После изложения дел церковных автор снова обращается к ордынским отношениям, к описанию Куликовской битвы. Это описание очень важно в истории русской исторической критики по характеру источников, из которых почерпаются сведения о событии; эти источники состоят из разного рода более или менее украшенных сказаний, которые должны быть очищены внимательною критикою. Предшествовавшие Карамзину писатели — князь Щербатов, Стриттер — пользовались без критической очистки самым подробным сказанием, какое только могли иметь: не так поступил Карамзин; вот что говорит он об источниках описания Куликовской битвы: «Мы имеем два описания сей войны: одно действительно историческое и современное, находящееся в Ростовской и других достоверных летописях, а другое, напечатанное с разными отменами в Киевском Синопсисе и в Никоновской Летописи, баснословное и сочиненное, может быть, в исходе XV века Рязанцем, Иереем Софронием, как то именно означено в одном списке его, хранящемся в библиотеке Графа Ф. А. Толстого… Не говоря о сказочном слоге, заметим явную ложь в сей второй повести. Там сказано, что Димитрий, готовясь к походу, советовался в Москве с Киприаном-Митрополитом; что он прикладывался к образу Св. Богоматери, написанному Евангелистом Лукою, и что в Донском сражении убито восемь или даже пятнадцать Князей Белозерских; но Киприана еще не было тогда в Москве; образа, написанного Лукою, — также; и Князь Федор Романович Белозерский, убитый на Дону вместе с сыном, не имел иных родственников, кроме брата, именем Василия, коего сыновья сделались уже гораздо после родоначальниками князей Андомских, Кемских, Белосельских и других. Историки Кн. Щербатов и Штриттер повторили сию сказку. Следуя во всем Ростовскому Летописцу, мы, впрочем, не отвергаем некоторых обстоятельств вероятных и сбыточных, в ней находящихся: ибо думаем, что Автор ее мог пользоваться преданиями современников».
При описании Куликовской битвы также любопытно для нас изображение характера и поведения Олега Рязанского, ибо это изображение показывает нам, в какой степени автор мог предаваться сочувствию источникам, которыми пользовался. В украшенных сказаниях о Куликовской битве сколько превозносится Димитрий, столько же порицается Олег Рязанский, который называется «велеречивым и худым, не сохранившим своего христианства, льстивым сотоньщиком, поборником бесерменским» и т. п. У Карамзина Олег представлен соответственно этому отзыву: «К сим двум главным утеснителям и врагам нашего отечества (Мамаю и Ягайлу) присоединился внутренний изменник, менее опасный могуществом, но зловреднейший коварством: Олег Рязанский, воспитанный в ненависти к Московским Князьям, жестокосердый в юности и зрелым умом мужеских лет наученный лукавству. Испытав в поле превосходную силу Димитрия, он начал искать его благоволения; будучи хитр, умен, велеречив, сделался ему другом, советником в общих делах государственных и посредником… в гражданских делах Великого Княжения с Тверским. Думая, что грозное ополчение Мамаево, усиленное Ягайловым, должно необходимо сокрушить Россию — страшася быть первою жертвою оного и надеясь хитрым предательством не только спасти свое Княжество, но и распространить его владения падением Московского, Олег вошел в переговоры с Моголами и с Литвою». Князь Щербатов не говорит о характере Олега; он приводит только следующие причины поступка Рязанского князя: «Олег, князь рязанский, предвидя, что первое устремление татар будет на его области, а притом завидуя власти великого князя московского и негодуя на него за отнятие у него Коломны, вознамерился, совокупясь с татарами, воевать против великого князя Димитрия Иоанновича. Они (Олег и Ягайло) весьма в том уверены были, что великий князь Димитрий не осмелится ожидать пришествия Мамаева, но как скоро услышит о приближении его, то, оставя свои области, в отдаленные страны уйдет и оставит владимирского и московского великих княжений престолы праздны; и тако надеялись оставленные княжения между собою разделить».
После Куликовской битвы об отношениях Московского великого князя к Рязанскому мы знаем из летописей, что Олег бежал в Литву и что Димитрий послал своих наместников управлять Рязанью; но до нас дошел от описываемого времени договор, заключенный между Димитрием и Олегом; следовательно, мы должны заключить, что Олег скоро успел опять утвердиться в своей отчине; как это произошло — источники ничего не говорят. Верный своему взгляду на характеры обоих соперников, Димитрия и Олега, историк так объясняет это явление: «Хитрый Олег, быв несколько месяцев изгнанником, умел тронуть его (Димитриеву) чувствительность знаками раскаяния и возвратился на престол… Великодушие действует только на великодушных: суровый Олег мог помнить обиды, а не благотворения…»
Любопытно рассуждение автора о значении Куликовской битвы, тем более что князь Щербатов ничего не говорит о нем. Перенесясь воображением за четыреста с лишком лет, историк так описывает мысли и чувства предков: «Известие о победе столь решительной произвело восхищение неописанное. Казалось, что независимость, слава и благоденствие нашего отечества утверждены ею навеки; что Орда пала и не восстанет; что кровь Христиан, обагрившая берега Дона, была последнею жертвою для России и совершенно умилостивила Небо. Все поздравляли друг друга, радуясь, что дожили до времен столь счастливых… и ставя Мамаево побоище выше Алтского и Невского. Увидим, что оно, к сожалению, не имело тех важных, прямых следствий, каких Димитрий и народ его ожидали; но считалось знаменитейшим в преданиях нашей Истории до самых времен Петра Великого или до битвы Полтавской: еще не прекратило бедствий России, но доказало возрождение сил ее и в несомнительной связи действия с причинами отдаленными служило основанием успехов Иоанна III, коему судьба назначила совершить дело предков, менее счастливых, но равно великих».
Автор счел также нужным объяснить, почему Димитрий не хотел воспользоваться победою, гнать Мамая до берегов Ахтубы и разрушить Сарай. «Не будем обвинять Великого Князя в оплошности, — говорит он. — Татары бежали, однако же все еще сильные числом и могли в Волжских Улусах собрать полки новые; надлежало идти вслед за ними с войском многолюдным: каким образом продовольствовать оное в степях и пустынях? Народу кочующему нужна только паства для скота его, а Россияне долженствовали бы везти хлеб с собою, видя впереди глубокую осень и зиму, имея лошадей, не приученных питаться одною иссохшею травою. Множество раненых требовало призрения, и победители чувствовали нужду в отдохновении. Думая, что Мамай никогда уже не дерзнет восстать на Россию, Димитрий не хотел без крайней необходимости подвергать судьбу Государства дальнейшим опасностям войны и, в надежде заслужить счастие умеренностью, возвратился в столицу». Здесь мы не видим той причины, приводимой летописцами, которые говорят, что после Куликовской битвы была на Руси радость великая, но была и печаль большая по убитым от Мамая на Дону; оскудела совершенно вся Земля русская воеводами, и слугами, и всяким воинством, и от этого был страх большой по всей Земле русской…
Об отношениях Москвы и Рязани в последнее время княжения Димитрия Донского в летописях рассказано так: «Князь Олег Рязанский суровейший, взя Коломну, пришел изгоном. Того же лета (1384) князь великий Димитрий Иванович, собрав воинства многа отовсюду и посла ратью брата своего из двоюродных князя Валодимера Андреевича на великого князя Олега Рязанского и на всю землю его, и тогда на том бою убиша бояр многих московских и лучших мужей новогородских (Нижнего Новогорода) и переславских. Убиша ж тогда и крепкого воеводу великого князя Димитрия Ивановича князя Михаила Андреевича Полотцкого, внука Олгердова. Князь великий Дмитрий Иванович иде в монастырь в Живоначальной Троице и глаголаше с молением преподобному игумену Сергию, дабы шел от него сам преподобный игумен Сергий посольством на Рязань ко князю Олегу о вечном мире и о любви». Щербатов, приведя известие летописца о битве между москвичами и рязанцами, говорит: «Впрочем, не обретаем, какой был конец сего боя, однако потому, что более о происхождениях сего похода не поминается, можем заключить, что означенный бой неудачен был московским войскам». Рассказ Карамзина: «Димитрий надеялся вместе с народом, что сие рабство (татарское) будет не долговременно; что падение мятежной Орды неминуемо и что он воспользуется первым случаем освободить себя от ее тиранства. Для того Великий Князь хотел мира и благоустройства внутри отечества; не мстил Князю Тверскому за его вражду и предлагал свою дружбу самому вероломному Олегу. Сей последний неожидаемо разграбил Коломну… Димитрий послал туда войско под начальством Князя Владимира Андреевича, но желал усовестить Олега, зная, что сей Князь любим Рязанцами и мог быть своим умом полезен отечеству. Муж, знаменитый святостию, Игумен Сергий, взял на себя дело миротворца».
При описании ссоры между Димитрием Донским и двоюродным братом его Владимиром Андреевичем Карамзин приводит договор, заключенный между ними, и при этом замечает: «Сия грамота наиболее достопамятна тем, что она утверждает новый порядок наследства в Великокняжеском достоинстве, отменяя древний, по коему племянники долженствовали уступать оное дяде. Владимир именно признает Василия и братьев его, в случае Димитриевой смерти, законными наследниками Великого Княжения». Щербатов даже не упоминает об этой достопамятной грамоте.
При изображении характера Димитрия Донского Карамзин следует похвальному слову, которое осталось нам от того времени; но, приведя слова панегирика, Карамзин замечает: «Таким образом Летописцы изображают нам добрые свойства сего Князя; и, славя его, как первого победителя Татар, не ставят ему в вину, что он дал Тохтамышу разорить Великое Княжение, не успел собрать войска сильного и тем продлил рабство отечества до времен своего правнука. Димитрий сделал, кажется, и другую ошибку: имев случай присоединить Рязань и Тверь к Москве, не воспользовался оным: желая ли изъявить великодушное бескорыстие?.. Может быть, он не хотел изгнанием Михаила Тверского, шурина Ольгердова, раздражить Литвы и думал, что Олег, хитрый, деятельный, любимый подданными, лучше Московских Наместников сохранит безопасность юго-восточных пределов России, если искренно с ним примирится для блага отечества». Мы видели рассказ летописей об окончании войны между Москвою и Рязанью; притом Карамзин уже объяснил раз поведение Димитрия относительно Твери и Рязани, говоря, что Димитрий ждал случая освободить себя от тиранства татар, а потом хотел мира внутри отечества, не мстил князю Тверскому и предлагал дружбу Олегу.