С этой целью принимались энергичные меры для восстановления городской жизни на завоеванной территории. Особое значение придавалось восстановлению и заселению Нарвы. Нарвским жителям было даровано право свободной торговли в Русском государстве и беспрепятственных сношений с Империей. Широкие привилегии были предоставлены и жителям Дерпта (Тарту). Впоследствии стремление освоить русскими переселенцами занятые ливонские города и раздача в поместье детям боярским большого количества земель во вновь завоеванных областях указывали на твердое намерение русского правительства прочно обосноваться в Ливонии. Переход земель немецких феодалов в руки русских помещиков сопровождался облегчением положения крепостного крестьянства, ибо крепостное право в России было значительно менее жестоким, чем в Ливонии. Быстрый рост экономических связей между Тарту (Дерптом), Нарвой и Москвой содействовал развитию экономики в Прибалтике.
После падения Дерпта (Тарту) и Нарвы главной целью военных действий с русской стороны естественно становились овладение Ригой и Ревелем (Таллином) и разгром орденской армии — главной военной силы в стране. Русские войска доходили до Ревеля (Таллина) уже в августе 1558 г. Дважды, в июле и августе этого года, П. И. Шуйский предлагал городу сдаться, обещая, что русское правительство сохранит вольности и привилегии города и ограничится лишь введением туда русского гарнизона и назначением наместника. Ревель (Таллин), которому обещали помощь Дания, Швеция и Сигизмунд II Август, отказался от переговоров, а вскоре, с наступлением осени, русские войска прекратили наступательные действия. Русское наступление возобновилось в январе 1559 г., после того, как окончилась провалом попытка орденских войск перейти в октябре — ноябре 1558 г. в контрнаступление.
Январское наступление русской армии в 1559 г., подобно зимнему наступлению 1558 г., носило разведывательный характер. Крупные русские силы были двинуты под Ригу. Под Тирзеном (Тирзе) были разгромлены войска рижского архиепископа. Русские войска доходили до самой Риги. У Дюнамюнде (Даугавгриве) были сожжены ими рижские корабли. Военными действиями была охвачена северная часть Латвии. Русские войска проникали в Курляндию и доходили до границ Восточной Пруссии и Литвы.
Главные военные действия должны были, по-видимому, развернуться весной и летом. О больших приготовлениях русского правительства к предстоящему новому походу в Ливонию сообщали своему правительству датские послы, находившиеся в это время в Москве. Судя по их сообщениям, русское командование предполагало развернуть военные действия не только на суше, но и на море. Успех их был, казалось, вполне обеспечен. Русское наступление в январе — феврале 1559 г. с полной очевидностью показало слабость и неорганизованность противника. Городские укрепления Риги находились в плачевном состоянии, а гарнизон города был крайне незначительным. Энергичная поддержка, оказываемая русской армии со стороны латышского и эстонского населения, служила гарантией прочности русских военных успехов.
При таких, казалось бы, необычайно благоприятных для Русского государства обстоятельствах, буквально накануне полного разгрома и подчинения Ливонии, в военных и политических планах русского правительства произошел неожиданный поворот. Ливонии было предоставлено продолжительное перемирие — с марта по ноябрь 1559 г.
Успехи русских войск в Прибалтике в 1558–1559 гг. не только встревожили Литву, Швецию и Данию, но и толкнули их на то, чтобы попытаться дипломатическим путем прекратить вспыхнувшую войну. В марте 1559 г. литовское посольство, которое вело в Москве переговоры о заключении постоянного мира, убеждало царя прекратить военные действия. Ссылаясь на просьбу императора о посредничестве, в июле 1559 г. с аналогичным представлением обратилось к царю шведское правительство. Однако поводом для заключения перемирия явилось посредничество датского короля. Посредническая миссия датского короля была связана с происходившими до того переговорами ливонских дипломатов в Копенгагене.
Военные успехи русских войск показали ливонским феодалам полную невозможность устоять перед натиском могущественного Русского государства. Разумеется, правительство Ивана Грозного было феодально-крепостническим правительством, и вступление Прибалтики в состав Русского государства в конкретных условиях середины XVI в. не могло повести к ликвидации в Ливонии феодального строя. Однако мероприятия русского военного командования показывали ливонской аристократии, что дворянская Россия не намерена в этот момент защищать классовые интересы немецкого феодального землевладения. Угроза классовым интересам немецких феодалов в Прибалтике являлась важнейшей причиной, побуждавшей их торопиться с поисками иностранного покровительства. Поскольку ни Швеция, ни Литва, ни Германская империя и Ганзейский союз не были склонны немедленно прийти на помощь ливонским феодалам, среди них на короткий срок возобладала ориентация на Данию. Главными противниками про-датской ориентации были архиепископ рижский и город Рига. Датские феодалы были заинтересованы в укреплении своих позиций в Ливонии, тем более, что в это время эзельский епископ тайно обещал передать в подчинение Дании свои владения.
Однако в Копенгагене не думали о войне с Русским государством. Датские дипломаты обещали ливонским феодалам только свое посредничество. Перемирие 1559 г. было заключено под влиянием группировавшихся вокруг Алексея Адашева участников «Избранной рады», в руках которых в это время все еще оставалось практическое руководство военными и политическими делами. Великому магистру было предложено явиться лично в Москву или отправить туда посольство до истечения срока перемирия.
Перемирие 1559 г. было невыгодно для национальных интересов Русского государства. Ливонские феодалы получили совершенно необходимую им в военном отношении передышку. Впрочем, гораздо более серьезное значение имели последствия политические. Непрерывные поражения в ходе войны, сознание того, что помощь со стороны Империи, во всяком случае в ближайшем будущем, исключена, в чем лучше всего могло убедить ливонцев рассмотрение ливонского вопроса на Аугсбургском рейхстаге 1559 г., разочарование в возможности получить немедленную помощь со стороны Швеции и Дании, пока ограничивавшихся только дипломатическими представлениями, — все это способствовало усилению в Ордене польско-литовской партии, делавшей ставку на польско-литовский протекторат. Страх перед вспыхнувшей в Латвии и Эстонии крестьянской войной тоже побуждал значительную группу ливонских феодалов соглашаться на польско-литовский протекторат. Эта часть немецко-ливонских феодалов вполне основательно могла рассчитывать на то, что переход Ливонии под власть Польши и Литвы укрепит ее классовые позиции в стране. Для массы немецкой феодальной аристократии установление польско-литовского протектората означало и гарантию сохранения исключительно широких сословных и политических привилегий прибалтийско-немецких феодалов. По-видимому, аналогичными мотивами руководствовались и те группы ливонских феодалов и ливонской городской верхушки, которые впоследствии пошли на соглашение с Данией и Швецией. Ливонскую аристократию определенно не устраивала сильная центральная власть в Русском государстве. Между тем только нахождение в составе сильного централизованного государства могло обеспечить латышскому и эстонскому народам необходимые условия для экономического и культурного прогресса.
Переговоры с Сигизмундом II Августом вел глава польско-литовской партии Готард Кетлер, вскоре ставший великим магистром вместо престарелого Фюрстенберга. Они закончились соглашением, заключенным в Вильне (Вильнюсе) 31 августа 1559 г. По этому соглашению Сигизмунд II Август принимал в свою «клиентеллу и протекцию» Орден. 15 сентября королевский протекторат был распространен и на рижского архиепископа. Король обязывался «защищать» ливонских феодалов от Русского государства, взамен чего он получал в залог юго-восточную часть страны вдоль Двины, которую должны были занять литовские войска. Формально соглашения от 31 августа и 15 сентября не нарушали верховной власти германского императора над Ливонией. Вслед за тем 17 сентября Кетлер заставил отказаться от должности магистра Фюрстенберга, являвшегося противником польско-литовской ориентации.
Вильненское соглашение явилось важным рубежом в ходе Ливонской войны. Война между Русским государством и немецко-ливонскими сословиями превратилась в борьбу за ливонское наследство между всеми заинтересованными в балтийском вопросе государствами. Вслед за Сигизмундом II Августом в ливонские события активно вмешалась Дания. 26 сентября 1559 г. эзельский епископ отдался под покровительство датского короля. Одновременно по секретному соглашению с Фридрихом II эзельский епископ уступил Эзель (Сааремаа) герцогу Магнусу, брату короля, за 30 000 талеров. Наконец, в мае — июле 1561 г. поспешила завладеть своей долей добычи и Швеция. Сменивший на шведском престоле Густава I Вазу Эрик XIV отказался от политики своего отца, рассчитанной на сохранение Ливонии, и, вытеснив из Ревеля польско-литовский гарнизон, захватил город. Новый шведский король рассчитывал при этом, что противоречия между Польшей, Литвой, Данией и Русским государством обеспечат ему прочные позиции в захваченной части Эстонии.
Вмешательство Литвы, Польши и Дании, а затем и Швеции, опиравшихся на различные группы ливонских феодалов и ливонской городской верхушки, в разрешение балтийского вопроса до того, как Русскому государству удалось прочно овладеть Ливонией, значительно осложнило борьбу Русского государства в Прибалтике. Русскому государству предстояло вскоре вступить в борьбу с этими претендентами на ливонское наследство и одновременно прилагать все усилия к тому, чтобы осуществить полное подчинение Ливонии. Русской армии и русской дипломатии, следовательно, приходилось осуществлять задачу укрепления своих позиций в Прибалтике в значительно более сложных, чем прежде, военных и политических условиях. Показателем того, как резко изменилось настроение ливонских феодалов, может служить тот факт, что в октябре 1559 г., «не дождався сроку, на колко их государь пожаловал», Готард Кетлер нарушил перемирие и попытался перейти в контрнаступление против русских. Думается, что, разбирая события этого времени в 1564 г., Грозный был совершенно прав не только тогда, когда считал посредничество датского короля «лукавым», но и когда оценил самый факт перемирия 1559 г. как чрезвычайно вредный для русских государственных интересов. Он был даже как будто уверен в том, что при ином ходе событий «вся Германия