Семья Ли процветала в годы бума 1920-х годов. Под влиянием особенно англофильского деда родители Ли пошли на необычный шаг и дали своим сыновьям английские имена в дополнение к китайским. Имя Ли было "Гарри". С шести лет он учился в англоязычных школах.
Несмотря на это английское влияние, воспитание Ли было традиционно китайским. Он рос вместе со своей расширенной семьей - включая семь двоюродных братьев и сестер - в доме деда по материнской линии, где его родители делили одну комнату со своими пятью детьми. Благодаря этому детскому опыту и влиянию конфуцианской культуры в его сознании рано запечатлелись сыновняя почтительность, бережливость и стремление к гармонии и стабильности.
Его родители не были образованными профессионалами и пострадали, когда в 1929 году разразилась Великая депрессия. Ли писал в своих мемуарах, что его отец, кладовщик нефтяной компании Shell Oil Company, часто "приходил домой в плохом настроении после проигрыша в блэкджек... и требовал заложить какую-нибудь драгоценность моей матери, чтобы он мог вернуться и снова попытать счастья". Она всегда отказывалась, оберегая образование детей, которые, в свою очередь, обожали ее и чувствовали пожизненное обязательство соответствовать ее высоким ожиданиям.
Умный, но временами непокорный ученик, двенадцатилетний Ли окончил свой класс начальной школы на самом высоком уровне, получив таким образом право на поступление в Институт Раффлза вместе со 150 лучшими учениками всех национальностей и классов Сингапура и Малайи, которые были приняты исключительно на основе заслуг - включая мисс Ква Геок Чу, которая была единственной ученицей. Тогда, как и сейчас, Институт Раффлза был самой строгой англоязычной средней школой в Сингапуре и местом подготовки будущей элиты города. Его целью было подготовить самых способных колониальных подданных к вступительным экзаменам в британские университеты. Позже в жизни, встречаясь с лидерами Содружества со всего мира, Ли неизменно "обнаруживал, что они тоже прошли через те же занятия по тем же учебникам и могли цитировать те же отрывки из Шекспира". Все они были частью "легкой сети старых парней... взращенных британской колониальной системой образования".
Зная об академических способностях своего сына и сожалея о том, что они сами не сделали карьеру, родители Ли убеждали его заняться медициной или юриспруденцией. Он послушно построил планы по изучению права в Лондоне, заняв первое место в Сингапуре и Малайе на выпускных кембриджских экзаменах. Но в 1940 году, с началом новой мировой войны в Европе, Ли решил, что будет лучше остаться в Сингапуре и учиться в Раффлз-колледже (ныне Национальный университет Сингапура), где он получил полную стипендию.
На первом курсе Ли преуспел в учебе, соревнуясь с мисс Ква за первое место по различным предметам. Вернувшись к своей мечте изучать право в Англии, он поставил перед собой цель получить стипендию Королевы, которая покрыла бы расходы на университетское образование в Великобритании. Поскольку в поселениях пролива (Малакка, Пенанг и Сингапур) только два ученика ежегодно получали стипендию королевы, Ли постоянно беспокоился, что мисс Ква и лучший ученик из другой школы займут первые два места, оставив его в Сингапуре.
Впереди были и более серьезные тревоги. В декабре 1941 года японцы разбомбили Тихоокеанский флот США в Перл-Харборе, Гавайи, и одновременно напали на британскую Малайю, Гонконг и Сингапур. Два месяца спустя, в феврале 1942 года, город был захвачен Японией в результате того, что Уинстон Черчилль назовет "худшей катастрофой и крупнейшей капитуляцией в истории Великобритании". Ли, которому тогда было восемнадцать лет, позже описал это как "первый поворотный момент в моей жизни", противопоставив паническое бегство буржуазных британских семей стоическому страданию их колониальных подданных и 80 000 британских, австралийских и индийских солдат, попавших в японский плен. Для Ли и многих других сингапурцев "аура подавляющего превосходства, которой британцы держали нас в плену, была разрушена и никогда не будет восстановлена".
Затем последовала жестокая оккупация, поскольку экономика Сингапура, зависящая от торговли, была задушена войной, а население деморализовано условиями, близкими к голоду. Японские власти переименовали улицы и общественные здания, убрали бронзовую статую Раффлза с площади Императрицы и ввели свой имперский календарь. Сам Ли едва избежал смерти после того, как японские войска произвольно арестовали китайцев, большинство из которых были казнены - особенно те, у кого были мягкие руки или очки, и которых выделили как "интеллектуалов", чья лояльность могла быть связана с Британией. Десятки тысяч были уничтожены. Ли был пощажен, прошел трехмесячные курсы японского языка и нашел работу - сначала клерком в японской компании, затем переводчиком с английского в отделе японской пропаганды и, наконец, брокером на черном рынке ювелирных изделий. В годы войны Ли понял, что "ключом к выживанию является импровизация" - урок, который сформировал его прагматичный, экспериментальный подход к управлению Сингапуром.
После окончания войны Ли, наконец, получил стипендию королевы для изучения права в Кембридже и окончил его с дипломом первого класса. Мисс Ква, за которой Ли начал ухаживать во время войны, пошла по тому же пути, и в декабре 1947 года они тихо поженились в Стратфорде-на-Эйвоне. "Чу", как называл ее Ли, была необыкновенной женщиной, с необычным сочетанием гениальности и чувствительности. Она стала незаменимым якорем в его жизни, не только в повседневном смысле, но прежде всего как всепроникающая эмоциональная и интеллектуальная поддержка на протяжении всей его общественной деятельности. В колледже Раффлз она специализировалась на литературе, читая от "Джейн Остин до Дж. Р. Р. Толкиена, от "Пелопоннесских войн" Фукидида до "Энеиды" Вергилия", как позже вспоминал Ли. После успеха в Кембридже они вернулись в Сингапур и совместно основали юридическую фирму "Ли и Ли".
Взгляды Ли в годы учебы в Кембридже были твердо социалистическими и антиколониалистскими, даже антибританскими. Отчасти это было связано с личными обстоятельствами: ему иногда отказывали в гостиницах в Англии из-за цвета его кожи, но гораздо больше это было связано с тем, что он позже назвал "брожением в воздухе". Борьба за независимость Индии, Бирмы и других колоний заставила Ли задаться вопросом: «Почему не Малайя, в которую тогда входил Сингапур?» Убежденный в том, что "государство всеобщего благосостояния является высшей формой цивилизованного общества", Ли был поклонником послевоенных реформ лейбористского правительства премьер-министра Клемента Эттли, а также государственной экономической политики премьер-министра Индии Джавахарлала Неру.
Впервые Ли появился на публике, находясь в Великобритании, проводя кампанию от имени друга-лейбориста, который баллотировался в парламент. Стоя на кузове грузовика в небольшом городке Тотнес в Девоне, Ли произнес одну из своих первых публичных речей, используя свою принадлежность к британскому подданству, чтобы выступить за самоуправление Малайи. Его аргументы предвещали его более практический, чем идеологический стиль: независимость будет наиболее успешной, если движение за независимость и материнская страна будут добиваться ее постепенно и сообща. Ли завершил свою речь призывом к британскому разуму и собственным интересам:
Даже если вам нет никакого дела до справедливости или социальной справедливости по отношению к колониальным народам, то ради ваших собственных интересов, ради вашего собственного экономического благополучия, ради долларов, которые вы получаете из Малайи и других ваших колоний, верните правительство, пользующееся доверием этих народов, которые затем будут с радостью сотрудничать с Британским Содружеством и Империей и будут счастливы расти в их составе.
Строительство государства
Пока Ли учился в Англии, Сингапур переживал тяжелые послевоенные потрясения. Весной 1947 года продовольствие было ограничено, а туберкулез свирепствовал. Малайская коммунистическая партия и ее союзники по профсоюзам организовывали забастовки, которые еще больше подрывали экономику.
К моменту возвращения Ли в Сингапур в августе 1950 года оставались две основные проблемы: жилье и коррупция. Только одна треть сингапурцев имела достаточное жилье, а строительство не поспевало за спросом. После закрытия магазинов на день служащие обычно спали на полу. Коррупция, не изжитая при британском правлении, усугубилась в условиях военного времени. Инфляция снижала покупательную способность зарплат государственных служащих, создавая больше соблазнов для взяток.
Ли вернулся с намерением заниматься юридической практикой, но быстро увлекся политикой Сингапура. Его дары были немедленно вознаграждены: в 1954 году, в возрасте тридцати одного года, он основал Партию народного действия (ПНД); в течение пяти лет, подстегиваемая страшной энергией Ли, она доминировала на политическом ландшафте острова. Сирил Норткот Паркинсон, профессор истории имени Раффлза в Малайском университете в Сингапуре, описал политическую позицию Ли в эти годы как "как можно более левую, не дотягивающую до коммунизма, и более левую на словах, чем на деле". С сильным социал-демократическим посланием ПНД подчеркивала неспособность колониальных властей обеспечить достойные общественные услуги и чистое, эффективное правительство. Кандидаты от ППА вели предвыборную кампанию без галстуков, в белых рубашках с короткими рукавами, которые одновременно служили для несерьезного отношения к тропическому климату Сингапура и символом их приверженности честному управлению. В мае 1959 года Лондон предоставил городу самоуправление во всех вопросах, кроме внешней политики и обороны. После того как на выборах в том же месяце ППА получила парламентское большинство, Ли был назначен премьер-министром, и занимал эту должность до ноября 1990 года, более трех десятилетий спустя.
Сразу после получения самоуправления Сингапур в течение нескольких лет имел три различных конституционных устройства: как колония британской короны с 1959 по 1963 год, как часть новой конфедерации под названием Малайзия с 1963 по 1965 год и как независимое суверенное государство после 1965 года. Именно в этот период, близкий к концу колониального правления, были заложены основы современного сингапурского государства. Ли собрал внушительный кабинет министров, включая экономиста Го Кенг Сви (назначенного министром финансов