В августе 1865 года Гиляровский поступил в первый класс вологодской гимназии «и в первом же классе остался на второй год».
В гимназии царили те же грубые и жестокие нравы, что и в годы обучения здесь П. В. Засодимского— в ходу были линейки, подзатыльники, карцеры, применялись «по традиции» и розги. Гимназистов учили «чемунибудь и какнибудь», поэтому у Гиляровского о том, что он учил, и о тех, кто учил, «осталось в памяти мало хорошего». Во главе гимназии стоял брат известного поэта Василия Красова, Иван Иванович Красов, человек вялый и сонный, и в его времена гимназия страдала от засилия чопорных и важных иностранцев. Учитель французского языка Ранси был чрезвычайно бездарен: на родине он был парикмахером и вряд ли знал хорошо даже свой язык. Немец Робст, по словам Гиляровского, «производил впечатление самого тупоголового колбасника». Гимназисты, зная, что он совершенно не понимает порусски, читали ему вместо утренней молитвы — «Чижик, чижик, где ты был», за что впоследствии многие из них, в том числе и Гиляровский, не миновали карцера.
В гимназические годы Гиляровский начал писать стихи. Первыми его опытами были злые эпиграммы, «пакости на наставников», за которые обиженные учителя тайно и зло мстили юному «стихоковыряле». «Но кроме „пакостей на наставников“, — вспоминает Гиляровский, — я писал и лирику, и переводил стихи с французского, что очень одобрял учитель русского языка Прохницкий».
В Вологде Гиляровский впервые попал в театр, впервые приобщился к цирку. Тогдашние знаменитости провинциальной сцены произвели на него большое впечатление и «заставили полюбить театр». Както осенью на городской площади за несколько дней выросло круглое, высокое здание с загадочной манящей рекламой «Цирк арабакабила Гуссейн БенГамо». Юноша немедленно проник туда и в два года постиг «тайны циркового искусства», «стал недурным акробатом и наездником».
Вологда в то время была, по словам Гиляровского, полна политических ссыльных, которых местные обыватели называли одним словом — «нигилисты». Здесь были революционные демократы, народники, ссыльные по делу Чернышевского и по делу «Молодой России», жили здесь Н. В. Шелгунов и П. Л. Лавров, были и участники польского восстания 1863 года. На улице то и дело можно было встретить «нигилиста» в широкополой шляпе, в небрежно накинутом на плечи пледе или народника в красной рубахе, в поддевке и простых сапогах.
Ссыльные бывали частыми гостями и в доме Гиляровских. Народники, неразлучные братья Васильевы, не только репетиторствовали, но и просвещали юного гимназиста, по части политики. Жили они большой колонией в маленьком флигельке у самой гимназии. Гиляровский посещал их вечеринки, слушал оживленные споры, распевал песни о Стеньке Разине. В августе, когда родные жили еще в деревне, кружок ссыльных собирался у Гиляровских, в глухом саду.
Однажды один из ссыльных принес гимназисту Гиляровскому запрещенную книгу, роман Чернышевского «Что делать?». Юноша залпом прочитал книгу, и она произвела на него сильное впечатление. Неведомый Рахметов, ходивший в бурлаки, спавший на гвоздях, чтобы закалить себя, стал мечтой смелого юноши, давно уже полюбившего свой народ. Гиляровский решил последовать примеру Никитушки Ломова и в июне 1871 года после неудачного экзамена в гимназии, без паспорта, без денег ушел из родного дома, на Волгу, в бурлаки.
Начались скитания под чужим именем, началась бродяжная жизнь…
Из Вологды в Ярославль добрался пешком. На Волге уже свирепствовала холера, безжалостно косившая волжский люд, крючников, рабочих причалов. У пристаней дымили пароходы, буксиры деловито тянули длинные караваны барж, но не видно было старинных бурлацких расшив, куда так хотелось попасть под влиянием только что прочитанного романа. В поисках Гиляровский долго бродил по берегу, любуясь большим русским городом, живописно раскинувшимся на Волге. Какойто старик, случайно встреченный на берегу, указал на загорелых оборванных людей, как раз выходивших из кабака. Это были чуть ли не последние на Волге бурлаки. Один из них по пути в Ярославль умер от холеры прямо в лямке, а заменить было некем. Может быть потому так охотно приняли они Гиляровского в свою семью.
— Прямо говорить буду, деваться некуда, — хитрил он, скрывая свое прошлое, — работы никакой не знаю, служил в цирке, да пришлось уйти, и паспорт там остался.
— А на кой ляд он нам?… Айда с нами, на заре выходим, — пригласили бурлаки. Ктото указал на сапоги, посоветовал:
— Коньки брось, на липовую машину станем!
Сапоги пропили, купили на базаре онучи, три пары липовых лаптей, и с рассветом Гиляровский уже тянул лямку в расшиве, шедшей на Рыбинск.
Никакие превратности судьбы не пугали его: кончилась путина, — работал крючником, лихо справляясь с девятипудовыми кулями муки; набив железные мускулы, — оказался в солдатской казарме; исключили из юнкерского училища — поступил истопником в школу военных кантонистов; не имея зимой пристанища, пошел на белильный завод купца Сорокина в Ярославле, а с первыми пароходами подался в низовья Волги и очутился на рыбных промыслах; скитаясь по волжским пристаням, нанялся в Царицыне табунщиком, погнал породистых персидских жеребцов в задонские казачьи степи, арканил и объезжал лошадей на зимовниках; оказавшись в шумном Ростове, поступил наездником в цирк, разъезжал с ним по российским городам — из Ростова в Воронеж, из Воронежа в Саратов.
Проскитавшись так до 1875 года, Гиляровский в Тамбове отстал от цирка и, став совершенно случайно актером, связал с тех пор значительную часть своей жизни с театром, выступал на сценах Тамбова, Воронежа, Пензы, Рязани, Саратова.
Нелегкой была жизнь провинциального актера в то время — вечное недоедание, нужда, скитание по городам. Ютились кто прямо на сцене театра, закутавшись «в небо и море», кто на пустых ящиках или на соломе гденибудь в подвале под домом антрепренера, кто в летнее время в садовой беседке устраивался на ночь; ели всей труппой из общей чашки, уходя в город, занимали друг у друга платье, пальто, сапоги, странствовали по Руси пешим путем, по шпалам.
Както однажды труппа, в которой служил Гиляровский, шла из Моршанска в Кирсанов за телегой, нанятой для актрис. Ктото из актеров предложил старикуантрепренеру купить хотя бы картошки.
— Помилуйте-с? — удивился он. — Где же это видано, чтобы в августе месяце картошку покупали? Ночью сами в поле накопаете.
И труппа, как вспоминает Гиляровский, не торопясь, двинулась в путь — «делали привалы и варили обед и ужин, пили чай, поочередно отдыхали по одному на телеге», а ночевали на земле, под телегой, на рогожах и театральных коврах.
В перерывы между сезонами Гиляровский в поисках «простора и разгула» оказывался то гденибудь на Дону, то поднимался на Эльбрус, то снова скитался по волжским пристаням, то вновь поступал в театр и играл в Саратове в труппе А. И. Погонина, вместе с В. П. Далматовым, В. И. Давыдовым, В. Н. АндреевымБурлаком, а свободное время проводил среди «галаховцев», обитателей ночлежки Галахова. Летом 1877 года он добровольно вступил в солдаты, и вся труппа провожала его на Кавказ, на войну с турками. Через несколько месяцев Гиляровский был уже среди пластуновохотников и, рискуя жизнью, как кошка, ползал по горам, пробирался в неприятельские цепи, добывая «языка».
Прослужив после отставки несколько сезонов вместе с Далматовым в Пензе, Гиляровский в 1881 году поселился в Москве, работал в театре А. Д. Бренко. К этому времени за плечами была уже богатая жизнь, знание людей, опыт. Куда бы ни бросала судьба, какие бы лишения ни испытывал Гиляровский в годы своих скитаний, он никогда не раскаивался, что покинул отцовский дом, гимназию, сонную тихую жизнь в семье. Он был искренне благодарен автору романа «Что делать?», который окунул его в жизнь, заставил узнать свой народ, разделить с ним его тяготы и потом рассказать о нем в своих книгах.
Интерес к литературе, пробудившийся у Гиляровского еще в гимназические годы, не затухал и во время скитаний. Он посылал отцу пространные письма, в которых живо рисовал бродяжную жизнь. В притонах рождались его первые стихи, исписанные ими листы серой бумаги посылались отцу, но долгое время не видели света. Отец бережно сохранял и стихотворение «Бурлаки» (1871), и очерк из жизни рабочих «Обреченные» (1874), и другие рукописи сына. Стихи переписывались политическими ссыльными и ходили по рукам. Рассказывая позже о своем прошлом, Гиляровский любил читать друзьям «Бурлаков» и удивлялся тому, что цензура изъяла их из «Забытой тетради».
Очерк «Обреченные» Гиляровский считает самым первым своим прозаическим произведением, хотя напечатан он был по настоянию Глеба Успенского лишь в 1885 году. С влажными от волнения глазами слушал Глеб Успенский этот очерк еще до его опубликования. «Ведь это золото! — говорил он автору. — Чего ты свои репортерские заметки лупишь? Ведь ты из глубины вышел, где никто не бывал, пиши, пиши очерки жизни! Пиши, что видел… Ведь ты показал такой ад, откуда возврата нет… Приходят умирать, чтобы хозяин мошну набивал, и сознают это и умирают тут же. Этого до тебя еще никто не сказал».
В этом очерке Гиляровский без прикрас нарисовал живую картину мрачного быта, жестокой эксплуатации пролетариев. Хмуро, неприветливо выглядит белильный завод купца Копейкина, словно крепость обнесенный высоким грязным забором. Острожным холодом веет от него. С разных концов России в поисках заработка стекались сюда нищие, голодные, бездомные — «обреченные» люди. Вскоре они начинали задыхаться, кашлять. Свинцовая пыль забиралась в легкие, чернели лица рабочих, глубже западали глаза. Отсюда у них оставалась одна дорога — в могилу: больше двухтрех лет не выживали даже самые крепкие люди.
Каторжный труд на хозяина надрывал силы рабочих, темнота слепила их, медленно росло сопротивление. Тяжело переживая смерть каждого товарища, рабочие злобно грозят хозяину: «Погоди ужо ты!»
Очерк «Обреченные» — это действительно «зарисовка с натуры», потому что автор его на себе испытал адские условия каторжного труда на свинцовобелильном заводе в Ярославле. Это был живой человеческий документ. Очерк Гиляровского появился в «Русских ведомостях» в то время, когда общественность России занимал вопрос о развитии капитализма в стране, когда народники, типа Н. К. Михайловского, не хотели замечать русского пролетариата и его жалкого существования. Глеб Успенский видел, что до «Обреченных» никто еще так смело не говорил о пролетариях, не показывал его бедствий и эксплуатации.