В 1200 году первым среди захваченых на пиру ливских князей назван Анно, вероятно, он и был тогда «старейшим». К 1203 году этот титул носит уже Каупо. В тесные отношения с немцами он мог вступить еще будучи на вторых ролях, Мейнхард (а скорее всего Бертольд) мог привлечь его на свою сторону обещанием защиты от земгалов. Но, став великим князем, он был обязан принести «роту» Владимиру Полоцкому. Вместо этого он отправляется в Рим по приглашению соратника и помощник епископа, монаха Теодорих, годом раньше учредившего орден меченосцев, Вместе с крестоносцами, которые отслужили год в Ливонии, они отплыли на корабле в Германию. Проделав долгий и нелегкий путь через немецкие земли, они достигли Рима, где Теодорих представил новообращенного властителя ливов папе:
«Папа принял его весьма милостиво, поцеловал, много спрашивал о положении народов, живущих в Ливонии, и усердно благодарил Бога за обращение ливонского народа. По истечении нескольких дней достопочтенный папа Иннокентий вручил упомянутому Каупо в подарок сто золотых, и когда тот пожелал вернуться в Тевтонию, простился с ним чрезвычайно ласково, благословил его, а епископу ливонскому через брата Теодориха послал Библию, писанную рукой святого Григория папы».
Проезжая по немецким землям, Каупо увидел устремленные вверх шпили церквей, крепкие каменные замки, богатые многолюдные города, обнесенные каменными стенами. Перед ним открылся другой мир, который был так не похож на окружавшую его действительность. Каупо не переставал удивляться мастерству европейских ремесленников, строителей, богатому убранству церквей. «Вечный город» Рим, история которого уже в те времена насчитывала больше тысячи лет, и аудиенция во дворце папы, без сомнения, оставили неизгладимое впечатление в душе правителя ливов из Турайды.
Не столько свет веры озарил Каупо, сколько могущество, богатство христианских властителей ослепило его, укрепив в принятом решении следовать христианской вере. Папе он был представлен уже как христианский правитель, о чем свидетельствует Ливонская рифмованная хроника (строки 00375—00381):
В язычестве пока и ливы, Но отойдут от веры мнимой И скоро примут все крещенье, Как Каупо сам недавно сделал, Который с нами в Рим пришел. Господень промысел его Привел к христовой вере светлой.
Благосклонный прием у папы, щедрые дары сделали свое дело. Как политик, Каупо раз и навсегда уяснил себе, что с этой силой нужно быть в союзе.
Теодорих и Каупо вернулись в Ригу в сентябре 1204 года. С этих пор Каупо всегда находился на стороне крестоносцев и участвовал со своими людьми в битвах с язычниками. В 1206 году ливы изгнали Каупо из Турайды, отобрали его имущество, угодья и борти. Чтобы вернуть былое положение, Каупо обратился за помощью в Ригу. Возможно, не без его участия было принято решение о походе в Турайду. Хроника не упоминает Каупо в числе полководцев, организовавших этот поход:
«После того рижане, помня обо всех обидах, причиненных им жителями Торейды, еще язычниками, и о частом нарушении ими мира, призвали на помощь семигаллов, чтобы отомстить врагам. Семигаллы, всегда относившиеся враждебно к жителям Торейды, обрадовались и пошли навстречу рижанам с князем своим Вестгардом в количестве около трех тысяч человек».
Основную силу христианского войска составляли языч-ники-земгалы. Но руководство одной из двух частей объединенного войска было возложено на обиженного ливского вождя Каупо. Можно не сомневаться, что сам Каупо просил об этом, чтобы отомстить обидчикам. Вот почему он сжег свой дом и сделался в глазах ливов дважды предателем.
Вторая часть войска отправилась к замку Дабрела и осадила его, но безуспешно. Дым, поднимавшийся в небо от горящей Турайды, укрепил в защитниках соседнего замка решимость защищаться. Поэтому христианам в тот год не удалось сжечь замок Дабрела.
В дальнейшем Каупо принимал участие во многих походах против язычников. Вероятно, что местом жительства изгнанник Каупо избрал замок меченосцев Венден. Здесь он обосновался с семьей и верными дружинниками. Вместе с меченосцами он отправлялся в частые военные походы. Имя Каупо не раз упоминается рядом с именем Бертольда, который был комтуром венденского замка. По-видимому, Бертольда и Каупо связывали дружеские отношения. Известно, что сын Каупо при крещении получил имя Бертольд. Надо думать, имя это было дано ему в честь комтура. Его крестным отцом мог быть и сам меченосец.
В 1210 году, когда Ригу неожиданно осадило большое войско язычников-куршей, Каупо бросился на помощь христианам:
«На следующую ночь пришел в Ригу Каупо со всеми родными, друзьями и верными ливами...».
В том же году он участвовал в кровопролитном сражении с эстами у реки Имеры, где силы ливов и леттов, возглавляемые немецкими крестоносцами, были разбиты. В этом бою Каупо потерял своего сына, зятя и многих дружинников.
В следующем 1211 году Каупо участвовал в новом походе в земли эстов:
«Тотчас поднялись Каупо, Бертольд из Вендена со своими и слуги епископа и пошли в ближнюю область Саккалу и сожгли все деревни, куда могли добраться, и перебили всех мужчин; женщин увели в плен и вернулись в Ливонию».
Кровопролитный был год. Не утихали битвы с упрямыми эстами. Волны набегов накатывались на приграничные земли с обеих сторон. Каупо в том же 1211 году еще дважды ходил с войском в земли эстов:
«Каупо с некоторыми тевтонами и другими, пройдя в Саккалу, сжег много деревень, а также замки Овелэ и Пуркэ, захватил много добычи, мужчин перебил, а женщин с детьми увел в плен».
«И поднялись пилигримы с братьями-рыцарями и Теодорих, брат епископа, и Каупо со всеми ливами, и Бертольд венденский с лэттами, собрали большое войско и выступили в Метсеполэ к морю».
Вся жизнь Каупо превратилась в один большой крестовый поход. В душе его бурлила ненависть к эстам, отнявшим у него сына и многих родичей. Совсем не по-христиански. Но Каупо был всего лишь человек, отверженный соплеменниками и утверждавший себя через служение новому Богу и предводителям крестоносцев. После поездки в Рим он понял, что бороться с железным рыцарством, идущим под знаменем всемогущего Бога, у ливов нет сил. Уже не будет возврата к древним идолам. И Каупо решительно взял сторону крестоносного воинства, ни разу не изменив своему выбору. Епископ и меченосцы использовали его меч в завоевании земель ливов и эстов, а он использовал мощь крестоносцев для утверждения своего положения в крае и свершения своей мести.
Но надо сказать, что Каупо, вернув себе княжение, вовсе не становится марионеткой в руках немцев, несмотря на то, что не отступает от соглашения с ними. Об этом наглядно свидетельствует его позиция в конфликте ливов и леттов с венденскими рыцарами во время аутинского восстания 1212 г.:
«Первым из них был Каупо и говорил он в том смысле, что от веры христовой не отречется никогда, но готов вступиться пред епископом за ливов и лэттов, чтобы облегчить им христианские повинности».
Это единственное свидетельство о внутренней политике Каупо, который выступает с умеренных позиций, пытаясь прийти к мирному соглашению, но отстаивая права не только своих соотечественников, но и оказавшихся в том же положении леттов. Можно сказать, что он пытался выстроить отношения с меченосцами на несколько другой основе, чем того хотели рыцари. Тогда ему помешала неуступчивость обеих сторон, приведшая тогда к новому военному столкновению.
Другим моментом в характеристике политики Каупо, также говорящим о его независимости, является то, что его военная помощь немцам откровенно избирательна. Он выступает в поход для поддержки рижан, осажденных курша-ми, участвует в походах против эстов, но ни единого раза не поднимает руки ни на кого из «коллег» по Полоцкой «конфедерации», хотя стычек с ними в тот же период было более чем достаточно. Сложно представить, что немцы приглашали его поучаствовать только в операциях в Эстонии, скорее всего, он просто игнорировал другие призывы, заставившие бы его поднять меч на бывшего сеньора или его союзников. Он не приносил «роту» Полоцку сам, но явно чтил те клятвы, которые давал его отец и, возможно, дед. Избрав другого сеньора, что вполне соответствовало нормам рыцарского права и вовсе не являлось предательством или потерей рыцарской чести, он продолжает почтительно относиться к вассальным клятвам своих отцов.
Погиб Каупо во время жаркого боя с эстами в 1217 году:
«Каупо же, пронзенный насквозь через оба бока копьем, с верой вспоминая страдания Господа, принял тайны тела Господня и с искренним исповеданием христианства испустил дух, а добро свое заранее разделил между всеми церквами Ливонии. И горевали о нем граф Альберт и аббат и все, с ними бывшие. Тело его было сожжено, а кости перенесены в Ливонию и похоронены в Куббезелэ».
Хронист, повествуя о христианской кончине Каупо, допускает странную фразу «тело его было сожжено». Это тем более удивительно, что в другом месте хроники ее автор осуждает языческий обычай сожжения тел. Рассказывая о восстании эстов в 1222 году и описывая всевозможные кощунства язычников, хронист пишет: «Жен своих, отпущенных было после принятия христианства, они вновь взяли к себе; тела своих покойников, погребенные на кладбищах, вырыли из могил и сожгли по старому языческому обычаю; мылись сами, мыли и выметали вениками замки, стараясь таким образом совершенно уничтожить таинство крещения во всех своих владениях».
Тем не менее, записано именно так. Кто же мог сжечь тело по языческому обычаю? Точно не немецкие рыцари и священники. Ответ на этот вопрос, однако, имеется, если сопоставить сведения двух источников.
Описание гибели Каупо есть и в Рифмованной хронике, причем она отнесена к битве с литовско-русским войском под Кокнесе. Такое разночтение обычно свидетельствует о том, что авторы пользовались разными источниками информации. Доверия скорее заслуживает версия Хроники