В 1914 году в журнале «Украинская жизнь» опубликовал воззвание «Война и украинцы», в котором опровергал мнение о будто бы «австрийской ориентации» украинцев России, указывал, что украинцы «выполнят долг граждан России в это тяжелое время до конца…», призывал государственные и военные круги к «толерантному отношению к украинскому населению Австро-Венгрии» как части национального украинского целого, связанного с Россией».
В Минске в апреле 1917 года Петлюра был избран председателем Украинского Совета войск Западного фронта. 4–5 апреля 1917 года участвовал в работе конференции УСДРП, которая постановила поддержать Временное правительство, принцип федеративного устройства Российской Республики и подтвердила требование партии об автономии Украины, как первой, неотложной, актуальной задаче… пролетариата и всей Украины».
Украинским Советом Западного фронта Симон Петлюра был делегирован на 1-й Украинский военный съезд, который 18–21 мая 1917 года проходил в Киеве. Съезд создал Генеральный военный комитет при Центральной раде, который возглавил Симон Петлюра, и принял постановление о сохранении фронта и провозгласил немедленную украинизацию армии по национально-территориальному принципу.
О том, как готовил себя Симон Петлюра к будущей государственно-политической деятельности, поведал один из его бывших соратников — Исаак Мазепа. Последний знал Петлюру с 1906 года, а познакомился с ним в Петербурге, на собраниях местной организации украинской социал-демократической партии.
«В то время в Петербурге выходил социал-демократический ежемесячник «Вільна Україна», одним из редакторов которого был Петлюра. Припоминаю, на страницах «Вільної України» Петлюра вел в основном обзор внутренней жизни и литературную хронику. Как член украинского клуба в Петербурге он там же выступал с рефератами почти исключительно на темы об украинской литературе, театре и т. п. Вообще из разговоров с ним при различных встречах сначала в Петербурге, а потом в 1907 году в Киеве во время II съезда украинской социал-демократической партии, в котором я участвовал как делегат от петербургской организации, я наблюдал, что в то время он больше интересовался вопросами литературы и искусства. В вопросах социалистической теории, политических и экономических он уступал многим другим членам партии».
Вот такого военного министра получила в 1917 году независимая Украина.
Зато после прихода в Центральную раду Петлюра заявил о своей готовности отстаивать ее политические принципы, иными словами, он был за федерацию с Россией, пока у власти находилось буржуазное Временное правительство, и стал сепаратистом — «самостийником», когда в результате Октябрьского переворота власть перешла к Советам.
Когда 28 июня 1917 года Центральная рада создала исполнительный орган — Генеральный Секретариат, Петлюра был назначен Генеральным секретарем по военным делам, но Временное правительство этот пост не утвердило. Петлюра, как и другие лидеры УСДРП, определявшие военную политику Центральной рады, видел в регулярной армии орудие господства буржуазных классов. Деятельность Петлюры не шла дальше украинизации частей в Российской армии, так как он опасался углубить противоречия между Киевом и Москвой, что могло отрицательно сказаться на провозглашении автономии Украины и способствовать «разрыву единого революционного фронта». Симон Петлюра был избран даже членом Учредительного Собрания.
На следующий день после Октябрьской революции на закрытом заседании Малой рады, Украинского Генерального военного комитета, Всеукраинского Совета Рабочих депутатов, Киевского Совета Рабочих депутатов и других общественных организаций был образован Краевой комитет охраны революции на Украине, которому подчинялись все силы революционной демократии. Одним из членом Краевого комитета стал Симон Петлюра.
15 ноября 1917 года Центральная рада назначила его Генеральным секретарем военных дел Украины. В этот же день Петлюра сообщил в Главный штаб Российской армии, в военные части и учреждения, что военная власть на Украине, за исключением фронта, перешла в его руки.
По приказу Петлюры с 1 декабря 1917 года украинизированные воинские части, находившиеся вне Украины (в Московском и Казанском военных округах), переподчинялись местным украинским военным советам, в Петрограде — Украинскому петроградскому военному штабу с целью возврата на Украину.
Стремясь не допустить дальнейшей большевизации войск и восстания на территории Украины, в ночь с 30 ноября на 1 декабря 1917 года по приказу Петлюры многие части русской армии, дислоцированные на Украине, были разоружены, а солдаты высланы в Россию.
В то же время Генеральный секретариат обратился к образовавшимся правительствам Молдавии, Крыма, Башкирии, Кавказа, Сибири, Юго-Восточному союзу казаков и другим с предложением сформировать, в противовес правительству Советской России, Общероссийское федеративное правительство.
Правительство Дона по договоренности с Петлюрой отправило на Украину украинские части и получило подкрепление для войск генерала А.М. Каледина, переправленное через территорию Украины. Это стало основной причиной написанного 3 декабря 1917 года и переданного в ночь на 4 декабря по телефону ленинского «Манифеста к украинскому народу с ультимативными требованиями к Украинской Раде» и военных действий советских войск против Украинской Народной Республики (УНР).
Шолем Шварцбард
4 декабря 1917 года, после получения манифеста СНК на съезде Советов РСКД Украины в Киеве Петлюра, не зачитывая его текста, заявил:
«…большевики готовят Украинской Народной Республике удар в спину, они сосредоточивают свое войско на Волыни, в Гомеле и Брянске, чтобы идти походом на Украину. Таким образом, украинское правительство вынуждено принять меры для обороны и призвать на помощь армии Вольное казачество».
Одновременно Владимир Винниченко и Симон Петлюра обратились с воззванием «К войску украинскому (Юго-Западного и Румынского) фронта и тыла», в котором указывалось, что Генеральный секретариат предпринял меры по реорганизации армии на новых демократических принципах.
Политическое руководство Центральной рады подозревало высшее офицерство царской армии, предлагавшее свои услуги УПР в намерениях правого переворота. Петлюра расформировал и отправил на фронт 1-й Украинский корпус генерала Павла Скоропадского, к которому примкнули части Вольного казачества.
Приверженец антантовской ориентации, Симон Петлюра после решения Центральной рады включиться в мирные переговоры в Брест-Литовске и пригласить на Украину немецкие и австро-венгерские войска, а также из-за разногласий с главой правительства Винниченко 31 декабря 1917 года подал в отставку с поста военного министра.
Свой пост он оставил без особого сожаления. Он сохранил звание головного атамана и хорошо заработал. В декабре 1917 года с ним встретился эмиссар Франции и вручил крупную сумму денег на формирование гайдамакских частей. Париж был заинтересован в том, чтобы Украина продолжила войну с Германией.
Отставной военный министр отправляется на Полтавщину, чтобы на французские деньги сформировать гайдамацкую часть. Там он вступает в контакт с местным атаманом Омельяном Волохом и в январе 1918 года к обоюдному удовлетворению объявляет его отряд «Гайдамацким Кошем Слободской Украины».
Кош состоял из двух куреней — красных и черных гайдамаков, конной атаманской сотни и артиллерийской батареи. Личный состав коша образовали добровольцы, преимущественно старшины и казаки киевских военных школ. В марте 1918 года Кош был расширен до Гайдамацкого пехотного полка (командир — полковник Владимир Сикевич) и включен в состав Запорожского корпуса. В июне 1918 года полк переформирован в Гайдамацкую бригаду с пушечным дивизионом и конной сотней. Командовал бригадой атаман Омельян Волох.
С этим войском в январе 1918 года Петлюра по собственной инициативе приходит на выручку Центральной раде, когда на ее стороне — как военная сила — оставался только «Галицко-Волынский курень» Евгена Коновальца — будущего лидера западноукраинских националистов.
Петлюровцы жестоко подавили восстание рабочих завода «Арсенал» — повешено и расстреляно более 1500 человек. Но спасти Центральную раду это не могло. Через два дня она бежала из Киева под напором наступающих частей Красной Армии. Петлюровский «кош» прикрывал отступление Центральной рады до прифронтового местечка Сарны. Отсюда в обратном направлении Петлюра маршировал со своими гайдамаками впереди немецких оккупационных войск. Немецкое командование разрешило Петлюре первым войти в Киев и даже инсценировать на Софиевской площади парад своих гайдамаков. Так создавалась легенда о Петлюре — «освободителе Украины». Она найдет свое развитие на последующих этапах государственно-политической и военной карьеры С. Петлюры, не безучастия заинтересованных лиц.
В апреле 1918 года Симон Петлюра был избран главой Киевского губернского земства и Всеукраинского союза земств. После разгона Центральной рады и прихода к власти Скоропадского новая администрация развернула гонения на демократические земства и самоуправления, начались аресты и карательные экспедиции против крестьянства, причастного к разгромам помещичьих имений. Возглавляемый Петлюрой Всеукраинский союз земств находился в открытой оппозиции к правительству Павла Скоропадского.
В мае 1918 года немецкому, австро-венгерскому и болгарскому послам в Украинской державе был направлен подписанный Петлюрой меморандум, в котором констатировались нарушения государственной властью демократических свобод, обращалось внимание на карательные акции против украинского крестьянства, аресты и притеснения политических и земских деятелей.
16 июня 1918 года Всеукраинский земский съезд принял документ, направленный Павлу Скоропадскому, в котором подчеркивалось, что «дальнейшее продолжение высшей властью политики антидемократической, антинациональной и антигосударственной грозит тяжелыми последствиями и исключает всякую возможность сотрудничества народного самоуправления с данной властью».