Московский период был благоприятным для развития Орешка. В третьей четверти XVI века численность его насекания достигла 1200–1500 человек. Почти вдвое, по сравнению с 1500 годом, увеличилась зажиточная прослойка, появилась новая промежуточная категория «средних» людей. Разрастались посады. В них селилось все больше и больше горожан, ранее живших на острове. Собственно, в крепости осталось лишь пять дворов гражданской, военной и церковной администрации, а также помещения для гарнизона.
Своеобразный портрет города обрисовывает Писцовая книга, созданная в 1568 году. Этот уникальный документ, к сожалению, неопубликованный, хранится в Центральном государственном архиве древних актов. Бесстрастный перечень 191 двора и 302 их владельцев дополнен здесь указанием редких деталей городского устройства. По стечению обстоятельств «письмо» 1568 года отражает наивысший подъем средневекового Орешка.
В отличие от описания около 1500 года документ 1568-го содержит сведения о размерах дворов и огородов. Сложив эти размеры, можно подсчитать площадь города. И вот получилось, что в 1568 году Орешек занимал территорию 58 гектаров (крепость — 3 гектара, Корельская сторона -36 гектаров, Лопская — 19 гектаров), которая по средневековым масштабам была вовсе немалой.
Расположение посадских улиц, к сожалению, не удалось установить. Планировка посадов была, очевидно, подчинена линии берегов. Вдоль них в определенном порядке выстраивались дворы, к которым сзади, обычно «межа в межу», примыкали огороды, причем длина последних нередко достигала более 300 метров.
Последовательность записей писца, переходившего от двора к двору, дает возможность заметить, что дворовые и «приусадебные» участки образовывали в плане традиционную рядовую застройку.
Судя по сведениям 1568 года, распределение городской площади оказалось необычным: 89 процентов ее занимали огороды, а оставшаяся (десятая) часть была застроена. По своему облику город напоминал «большую деревню». По развитию огородничества Орешек оставил далеко позади Ладогу и Корелу. Из этого ясно, что «городское» земледелие занимало в экономике города значительное, а для некоторых семей, очевидно, определяющее место. Объясняется это, возможно, хозяйственным своеобразием Орешка как крупного приневского торжища съестными припасами.
Перепись 1568 года указывает вид занятий и род деятельности примерно трети дворовладельцев. Кроме огородничества жители города занимались рыбной ловлей, ремеслом и торговлей. 55 рыбных ловцов жили в 38 дворах. Ореховские ремесленники обрабатывали дерево, полотно, кожу, войлок, меха. По данным 1568 года, в городе жили плотники, портные, сапожники, колпачники, скорняки и ремесленники других специальностей. В число горожан входили служилые люди — пушкари (заменили прежних пищальников), воротники, толмачи (переводчики), рассыльщики, перевозчики, попы, дьяки, церковные сторожа. Названы также палач, скоморох и пастух.
Купцы среди жителей Орешка специально не отмечены, но о размахе местной торговли свидетельствует таможенная грамота 1563 года. В ней перечислены товары, которые поступали в Орешек и уезд из русских городов, а также из Литвы и «от немец». Привозными были воск, мед, икра, соль, сукно, шелка; местными — скот, а также рыба, масло, сыры, яйца, хлеб, калачи, мясо печеное и прочий «товар съестной».
В грамоте названы торг и пристань рядом с ним, куда причаливали большие и малые суда. Эта площадь обозначена на шведских планах рядом с каналом, следовательно, он был вполне доступен речным судам. Судоходный фарватер проходил по правому протоку Невы (там же, где он пролегает и ныне). Именно с этой стороны Невы и расположен проход для судов в ров вокруг цитадели.
Грамота 1563 года сообщает также, что кроме торга амбары и лавки были по дворам «и в тех амбарах и лавках люди товар свой — соль кладут и хлеб ссыпают на продажу».
О торговом Орешке знали и в Швеции. В 1574 году король Иоанн III предписывал своему полководцу Герману Флемингу предпринять морской поход вверх по Неве вплоть до Нотебурга исжечь «два купеческих города для того, чтобы русские не могли иметь там зимнего лагеря». Под «купеческими городами» несомненно подразумевались расположенные на материке городские посады.
Торгово-промысловая деятельность ореховцев год от года расширялась, а сам Орешек в середине XVI века претендовал на роль крупнейшего русского порта. Он находился на скрещении сложившихся и регулярно действовавших морских и сухопутных путей, связывавших Россию с Балтийским морем и западной Финляндией. Однако начавшаяся в 1568 году опричнина и участившиеся вражеские набеги непоправимо подорвали экономику города и его округи. В Обыскных книгах 1573 года упоминаются и деревни Ореховского уезда. Сведения о них пестрят пометками: запустела «от свейских немец», «от опричного правежу», «от мору», «от государевых ратных людей и татар». Около 1570 года «деревни стояли не паханы и не кошены», «крестьяне обнищали и разбежались безвестно», «волость выжгли, людей побили, а животы немцы поймали». В самом Орешке в 1572 году из 139 тягловых (т. е. обложенных податью) дворов обитаемыми были лишь 19, остальные стояли пустыми. Обезлюдение Орешка и его округи достигло катастрофических размеров. Но еще большие превратности ожидали его впереди.
Под властью шведской короны
Воевода Орешка Михаил Глебович Салтыков в 1607 году получил письмо от шведского короля Карла IX, который предлагал перейти под его власть и обещал наградить так щедро, что «будут благодарить шведского короля и он, и его дети, и дети его детей». Год спустя король вновь обращался к воеводе и, намекая на тяжелое положение Москвы, с иронией спрашивал: «Кто не знает, что Россия… своей силой страшна не одной Польше, а всему свету, и что же?» Ничего не добившись дипломатическими диверсиями, враги прибегли к силе. В ноябре 1610 года Карл IX приказал войскам «попытать счастья у Нотебурга».
К концу 1611 года шведы, воспользовавшись тяжелым положением России в связи с иностранной интервенцией, под предлогом «помощи» захватили большую часть Новгородской земли с крепостями Корелой, Ямой, Ивангородом. В Новгороде стоял наемный иноземный корпус под командованием Якова Делагарди — сына Понтуса Делагарди, известного русским по Ливонской войне.
23 февраля 1611 года Делагарди пытался овладеть Орешком, установив батарею на Монашеском острове. По словам автора «Истории шведско-московской войны» Иоганна Видекинда, наступающие, «подведя петарды, взрывают двое передних ворот, но там тотчас опускаются третьи, железные, которые не поддаются действию петард и не дают доступа осаждающим. Поэтому шведы вынуждены отступить, потеряв 20 человек убитыми и нескольких ранеными».
Из этих описаний видно, что главный удар штурмующих был направлен на Воротную башню, наружный вход в которую действительно прикрывали поднятый мост, за ним ворота и, наконец, опускная решетка.
После захвата Ладоги в конце сентября 1611 года шведы подтянули значительные силы и блокировали подступы к Орешку. На этот раз захватчики решили, что ореховскую твердыню можно сломить не штурмом, а голодной блокадой.
Новый командующий осадой будущий фельдмаршал Эверт Горн после 30 ноября предложил осажденным «хорошие условия» капитуляции. От горожан требовали подчиниться королевскому наместнику и принять шведский гарнизон. Но защитники острова — стрельцы — наотрез отказались сдать крепость. Более того, ореховцы, пользуясь потайной гаванью, на ладьях и лодках делали вылазки нападали на шведов. Однако к апрелю 1612 года из-за нехватки продовольствия положение стало критическим. Наступил голод, стали свирепствовать болезни. Как писал Видекинд, из 1300 защитников осталось едва ли больше сотни, и 12 мая крепость была сдана.
Шведский гарнизон первоначально насчитывал 200 человек. Все оставшиеся в живых русские согласно королевскому указанию были изгнаны из крепости, которая стала называться по-шведски Нотебургом.
В 1617 году почти все русское население Орешка, воспользовавшись условиями Столбовского мира, заключенного между Россией и Швецией, покинуло родные места.
Героическая оборона Орешка, длившаяся много месяцев, явилась ярким подвигом русского народа в борьбе с иноземными захватчиками в начале XVII века. Город сопротивлялся дольше других взятых шведами городов Ижорской земли (Ямы, Копорья, Ивангорода, Гдова, Ладоги, Корелы).
В те трудные дни вновь подтвердились блестящие военные качества оборонительных сооружений, уже просуществовавших более ста лет. Захват шведами Орешка нанес России тяжелый урон. «Русские совершенно отрезаны от Балтийского моря», — заявил шведский король Густав-Адольф. Москва неоднократно предпринимала дипломатические попытки вернуть Орешек, но они не дали результатов. На 90 лет захватчики оккупировали исконно русскую твердыню.
Что же стало с завоеванным городом? Состояние крепости весной 1612 года, когда туда только что вошли захватчики, описано шведским дворянином Петром Петреем, несколько лет путешествовавшим по России и изучавшим в военных целях ее города, крепости, реки, границы. Это и другие описания XVII века, а также архитектурно-археологические исследования последних лет не оставляют сомнений в том, что шведы, получив готовую русскую постройку, существенным образом в ней ничего не изменили. Они лишь осуществляли текущий ремонт и возвели несколько деревянных построек.
При раскопках не было обнаружено шведского слоя. Найдены лишь отдельные скандинавские вещи: монеты, курительные трубки, остатки солдатской обуви. Не имея письменных источников, трудно было бы подтвердить длительное пребывание шведов на острове.
Ремонтные работы в Нотебурге начались в 1619 году. К 1641 году стены и башни были починены. В последующие два года перед Флажной башней (Корельской; здесь и далее в скобках — шведское название башни) новые хозяева крепости возвели защитное сооружение для предотвращения размыва берега.