26 июня в 4 часа 42 минуты ударная группа с поставленными параванами подошла к кромке минного заграждения и уменьшила скорость до 20 узлов. Через несколько минут в правом параване шедшего головным флагманского лидера «Харьков» взорвалась мина. «Харьков» дал малый ход, и в голову вышел лидер «Москва». В 5 часов 02 минуты лидеры вышли в точку начала стрельбы и открыли огонь из орудий главного калибра Уже после первых залпов на берегу взметнулось пламя большого пожара в районе нефтяных баков. Через несколько минут после начала стрельбы по лидерам открыла огонь крупнокалиберная береговая батарея, о которой на кораблях сведений не имели, а чуть позже — два вражеских эсминца, которые находились на рейде и не были вовремя обнаружены. В 5 часов 06 минут лидеры были накрыты артиллерийским залпом. Несмотря на близкие разрывы снарядов, лидеры продолжали выполнять задачу. Только выпустив предусмотренное количество снарядов, в 5 часов 12 минут командир ударной группы дал приказание прекратить огонь и начать отход. «Харьков» начал отходить с постановкой дымовой завесы. Для снижения эффективности стрельбы врага лидеры увеличили ход до 30 узлов и перешли на движение противоартиллерийским зигзагом. По всей вероятности, маневрируя на такой скорости, лидер «Москва» потерял оба паравана. В 5 часов 20 минут он подорвался на мине, разломился в районе первого котельного отделения и стал быстро тонуть. Появившиеся в это время над кораблями вражеские самолеты расстреливали из пулеметов плавающих на воде людей. Попытка «Харькова» оказать помощь погибающему кораблю не увенчалась успехом — он был сам накрыт огнем батареи и атакован самолетами врага. От близких разрывов бомб и снарядов корабль получил сильные сотрясения корпуса. Потекли водогрейные трубки в котлах, стало падать давление пара, ход снизился до 6 узлов. Корабль оказался перед угрозой стать неподвижной мишенью для врага. Нужно было, не охлаждая котлов, влезть в топку и ликвидировать повреждения. Котельный машинист Петр Гребенников не колебался ни минуты. Товарищи принесли ему асбестовый костюм, густо смазали лицо вазелином. Но все это мало помогало в дышащей жаром топке. Сухой, горячий воздух обжигал легкие. Однако Гребенников упорно искал повреждения, пока его не вытащили из топки почти без сознания. Облившись водой, он вновь полез в котел. Лишь с третьей попытки Гребенникову удалось заглушить лопнувшие трубки. Следуя примеру своего товарища, краснофлотец Петр Каиров устранил повреждения в другом котле. Корабль получил возможность увеличить ход до 12 узлов.
В это время лидер атаковала вражеская авиация, но все ее атаки были отбиты, при этом зенитчики сбили два самолета Для оказания помощи «Харькову» командир группы поддержки направил эсминец «Сообразительный». В 5 часов 55 минут корабли вышли из зоны обстрела. В 6 часов 53 минуты эсминец, а затем лидер (по их докладу) подверглись атаке подводной лодки. От выпущенной торпеды корабли уклонились, после чего эсминец атаковал ее глубинными бомбами. В течение последующих 6 часов корабли, меняя курсы и скорость, ведя зенитный огонь, вышли из-под атак самолетов. В 13 часов 26 минут на «Харьков» и сопровождающие его корабли была предпринята последняя атака самолетов врага, которую корабли отбили. В 21 час 09 минут корабли прибыли в Севастополь.
Несмотря на потерю лидера «Москва», задача, поставленная кораблям, была выполнена. Вызванный обстрелом пожар уничтожил большие запасы нефти, был взорван железнодорожный состав с боеприпасами, поврежден вокзал и железнодорожные пути. Все это привело к длительным затруднениям с доставкой нефти в Констанцу, было прервано сообщение с Бухарестом. Высоко оценил результаты набега на Констанцу и противник. Увы, но набеговая операция на Констанцу стала первой и последней успешной набеговой операцией Черноморского флота в Великой Отечественной войне. Краснофлотцы П. Гребенников и П. Каиров за свой подвиг первыми на эскадре ЧФ были награждены орденами Красного Знамени.
Об интенсивной боевой деятельности лидера «Харьков» в последующие месяцы войны свидетельствуют записи из его корабельного журнала: «24 марта 1942 года. Из Туапсе перешли в Новороссийск. Оттуда совместно с эсминцем “Свободный” вышли в Севастополь. Доставили 271 человека маршевого пополнения, 150 тонн флотского и 250 тонн армейского боезапаса. В тот же день вышли в Новороссийск.
27 марта. С эсминцами “Незаможник”, “Шаумян” и двумя СКА из Новороссийска снова ушли в Севастополь, охраняя транспорт “Сванетия”. На Инкерманских створах были обстреляны артиллерией противника.
31 марта. “Харьков” и «Свободный, базовый тральщик «Гарпун» в составе охранения транспорта “Абхазия” вышли из Новороссийска в Севастополь. На Инкерманских створах были обстреляны артиллерией противника.
2 апреля. Лидер “Харьков” и эсминец “Свободный”, стоя в Северной бухте, вели огонь по артиллерийским батареям противнике. Три батареи подавлены. Личный состав лидера получал благодарность от командующего флотом.
3 апреля. Вышли с эсминцем “Свободный” из Севастополя в Туапсе, охраняя транспорт “Абхазия”. Перешли из Туапсе в Новороссийск 6 апреля.
8 апреля. Очередной выход в Севастополь. Снова совместно с эсминцем “Свободный” лидер конвоировал транспорт “Абхазия”. Переход совершали ночью. На переходе морем корабли дважды подвергались ударам авиации».
Эскадренный миноносец «Беспощадный» был заложен 15 мая 1936 года в Николаеве, спущен на воду 5 декабря 1938 года и вступил в строй 2 октября 1939 года. Водоизмещение «Беспощадного» составляло 2402 тонны, длина корпуса 112,8 м, ширина — 10,2 м и осадка — 4,8 м. При мощности машин в 56500 л. с. корабль мог развивать максимальны ход в 38,6 узла. При экономическом ходе в 19,5 узла дальность плавания эсминца составляла 2565 миль. Вооружение «Беспощадного» составляли: 4 — 130-мм орудий главного калибра, 2 — 76,2-мм и 3 — 37-мм зенитных орудия, 4 — 12,7-мм пулемета, 2 трехтрубных 533-мм торпедных аппарата, 2 бомбосбрасывателя. Эсминец принимал на борт 48 мин. Штатный экипаж «Беспощадного» насчитывал 236 человек.
Официально корабль был включен в состав ЧФ 2 октября 1939 года. Неделю спустя, в ночь с 9 на 10 октября, попал в 8-балльный шторм, в результате чего корпус в районе 84 — 90-го шпангоутов деформировался (срезались заклепки, образовались трещины, погнулись шпангоуты и бимсы). Это был «первый звонок», свидетельствующий о недостаточной прочности корпусов «семерок».
После экстренного ремонта «Беспощадный» вместе с лидером «Москва» с 19 по 24 октября 1939 года совершил официальной визит в Стамбул под командованием капитана 2-го ранга С.Г. Горшкова. Тогда корабли доставили на родину министра иностранных дел Турции, посетившего Советский Союз.
В 1940 году в ходе эксплуатации эсминца выявились дефекты в механизмах и электрооборудовании. Гарантийный ремонт затянулся на 6 месяцев — пришлось заменить турбину высокого давления ТЗА № 2. Зато к началу войны корабль был в хорошем техническом состоянии.
В годы Великой Отечественной воины «Беспощадный» входил в состав 2-го дивизиона эскадренных миноносцев эскадры Черноморского флота.
До сентября 1942 года эсминцем командовал капитан 2-го ранга Григорий Пудович Негода, которого сменил капитан 3-го ранга Виктор Александрович Пархоменко. Военным комиссаром «Беспощадного» являлся старший политрук Т.Т. Бута, затем капитан-лейтенант Бурдаков.
Боевая деятельность «Беспощадного» была весьма интенсивна и до октября 1943 года вполне успешна. С 22 по 30 июня 1941 года «Беспощадный» ежедневно выходил в море для постановки оборонительных минных заграждений (хотя до сих пор непонятно, против кого предназначались эти заграждения, ведь у противника — Румынии — в то время имелось всего 4 эсминца и 1 подводная лодка!), а также совместно с другими кораблями участвовал в постановке оборонительных минных заграждении у Севастополя. Всего кораблем было выставлено 114 мин.
13 июля при выходе из Севастополя эсминец под действием ветра и течения сошел с фарватера и сел на мель. Хотя повреждения оказались легкими (погнуты лопасти винтов), командир корабля капитан 3-го ранга П.В. Глазовский был отдан под трибунал и осужден на 5 лет.
С конца июля по сентябрь «Беспощадный» почти постоянно находился в море, сопровождая транспорты, обстреливая румынские войска под Одессой, нес дозорную службу.
С 19 августа «Беспощадный» участвует в обороне Одессы. В этот день он совместно с другими кораблями вел огонь по населенным пунктам Визировка, Свердлово, Кубанка.
25 и 26 августа «Беспощадный» совместно с другими кораблями артиллерийским огнем поддерживал наши войска.
1 сентября «Беспощадный», 3 сторожевых и 4 торпедных катера отконвоировали в Одессу транспорт «Армения». В начале августа «Беспощадный» совместно с другими кораблями конвоировал корабли резерва флота (строившиеся и ремонтирующиеся). В восточные порты были переведены ледокол «А. Микоян», недостроенные крейсера «Куйбышев», «Фрунзе», лидеры «Киев», «Ереван», эсминцы «Свободный», «Огневой», «Озорной» и другие. Не имевшие своего хода, они были заманчивой добычей для фашистских летчиков. Но, взаимодействуя с истребителями, корабли охранения отбили атаки авиации. Все конвои без потерь прибыли в порты назначения.
22 сентября, во время артиллерийской поддержки советского десанта под Григорьевкой, эсминец атаковали 22 фашистских бомбардировщика, сбросивших на корабль 84 бомбы. «Юнкерсы-87» пикировали с разных направлений, затрудняя зенитный огонь. Сначала близким разрывом бомбы была повреждена корма — в районе 173-го шпангоута на палубе и по бортам образовался гофр. От сотрясения сработал кормовой торпедный аппарат, торпеды с включившимися двигателями ударились в переборку помещения дизель-генераторов, но, к счастью, не взорвались. Через трещины в кормовые помещения начала поступать вода; скорость эсминца, поначалу доведенная до 24 узлов, стала падать. В этот момент «Беспощадный» получил сразу два прямых попадания бомб в носовую часть. Одна из бомб, пробив палубу полубака около клюза правого борта, вышла через борт и взорвалась в воде. Вторая разорвалась в глубине корпуса, в районе мотора носового шпиля. В результате вся носовая часть корпуса до 35-го шпангоута оказалась фактически оторванной и держалась лишь на искореженных листах обшивки. Эсминец получил дифферент на нос в 1,5 м, но сохранил ход и самостоятельно добрался до Одессы.