоннеса прибыли Ахейский князь и Афинский герцог, Константинопольский император добился от баронов вассальной присяги.
Однако ломбардские бароны не смирились с потерей власти. Подстрекаемые бывшим регентом Умберто II ди Бьяндрата они укрылись в крепостях Серра и Кавала. Император Генрих I ещё целый год воевал с мятежниками. Только в 1210 году ему удалось разбить Умберто II ди Бьяндрата, разместив свои гарнизоны в местных крепостях. Генрих I также отбил нападение ромеев из Эпира, обеспечив неприкосновенность Фессалоникского королевства.
Упрочив свою власть в регионе императору Генриху I можно было вернуться в Константинополь. Для сохранения своей власти император оставил в Фессалониках, на правах регента, своего брата Юстаса де Эно (умер после 1217 или 1219). Видимо тогда мать юного короля Деметрио I — Мария Венгерская была отрешена от власти. Около 1210 года она в третий раз вышла замуж за франкского рыцаря Николя де Сент-Омера (умер 1217/19).
Положение Деметрио I на троне оставалось незыблемым вплоть до загадочной гибели Константинопольского императора Генриха I, случившейся 11 июня 1216 года. Согласно одной версии император был отравлен добивавшимися независимости Фессалоники мятежными баронами. По другой версии Генрих I погиб в результате интриг болгарской партии, действовавшей через императорскую невесту Болгарскую принцессу Марию.
После смерти императора Генриха I не осталось прямых наследников. Латинские бароны, рассмотрев несколько кандидатур, решили передать престол зятю покойного императора — знатному франкскому сеньору Пьеру де Куртене (1155 — после 1219). Пьер де Куртене 9 апреля в 1217 году с супругой Иоландой де Эно, был коронован в Риме папой Гонорием III, под именем Пьера I.
Новый Латинский император Пьер I де Куртене, перед отъездом из Италии в Константинополь, утвердил маркиза Гульельмо VI Монферратского королём Фессалоники. Однако по пути в Константинополь Пьер I де Куртене был пленён эпирцами и погиб в плену. В этом же сражении погиб регент Фессалоники Юстас де Эно.
Лишившись поддержки Латинского императора маркиз Гульельмо VI так и не смог занять трон в Фессалониках.
С этого времени происходит ослабление Латинской империи. Её теснят с Востока никейцы, на Западе набирает силу Эпир.
Боницаций I ди Монферрато (1150–1207)
маркиз Монферрато 1192–1207 и король Фессалоники 1204–1207
Елена ди Боско = (1) (2) = Маргарита Арпад Венгерская
Гульельмо VI (умер 1226) Деметрио I (1205–1230)
маркиз Монферрато 1207–1226 король Фессалоники 1207–1224
потерял престол 1224
Ещё в 1204 году знатный византийский архонт Михаил Комнин-Дука (умер 1215), незаконнорожденный сын севастократора Иоанна Дуки (1126–1220) и двоюродный брат, спровоцировавших вторжение крестоносцев, Византийских императоров Исаака II и Алексея III из династии Ангелов, перешёл на службу к Бонифацию Монферратскому, утвердившемуся в Фессалониках. На момент разгрома Константинополя Михаил Комнин-Дука управлял фемой в Пелопоннесе и там присоединился к армии маркиза Бонифация, вторгшегося на полуостров. Он достиг высокого положения в окружении Монферратского маркиза. В 1205 году ему было поручено усмирить фему Никополис в южном Эпире. Михаил успешно справился с поручением и обосновался в этих землях. Вскоре он подчинил себе весь Эпир, образовав независимое государство со столицей в Арте. К нему на службу стали стекаться недовольные франками ромеи со всей Греции. Окрепнув, Михаил Комнин-Дука стал успешно воевать с франками совершая набеги на Фессалоникское королевство. Его наступательный пыл был быстро остановлен энергичными мерами Константинопольского императора Генриха I де Эно. Михаил признал себя вассалом Латинской империи и выдал свою дочь замуж за брата императора регента Фессалоники Юстаса де Эно.
Однако подобный династический союз не остановил захватнических планов правителя Эпира. Как только император Генрих I убыл в Малую Азию для войны с никенйцами, Михаил возобновил военную компанию против франков, захватив несколько городов. В 1215 году Михаил Комнин-Дука был убит заговорщиками. Казалось, что опасность для франков во Фракии миновала. Но пришедший к власти брат погибшего Эпирского правителя — Феодор Комнин-Дука оказался ещё более агрессивным. Он вёл непрекращающуюся военную компанию против Фессалоникского королевства, отбирая крепости у франков. Ему удалось в июне 1217 года разгромить франков и пленить нового Латинского императора Пьера де Куртене. Это вызвало замешательство в лагере франков, чем воспользовался Феодор, активизировав свою наступательную деятельность.
Чтобы окончательно подорвать военную мощь фессалоникских франков Феодор Эпирский спровоцировал новый виток внутриполитической борьбы, в 1222 году заключив союз с претендентом на королевский престол, старшим братом короля Деметрио I — маркизом Гульермом VI Монферратским.
Вдохновлённый открывшимися перспективами на получение заветного королевского титула, Гульельмо VI начал собирать войско для отправки в Грецию. Своим командующим маркиз назначил верного Умберто II ди Бьяндрата, хорошо знакомого с делами в Фессалониках.
Регентство императрицы Иоланды де Эно, а затем и Конона де Бетюна, не позволило Латинской империи вмешаться в дела королевства и поддержать права короля Деметрио I.
Расколов баронов в Фессалониках на два враждующих лагеря правитель Эпира заручился поддержкой Римского папы и венецианцев. И породнившись с монархами Болгарии и Сербии, обеспечил себе полную лояльность соседних государств на вторжение в Фессалоникское королевство. Феодор захватил почти всю территорию королевства Фессалоники, кроме столицы. Бароны во главе с германским графом Бертольдом II фон Катценельнбогеном едва удерживали столицу.
Тем временем, опасаясь вторжения эпирцев, регентша Мария, вдова Бонифация де Монферрата, и юный король Деметрио I в 1222 году бежали в Рим к папе Гонорию III, передав власть Гвидо Паллавичини. Они убеждали понтифика организовать новый крестовый поход для освобождения Фессалоники, что гарантировало бы выживание королевства. Но мольбы юного короля и его матери оставались без ответа. У папы были другие планы. Гонорий III не собирался отдавать «схизматикам», то есть православным, Северную Грецию, но рассчитывал на армию маркиза Гульермо VI Монферратского.
Однако войска собирались на юге Италии слишком долго, и были весьма немногочисленны. А в декабре 1224 года деспот Феодор Комнин-Дука Эпирский уже взял Фессалоники.
Спешившие во Фракию на помощь Фессалоникам возглавляемые Монферратским маркизом итальянские рыцари, получившие от папы Гонория III статус крестоносцев, были поставлены перед фактом падения королевства. Они повернули обратно, не решившись штурмовать город. Феодор Эпирский изгнал франков из всей Фракии и в 1227 году в Фессалониках Охридским архиепископом был венчан на царство, приняв титул императора.
Хотя следует отметить, что Фессалоникская империя не стала новым ядром возрождения Византийской державы. Империя просуществовала не долго. В 1246 году эти земли были подчинены Никейскими правителями, отвоевавшими в 1261 году у франков Константинополь.
Что же стало с Фессалоникским королём Деметрио I Монферратским? После падения Фесасалоники он более не мог рассчитывать на помощь Римского папы и покинул его двор. Он обосновался при дворе императора Священной Римской империи Фридриха II Гогенштауфена (1194–1250). Фридрих II на то момент был самым могущественным монархом Европы. Помимо императорской короны, он единолично владел многими землями в Германии и всей Южной Италией с Сицилией.
Лишённый своих владений, несчастный Фессалоникский король, был хорошо принят при императорском дворе. Император Фридрих II стремившийся придать особую пышность своему двору нуждался в знатном окружении. И Деметрио I, хотя и изгнанный из своих владений, но продолжавший именоваться королевским титулом должен был украшать императорскую корону, возвеличивая владетельный статус Фридриха II.
Выполняя ранее данный обет посетить «Святую Землю» в 1228 году император Фридрих II в отправился в крестовый поход, получивший в исторической науке наименование шестого.
28 июня 1228 года императорская армия отплыла из итальянского порта Бриндизи и 7 сентября прибыла в Акру в Палестине. С помощью дипломатических переговоров с мусульманами императору удалось вернуть Иерусалим. 17 марта 1229 года город перешёл под юрисдикцию христиан. На следующий день Фридрих II короновался в храме Гроба Господня правителем Иерусалима.
Императора в походе сопровождал беглый Фессалоникский король Деметрио I Монферратский. Так он приобщился к крестоносному движению, внеся свою, пусть довольно скромную, лепту в это христианское движение. В мае месяце 1229 года Деметрио I Монферратский, с императором, вернулся в Европу. Он находился с Фридрихом II в Южной Италии, когда император урегулировал возникшие в его отсутствие проблемы. В 1230 году король Деметрио I умер в городе Амальфи. Он не имел семьи, и свои права на Фесалоникскую корону завещал своему благодетелю императору Фридриху II Гогенштауфену.