Неудачно закончилась также вылазка поляков в районе Водяных ворот (около теперешнего Каменного моста). Несмотря на то что со стен Кремля обстреливали ополченцев из пушек, они не только не отступили, но и захватили у противника знамена, многих поляков перебили, а остальных заставили повернуть вспять. Сторожи ополчения выполнили свою задачу, не позволив осажденному гарнизону в разгар сражения нанести удар в спину русских войск.
В то время как ополчение Пожарского вело упорный, тяжелый бой с интервентами и очень нуждалось в помощи, князь Трубецкой со своими казаками бездействовал. Он стоял на правом берегу Москвы-реки и спокойно наблюдал, как русские ратники, истекая кровью, героически отражали беспрерывные вражеские атаки.
Польские войска начала теснить отряды Пожарского, грозя опрокинуть их в Москву-реку, а Трубецкой на помощь не шел. Некоторые казаки, обозленные нежеланием ополчения стать вместе с ними в «таборах», язвили по поводу ополченцев: «Богаты пришли из Ярославля, так сами одни отбивайтесь от гетмана». Однако когда на глазах у казаков левый фланг ополченцев оказался отрезанным и поляки прижали его к берегу реки, на помощь своим, не ожидая приказа Трубецкого, бросились через реку в бой конные сотни, переданные накануне из ополчения. За ними последовали со своими отрядами атаманы Афанасий Коломна, Дружина Романов, Филат Можанов и Макар Козлов. Перед выступлением они заявили Трубецкому, что «в вашей[2] нелюбви Московскому государству и ратным людям пагуба только чинится. Почему не помогаешь погибающим?» Удар пяти свежих конных сотен ополченцев и четырех отрядов казаков во фланг противнику в конечном счете решил исход сражения 22 августа. Натиск поляков иссяк.
Войско Ходкевича, понеся за день огромные потери, спешно отступило за Москву-реку на Воробьевы горы. Интервенты оставили на поле боя свыше тысячи убитых. Еще больше было раненых. Однако, несмотря на потери в людях и коннице, гетман не терял надежды прорваться в Кремль и оказать помощь осажденному гарнизону.
Теперь план польского военачальника заключался в следующем: начать наступление через Замоскворечье (Ходкевич отметил бездействие и безынициативность Трубецкого) и одновременно вылазкой Струся из-за Кремлевской стены сковать действия ополчения Пожарского. Гетман, видя, что с этой стороны трудно подать осажденным помощь и доставить продовольствие, потому что русские хорошо укрепили Белый город и заслонили путь к Кремлю своим «табором», передвинулся на другую сторону реки Москвы, где русские не столь надежно укрепились и имели лишь два острожка.
В ночь на 23 августа изменник дворянин Григорий Орлов, получивший от Сигизмунда III за донос на князя Пожарского документ на право владения его имением, провел через Замоскворечье 600 гайдуков (пехотинцев) полка Неверовского с небольшим обозом. Они незаметно прошли по правому берегу реки через плодовый государев сад, перебрались по бревенчатому Замоскворецкому мосту и проникли в Кремль, передав продовольствие осажденным.
На обратном пути гайдуки, воспользовавшись беспечностью казаков Трубецкого, захватили острожек и церковь Георгия на Ендове и укрепились там.
Весь день 23-го и ночь на 24 августа происходила, исключая небольшие стычки, перегруппировка сил противоборствующих сторон. Войско Ходкевича, готовясь прорваться в Кремль с юга через Замоскворечье, от Новодевичьего монастыря перешло к Донскому, раскинув там свой временный стан.
Разгадав замысел противника, Дмитрий Пожарский также провел перегруппировку своих сил. Он с Кузьмой Мининым и воеводами перешел к церкви Ильи Обыденного на Остоженке. Главные силы ополчения были переведены к берегу Москвы-реки. Сюда же были оттянуты от Петровских, Тверских и Никитских ворот отряды Дмитриева и Лопаты-Пожарского. Примерно одну треть своего войска (пехоту, конницу и две пушки) Пожарский переправил на правый берег реки, чтобы стать на направлении вероятного наступления Ходкевича.
Оборонять Замоскворечье было значительно труднее, чем левобережье Москвы-реки. Вместо каменных стен Белого города здесь были лишь рвы и валы Деревянного города с остатками полусгоревшей и полуразрушенной деревянной стены да острожек на Пятницкой улице. Второй острожек в Ендове теперь находился в руках пана Неверовского. Надежной защитой ополченцам могли служить также ямы и бугры на месте выгоревших замоскворецких кварталов. В дополнение к этому казаками Трубецкого было вырыто много ям-окопов для людей с огнестрельным оружием.
Зная, что Ходкевич будет вести наступление прежде всего конными отрядами, князь Дмитрий расположил своих стрельцов по рву Земляного города, где были поставлены две пушки. Отборные конные сотни были выдвинуты вперед за Земляной вал с задачей принять на себя первый удар войск гетмана. Трубецкой находился на берегу Москвы-реки (у Лужников). Его ополченцы занимали острожек у церкви святого Климента, на стыке Пятницкой и Ордынки, преграждая здесь путь к Кремлю. Часть казачьих войск была выдвинута вперед Земляного вала.
В это же время Ходкевич построил свое войско для наступления. Он сам командовал левым флангом, где находилась его личная дружина, силы которой были направлены против ополчения Пожарского. В центре расположились венгерская наемная пехота, остатки полка Неверовского и запорожская конница Зборовского. Правое крыло составляло 4 тысячи украинских казаков. Польское войско продолжало сохранять общее превосходство в силах, несмотря на потери в бою 22 августа.
День 24 августа определил исход всего сражения. Длилось оно с рассвета до вечера и было крайне ожесточенным. Ходкевич, продолжая иметь значительный перевес в коннице, вновь применил массированный удар. Интервенты опять атаковала передовые сотни Пожарского. Ополченцы упорно сопротивлялись, сдерживая натиск превосходящих сил врага.
К месту горячей схватки Ходкевич беспрестанно подбрасывал от Донского монастыря подкрепления, с большой настойчивостью стремясь добиться перелома в ходе боя. Встретив упорное сопротивление русских, гетман бросил против них почти все свои наличные силы.
В течение нескольких часов ратники ополчения сдерживали беспрестанный натиск конницы противника, но к полудню вынуждены были отступить. Ходкевичу удалось в конце концов смять и «втоптать» некоторые русские отряды в Москву-реку. Венгерская пехота прорвалась у Серпуховских ворот. Польские войска отбросили ополченцев и казаков к валу Земляного города. Полк Дмитрия Пожарского, в рядах которого воевода принял участие в бою, выдержал натиск врага и тем самым предотвратил общий разгром ополчения.
Узнав об отступлении казачьих отрядов Трубецкого, оголивших левый фланг русского войска, Ходкевич усилил свой натиск на ополченцев, стал теснить их, стремясь прижать к берегу Москвы-реки. Одновременно гетман начал вводить а (Москву обоз с продовольствием для осажденного гарнизона (400 возов). Опасность прорыва войск Ходкевича к Кремлю увеличилась.
Захватив инициативу в начале боя, гетман Ходкевич приказал своей наемной пехоте и спешившимся запорожцам начать штурм укреплений Земляного города, которые стойко обороняли ополченцы, ведя огонь из пушек, пищалей, луков, и вступать в рукопашные схватки. Пять часов продолжался ожесточенный бой на валу, затем ополченцы начали отступать. В стане русских возникло замешательство.
Значительная часть оттесненных с валов Замоскворечья ополченцев залегла между развалинами полусожженного города и, укрепившись как могла на его улицах, ждала дальнейшего наступления поляков. Отступившие конные сотни ополчения в это время уже были на левом берегу Москвы-реки. Однако русская пехота, засев в ямах и городских развалинах, сумела закрепиться на левом берегу. В уличных схватках движение поляков замедлилось. Кроме того, их маневренность сковал огромный обоз, преждевременно введенный Ходкевичем на отвоеванную часть Замоскворечья.
Чтобы пробиться к Кремлю, гетману Ходкевичу нужно было взять казачий острожек у церкви святого Климента. Венгерская пехота и запорожцы Зборовского, составляя, по существу, передовой отряд войск гетмана, от Серпуховских ворот прорвались в глубь Замоскворечья и с ходу проникли до Климентовского острожка, «взяли этот городок и вырубили в нем русских». Казаки, атакованные конниками, поспешно отступили от своей крепостицы. Здесь успеху отрядов Ходкевича содействовал осажденный гарнизон Кремля и Китай-города, осуществивший удачную вылазку в направлении Климентовского острожка. По-видимому, интервенты смогли согласовать свои действия.
До Кремля оставалось рукой подать. Польский обоз с продовольствием дошел до церкви Екатерины и расположился в конце Ордынки. Но войско Ходкевича было уже утомлено постоянными ожесточенными схватками и упорным сопротивлением земских ратников.
Однако интервентам не удалось закрепиться на ближних подступах к Кремлю. Заняв Климентовский острожек, поляки водрузили над храмом свое знамя. Вид его на церкви возмутил отступивших казаков и привел их в ярость. Получив подкрепление, они перешли в контратаку. Впереди шел знаменосец Михаил Константинов, воодушевляя товарищей своим примером. Он пал, сраженный пулями, но казаки решительным приступом отбили Климентовский острожек. В бою за него ополченцам активно помогали московские жители. Не только взрослые мужчины, но и женщины, дети шли на приступ, готовые во всем помочь контратакующим.
Бой за Климентовский острожек был кровопролитный. В этой схватке противник потерял убитыми 700 человек. Преследуя по Пятницкой улице уцелевших солдат Ходкевича, ополченцы и казаки с налета ворвались во второй острожек на Ендове. Здесь вместе с пехотинцами Неверовского скопилось около тысячи интервентов. Половине из них удалось спастись бегством в Кремль по Москворецкому мосту.
Таким образом, значительная часть Замоскворечья была очищена от неприятеля. Ожесточенный бой в первой половине дня 24 августа завершился поражением войск Ходкевича.
К полудню наступление королевского войска захлебнулось. Физические и моральные силы гетманского войска иссякали. 22 августа в бою Ходкевич потерял до тысячи человек, в Кремль перебросил 600 гайдуков, затем были немалые потери при штурме Земляного вала, в Климентовском острожке и при преследовании отступавших ополченцев. Численность интервентов заметно сократилась, особо ощутимые потери понесла наемная пехота. Но и Пожарский понес немалый урон, и, кроме того, силы ополчения были распылены.