После года нелегальной и бесполезной деятельности в гвардейской среде Петроградского военного округа, в ноябре 1918 года он поездом прибыл в Финляндию. Здесь Н.Н. Юденич хотел оценить перспективы создания русских добровольческих частей и выяснить отношение финляндского правительства к этому вопросу. Долгие беседы с бывшим генерал-лейтенантом К.Г. Маннергеймом, знакомым ему еще по Николаевской академии, убедили Н.Н. Юденича в необходимости организовать здесь борьбу против большевиков. Основой будущей армии должны были стать русские эмигранты в то время, находившиеся в Финляндии. Их общее число было более 20 тысяч в том числе около 2,5 тысяч офицеров. Созданный с помощью регента Финляндской республики К. Г. Маннергейма Русский политический комитет в январе 1919 года, выдвинул Юденича в качестве лидера антибольшевистского движения на Северо-Западе России. Белогвардейские части, формируемые на территории Финляндии, большие надежды возлагали на обосновавшийся в Эстонии бывшей корпус Северной Белой армии, разгромленный красными в конце 1918 года под Себежем и Псковом. Пока шли приготовления к боевым действиям, Северный корпус под командованием генерал-майора А.П. Родзянко (родственник последнего председателя Государственной думы М.В. Родзянко) 13 мая 1919 года самостоятельно перешел в наступление на Петроград и вскоре потерпел поражение.
Весной 1919 года Юденич побывал в Стокгольме. Он встречался с дипломатическими представителями Англии, Франции и США, где пытался добиться помощи в формировании русских добровольческих отрядов на территории Финляндии. По возвращению из Стокгольма в Финляндию, Юденич с той же целью имел встретился с регентом Финляндии генералом Маннергеймом, но получил отказ.
Правда, 17 апреля 1919 года Всероссийское правительство адмирала Колчака выделило Юденичу 10 миллионов франков. Деньги шли долго, российский дипломатический представитель в Стокгольме получил первый миллион только в июне. 5 июня 1919 года Верховный правитель адмирал Колчак известил Юденича телеграммой о его назначении «Главнокомандующим всеми русскими сухопутными, морскими вооруженными силами против большевиков на Северо-Западном фронте», а 10 июня телеграмма была подтверждена официальным Указом. Получив телеграмму Колчака, Юденич отбыл в Ревель, а оттуда на фронт Северо-Западной армии, руководимой генералом Родзянко. Сама обстановка была крайне сложной. Кроме Юденича имелись части генерала Родзянко и Булак-Булаховича и другие, которые действовали вначале самостоятельно даже, когда генерал Юденич получил приказ адмирала Колчака о своем назначении Главнокомандующим войсками Северо-Западного фронта.
Через два дня после получения телеграммы о назначении Юденича пришел первый миллион франков, из 10 миллионов, отпущенных Всероссийским правительством Юденичу еще в апреле. 17 июля были выделены еще 100 миллионов рублей. А 5 сентября 1919 года совет министров всероссийского правительства постановил: «Разрешить военному министру отпустить в распоряжение генерала Юденича тридцать восемь миллионов крон на содержание его армии в счет имеющего быть представленным генералом Юденичем перечня расходов по чрезвычайному сверхсметному кредиту на нужды военного времени». Деньги эти в процессе пересылки переводились в другие валюты (фунты стерлингов, финские марки, шведские кроны). Из данной суммы Юденич успел получить только около 500 000 фунтов стерлингов. 11 августа 1919 года под давлением английских генералов Х. Гофа и Ф. Марша было создано Северо-Западное правительство, в которое вошли кадеты, эсеры и меньшевики и которое подтвердило государственный суверенитет Эстонии. Юденич вошел в это правительство в качестве военного министра. Численность Северо-Западная армия (СЗА) в период от июля по октябрь 1919 года составляла от 17 500 до 18 500 солдат и офицеров. Только в ноябре она уменьшилась до 15 000.
Осенью 1919 года ежемесячный расход на содержание армии составлял 30–35 млн. рублей. Почти 80 % из этой суммы шло на жалование. Рядовой получал 150 рублей в месяц, младший унтер-офицер – 200 рублей, прапорщик – 500 рублей, офицер – 600 рублей, командующий корпусом – 1 900 рублей. Кроме жалования выплачивались суточные, из расчета 6 рублей солдату и 16 – офицеру. Семейным офицерам и чиновникам, состоящим при армии, выдавались пособия: 200 рублей на жену и по 100 рублей на каждого ребенка до 16-ти лет.
Страны Антанты оказывали посильную помощь СЗА вооружением. Например, Великобритания на средства, выделенные Колчаком, поставила 60 тысяч комплектов обмундирования, 20 тысяч шинелей, провизии и туалетных принадлежностей. Доставленное вооружение не могло быть сразу использовано. Оно нуждалось в ремонте. Из шести прибывших танков (четырех тяжелых Mk-V и двух легких французских Рено) только один мог передвигаться. Танки укомплектовывались морскими офицерами и воспитанниками военно-морских учебных заведений, которые приводили их в рабочее состояние. Прибыло три отряда авиации, из которых ни один аэропланов не мог взлететь. Пушки поставлялись были без замков, патроны были бракованные или не тех калибров. Это объяснялось тем, что английские рабочие, из солидарности с большевистской революцией, намеренно путали в портах грузовые партии.
Свое первое весеннее наступление на Петроград Юденич начал 13 мая 1919 года, имея 5,5 тысяч штыков и сабель против 20 тысяч у красных. 1 июля белые прорвали фронт 7-й советской армии под Нарвой и движением в обход Ямбурга принудили красных к отступлению. 17 мая пал Ямбург, а через восемь дней – Псков. К началу июня белые вышли на подступы к Луге, Ропше и Гатчине, угрожая Петрограду. Но красные перебросили резервы под Петроград, доведя численность своей группировки до 40 тысяч штыков и сабель, и 1 августа перешли в контрнаступление. В этой ситуации эстонские войска выводя свои войска из-под ударов, и вскоре красные заняли Ямбург. В ходе тяжелых боев Красная Армия оттеснили части СЗА за реку Лугу, а 28 августа заняли Псков. На этом закончилось весеннее наступление Северо-западной армии, а осенью Ленин обратился с воззванием к рабочим и красноармейцам Петрограда, призывая их к самоотверженному и решительному отпору белой армии Юденича.
В сентябре-октябре 1919 года Юденич организовал второй поход на Петроград. 28 сентября сравнительно хорошо подготовленная Северо-Западная армия, имевшая в своем составе 4 бронепоезда, 4 броневика и 6 танков английского и французского производства, вместе с эстонскими войсками прорвала оборону Красной армии. 12 октября пал Ямбург, во второй половине октября Северо-Западная армия овладела Лугой, Гатчиной, Красным селом, Царским селом и Павловском. К середине октября белые овладели Пулковскими высотами, а на крайнем левом фланге ворвались в предместья Лигово. Их разъезды разведчиков завязали бои у Ижорского завода.
Уже были видны купола Исаакиевского собора. Генералы передовых частей потеряли голову от эйфории. Каждый из них стремился первым войти в цитадель большевизма. В результате был нарушен приказа Юденича перерезать Николаевскую железную дорогу. Этот факт позволил Троцкому беспрепятственно перебросить подкрепления под Петроград и создать многократное превосходство красных над противником. При этом большевики пообещали эстонцам значительные политические и территориальные уступки и освобождение страны.
Троцкий со своим легендарным бронепоездом и личной гвардией, вооруженной тяжелой артиллерией, курсировал по всем участкам фронта. Его мощнейшая радиостанция позволял в любой момент связываться со своими агентами во всех странах не только Европы, но и мира. Порядок Лев Давидович наводил драконовскими мерами. В частях, бежавших с поля боя, устраивал «римские децимации» – расстреливал каждого десятого. Он провел массовую мобилизацию в армию. Теперь в ополчение брали рабочих, всех служащих и даже «буржуев». При отсутствии оружия ополченцев вооружали пиками и полицейскими шашками. За их спинами ставили заградительные отряды с пулеметы, которые всех гнали в атаку. Это оборачивалось дикими бойнями. Например, на Пулковских высотах полегло 10 тысяч мобилизованных. Этим достигался выигрыш времени, чтобы перебросить соединения из других областей России.
Северо-западная армия оказалась в окружении. Первыми дрогнули эстонцы, несшие службу на второстепенных участках фронта. Они ушли и бросили позиции. Приморский же фланг СЗА должен был прикрывать английский флот, но вдруг вся английская эскадра, находившаяся на Балтике, удалилась в Ригу, что являлось полным предательством. В действиях Троцкого можно заметить одну закономерность, что все его наступления начинаются именно в тех местах, где у белых начинаются неполадки, связанные с иностранными державами. Так было и в октябре 1919 года под Петроградом.
«Два месяца тому назад Советское правительство сделало эстонскому правительству мирное предложение, открыто заявляя, что готово признать самостоятельность Эстонии и отказаться от всяческих наступательных действий против нее». Таким образом, как раз в октябре, в разгар боев за Петроград, начались закулисные переговоры. Эстонское правительство посчитало, что дело Северо-Западной армии проиграно, и сделало ставку на заключение мира с Советской Россией. Эстонцы отвернулись от Северо-Западной армии.
5 декабря 1919 года Троцкий за оказанные услуги щедро расплатился с Эстонией и было заключено перемирие, а на следующий год 2 февраля – Тартусский договор, по которому эстонцам в придачу к их национальной территории отдали 1 тысячу кв. км русских земель. Эстонию признали независимой. Им отдали русский Печорский край (ныне Печорский район Псковской области России), русские территории на правобережье реки Нарва (ныне в составе Сланцевского и Кингисеппского районов Ленинградской области РФ). Эстонию освободили от каких-либо обязательств в отношении Советской России и передали из золотого запаса России 11,6 тонны золота, а также право на концессию на 1 миллион десятин леса.
Теперь стоит вернуться к событиям октября и показать отдельные причины конца похода Юденича на Петроград. Отсутствие резервов и растянутость фронта Северо-Западной армии явились причиной того, что 21 октября Красная армия остановить наступление белых, а днем позже прорвать их оборону. После десятидневных ожесточенных боев под Петроградом с красными, численность которых выросла до 60-тысяч человек, Северо-Западная армия 2 ноября 1919 года начала отступление и с упорными боями отошла к границам Эстонии в районе Нарвы. Белой армии пришлось перейти эстонскую границу, где она была разоружена и интернирована своими бывшими союзниками. Что такое разоружение по-эстонски? У русских частей, оказавшихся за границей, эстонцы забирали вооружение, отбирали припасы, амуницию и даже личное имущество. Заведующий информационным отделом, редактор «Вестника Северо-Западной армии» Г.И. Гроссен так описывал происходящее на границе: «Несчастные русские, несмотря на зимнюю стужу, буквально раздевались, и все беспощадно отнималось. С груди срывались нательные золотые кресты, отнимались кошельки, с пальцев снимались кольца. На глазах русских отрядов эстонцы снимали с солдат, дрожащих от мороза, новое английское обмундирование, взамен которого давалось тряпье, но и то не всегда. Не щадили и теплое нижнее американское белье, и на голые тела несчастных побежденных накидывались рваные шинели». Разоруженные и обворованные бойцы Северо-Западной армии размещались в лагерях для интернированных в болотистой местности Вируского уезда, а зачастую под открытым небом. Множество людей заболели и умерли от переохлаждения и истощения. Из-за скученности людей в антисанитарных условиях быстро распространялись болезни. Вскоре началась эпидемия тифа. Люди умирали сотнями, трупы свозили на окраину городов и сбрасывали в общие могилы на так называемом «трупном поле». Видя отношение местных властей к бесправным русским, эстонская чернь позволяла себе по отношению к ним хулиганские выходки. Частыми были уличные избиения и издевательства со стороны недисциплинированных солдат эстонской армии. Эстонские власти объясняли такое отношение к русским беженцам тяжелым положением в самой Эстонии и отсутствием ресурсов для оказания помощи.