В 1996 году Березовский стал инициатором переизбрания президента Бориса Ельцина на второй срок, хотя в начале года популярность Бориса Николаевича не превышала 3 %. Борис Абрамович создал «семибанкирщину» — объединение семи крупнейших и наиболее политически влиятельных олигархов, контролировавших основные телевизионные каналы страны, от которых фактически была отлучена оппозиция, и согласившихся финансировать предвыборную кампанию Ельцина, которая обеспечивалась тотальной пропагандой. Благодаря этому, а также массовым фальсификациям в российских автономных республиках Ельцин одержал победу во втором туре над лидером КПРФ Геннадием Зюгановым. В благодарность за победу Березовский был назначен заместителем секретаря Совета безопасности РФ. Он занимал этот пост в 1996–1997 годах и занимался прежде всего урегулированием чеченского конфликта. Борис Абрамович рассчитывал, что Чечня может стать привлекательным местом для инвестиций, на которых удастся заработать, но жестоко ошибся. В 1998–1999 годах Березовский являлся исполнительным секретарем СНГ, а в 1999–2000 годах — депутатом Госдумы.
С 1996 года Березовский являлся членом совета директоров «Сибирской нефтяной компании» («Сибнефть»). Генеральная прокуратура утверждала, что Березовский участвовал в спекуляциях на рынке ГКО, что стало одной из причин дефолта 1998 года.
Начиная с 1996 года и вплоть до 2000 года Березовский оказался вхож в ближайшее окружение Ельцина, был дружен с ее дочерью Татьяной Дьяченко и ее вторым мужем Валентином Юмашевым, в 1997–1998 годах возглавлявшим администрацию президента. Березовский выступал в качестве генератора идей, которые доносили до президента в удобоваримой для него форме Таня и Валя, как звали Дьяченко и Юмашева в узком кругу.
Березовский имел собственную службу безопасности — частное охранное предприятие «Атолл-1», которое возглавлял Сергей Юрьевич Соколов. В 1995 году оно было выделено из состава службы безопасности АО «ЛогоВАЗ» бизнес-партнёру и другу Березовского Аркадию (Бадри) Патаркацишвили. Сотрудники «Атолл-1» занимались не только охраной, но и сбором компромата (в том числе на высокопоставленных лиц) с использованием негласного прослушивания с аудиозаписью телефонных переговоров и помещений и снятием информации с технических каналов связи, скрытой видеосъёмки, наружного наблюдения и др. ЧОП «Атолл-1» было закрыто РУБОП Восточного округа города Москвы в 1999 году, после первого отъезда Березовского в эмиграцию.
В августе 1997 года Счётная палата выявила серьёзные нарушения в отчетности при ревизии финансово-хозяйственной деятельности «Аэрофлота». 18 января 1999 года по материалам проверки Генеральная прокуратура возбудила уголовное дело. Были предъявлены обвинения в незаконной предпринимательской деятельности и отмывании денег первому заместителю гендиректора «Аэрофлота» Николаю Глушкову, коммерческому директору Александру Красненкеру, старшему вице-президенту «Аэрофлота» по финансам Лидии Крыжевской, руководителю Финансовой объединенной корпорации (ФОК) Роману Шейнину и акционеру компании Борису Березовскому. По версии следствия, с 1996 по 1999 год на счета ФОК и швейцарской фирмы Andava было незаконно перечислено 252 млн долларов, выведенных из «Аэрофлота». 5 ноября 1999 года, не без содействия Путина, выдвинутые против Березовского обвинения были сняты.
7 декабря 2000 года Николай Глушков был арестован и помещен в СИЗО «Лефортовская тюрьма». Остальные обвиняемые остались под подпиской о невыезде. Около 10 вечера 29 июня 2001 года Глушков пытался бежать из-под стражи. Он был остановлен у ворот Московского гематологического центра в Ново-Зыковском проезде в тот момент, когда два помощника пытались вывезти его в неизвестном направлении. Ранее Глушков был переведен из СИЗО в медицинский центр в связи с тяжелым наследственным заболеванием (гемахроматозом). Рядом с его палатой круглосуточно находились два сотрудника милиции. В организации побега Глушкова был обвинен близкий друг Березовского — бывший председатель совета директоров телеканала ТВ-6 Бадри Патаркацишвили, которому удалось скрыться в Грузии, где он возглавил национальный олимпийский комитет, и начальник службы безопасности ОРТ Андрей Луговой. В 2004 году суд приговорил Лугового за организацию побега к году и двум месяцам тюремного заключения, и он был освобожден, так как успел отбыть срок в СИЗО. Патаркацишвили и Березовский утверждали, что никакой попытки побега не было, и обвинили ФСБ в провокации.
12 марта 2004 года Савёловский суд признал виновными в невозвращении валютной выручки из-за рубежа и злоупотреблении служебными полномочиями четверых бывших руководителей «Аэрофлота»: Александра Красненкера, Лидию Крыжевскую, Николая Глушкова и Романа Шейнина. Подсудимые получили от полутора до 3 лет лишения свободы и были освобождены от отбытия наказания за истечением срока давности и по амнистии. Однако приговор не устроил ни одну из сторон, и через 2 месяца Московский городской суд направил дело на новое рассмотрение.
В июле 2006 года Савёловский суд признал троих обвиняемых виновными в хищении 214 млн рублей, принадлежащих «Аэрофлоту», и приговорил к двум годам лишения свободы условно каждого. Уголовное преследование Красненкера было прекращено в 2005 году в связи с его смертью. Глушков эмигрировал в Лондон. 13 апреля 2007 года дело в отношении Березовского было выделено в отдельное производство в части хищения им 50 млн долларов компании «Аэрофлот». 29 ноября 2007 Савёловский суд заочно признал Березовского виновным и приговорил к 6 годам лишения свободы в колонии общего режима.
В 1999 году Борис Абрамович сыграл видную роль как в выдвижении Владимира Путина в премьеры, а потом в президенты, порекомендовав его в качестве преемника президенту Борису Ельцину и его окружению, так и в провоцировании вторжения боевиков Басаева и Хаттаба в Дагестан, что привело ко второй чеченской войне. Березовский рассказывал Александру Гольдфарбу о том, как весной 1999 года один из лидеров чеченских сепаратистов Мовлади Удугов предложил ему организовать вторжение чеченских отрядов в ваххабитские села Дагестана, чтобы спровоцировать российский силовой ответ и сменить правительство тогдашнего президента Чечни Аслана Масхадова правительством исламистов во главе с Удуговым и Басаевым. Последнее должно было не только стать лояльным Москве и отказаться от требования полной независимости Чечни, но даже уступить России старинные казачьи земли севернее Терека. Березовский, как пишет Гольдфарб в книге «Саша, Володя, Борис… История убийства», вышедшей в 2010 году, будто бы был против новой войны, но, заявив о своем негативном отношении к идее Удугова, все-таки выразил готовность передать его предложение тогдашнему премьеру Сергею Степашину и тогдашнему секретарю Совета безопасности Путину: «Весь 1999 год Чечня неуклонно катилась к кризису. Все это проходило мимо Бориса, поглощенного кремлевскими интригами, болезнью президента и войной со Скуратовым и Примаковым; у него просто не оставалось времени.
Но где-то в мае ему вдруг позвонил и попросил встречи Мовлади Удугов, бывший министр иностранных дел сепаратистов, которого Масхадов выгнал из правительства за исламистский уклон. В начале июня Удугов приехал в Москву и изложил свой план: сместить Масхадова и заменить его режимом, более приемлемым для России.
Его аргументы были следующими. Цель Масхадова — добиться полной независимости от России, интегрироваться с Западом и в конце концов вступить в НАТО и Евросоюз. Примером для подражания Масхадов считает проамериканскую Грузию. Если он добьется своего, то Америка укрепится на Северном Кавказе и получит контроль над транзитными путями каспийской нефти на Запад. А это для России плохо.
Но и для истинных мусульман в этом тоже нет ничего хорошего, потому что Америка для них — главный враг. С этой точки зрения истинные мусульмане и Российское государство имеют общий интерес в том, чтобы не допустить укрепления позиций Запада на Кавказе. Исламистское правительство в Грозном автоматически будет антиамериканским, а значит, пророссийским. План Удугова состоял в том, чтобы с помощью ваххабитов спровоцировать кризис в Дагестане и дать Кремлю повод для удара по Чечне, который привел бы к падению Масхадова и приходу к власти коалиции Басаева и Удугова. В обмен на право жить по законам шариата они готовы поступиться независимостью и согласятся на автономию в составе Российской Федерации. Они также готовы отказаться от части территории, а именно — всех земель к северу от Терека, где в основном живут русские. Им вовсе не интересно обращать их в мусульманство.
Борису идея не понравилась. Он не доверял Басаеву и Удугову и не видел ничего хорошего в исламизации Кавказа. Но, с другой стороны, влияние этих двоих в среде боевиков за последнее время настолько возросло, что отмахиваться от них тоже было неразумно.
Он ответил Удугову, что уже давно не имеет никакого влияния на политику в Чечне и что тот явился не по адресу; говорить надо с премьером Степашиным или секретарем Совбеза Путиным. Но он готов передать им удуговские предложения.
Затем он встретился со Степашиным и изложил ему содержание разговора. Степашин поблагодарил за информацию и сказал, чтобы Борис не беспокоился, он займется этим вопросом сам.
Об этих планах Борис еще раз говорил в августе с Путиным, как только тот стал премьер-министром. К тому времени уже начались действия российской армии против ваххабитов, укрепившихся в приграничных деревнях Дагестана. К границам Чечни перебрасывались дополнительные части. Похоже было, что разыгрывался удуговский гамбит.
— Володя, что происходит? — поинтересовался Борис. — Будь поосторожнее. Не ввязывайся в войну на основании политической схемы. Войны имеют свойство заканчиваться совсем не так, как их замышляют.
— Борис, — ответил Путин. — Давай договоримся о разделении труда: ты занимаешься выборами, а я Чечней. Поверь, я знаю, что делаю.
— Хорошо, — сказал Борис. — Только выслушай, что я думаю. А потом уж делай, как считаешь нужным.